ethyl 1-azidocyclobutanecarboxylate | 250780-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-azidocyclobutanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 1-azidocyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 250780-02-0
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 169.183
• InChiKey: ZZTUMFHJJXYRBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-azidocyclobutanecarboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Boc-1-氨基环丁烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Procedure for Preparation ofC‐ andN‐Protected 1‐Aminocyclobutane Carboxylic Acid

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of differentially protected 1-aminocyclobutane carboxylic acid is described. Synthetically useful intermediates 7 and 8 were prepared from ethyl 1-bromocyclobutanecarboxylate in excellent yields (95% and 69%, respectively).

  DOI：

  10.1081/scc-120027708
• 作为产物：
  描述：

  环丁烷甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 1-azidocyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和构象分析3-环丁基氨基甲酰基乙内酰脲作为新型氢键驱动的通用拟肽†

  摘要：

  通过区域选择性多组分多米诺法，然后进行简单的偶联反应，合成了一组系统取代的3-环丁基氨基甲酰基乙内酰脲。计算，NMR研究和X射线分析表明，这些支架能够以类似的二级结构（如α-螺旋和β-turn）投射其侧链，并具有良好的焓和熵分布。

  DOI：

  10.1039/c7ob02680c

文献信息

• Visible‐Light‐Mediated Click Chemistry for Highly Regioselective Azide–Alkyne Cycloaddition by a Photoredox Electron‐Transfer Strategy
  作者：Zheng‐Guang Wu、Xiang‐Ji Liao、Li Yuan、Yi Wang、You‐Xuan Zheng、Jing‐Lin Zuo、Yi Pan

  DOI：10.1002/chem.202000252

  日期：2020.5.4

  Click chemistry focuses on the development of highly selective reactions using simple precursors for the exquisite synthesis of molecules. Undisputedly, the CuI -catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) is one of the most valuable examples of click chemistry, but it suffers from some limitations as it requires additional reducing agents and ligands as well as cytotoxic copper. Here, we demonstrate

  Click化学专注于使用简单的前体进行分子的精细合成的高选择性反应的开发。毋庸置疑，CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）是点击化学最有价值的例子之一，但由于需要额外的还原剂和配体以及细胞毒性铜，因此受到一些限制。在这里，我们展示了一种新颖的叠氮化物-炔烃环加成反应的策略，该策略涉及光氧化还原电子转移自由基机理，而不是传统的金属催化配位过程。这种新开发的光催化的叠氮化物-炔烃环加成反应可以在室温下，在空气和可见光存在的条件下，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，优异的原子经济性，高达99％的高收率，和绝对的区域选择性，提供了各种1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物，包括生物活性分子和药物。使用可回收的光催化剂，太阳能和水作为溶剂，使该光催化系统具有可持续性和环境友好性。此外，叠氮化物-炔烃环加成反应可以在具有优异区域选择性的无金属催化剂的存在下进行光催化，这代表了点击化学
• N-biarylmethyl aminocycloalkanecarboxamide derivatives
  申请人：Kuduk D. Scott

  公开号：US20050288305A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  N-Biarylmethylainocycloalkanecarboxamide derivatives are bradykinin B1 antagonists or inverse agonists useful in the treatment or prevention of symptoms such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway.

  N-双芳基甲基氨基环烷基羧酰胺衍生物是Bradykinin B1拮抗剂或反向激动剂，可用于治疗或预防与Bradykinin B1通路相关的疼痛和炎症等症状。
• Applications of C–H Functionalization Logic to Cyclobutane Synthesis
  作者：Will R. Gutekunst、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jo4027148

  日期：2014.3.21

  The application of C-H functionalization logic to target-oriented synthesis provides an exciting new venue for the development of new and useful strategies in organic chemistry. In this article, C-H functionalization reactions are explored as an alternative approach to access pseudodimeric cyclobutane natural products, such as the dictazole and the piperarborenine families. The use of these strategies in a variety of complex settings highlights the subtle geometric, steric, and electronic effects at play in the auxiliary guided C-H fimctionalization of cyclobutanes.
• Cyclobutyl-aryloxyarylsulfonylamino hydroxamic acid derivatives
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP0952148B1

  公开（公告）日：2004-05-12
• N-BIARYLMETHYL AMINOCYCLOALKANECARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1545538A2

  公开（公告）日：2005-06-29