2-O-acetyl-1,6-anhydro-3-deoxy-β-D-arabino-hexopyranose | 102719-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-O-acetyl-1,6-anhydro-3-deoxy-β-D-arabino-hexopyranose
• 英文别名: [(1R,2S,4S,5R)-2-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] acetate
• CAS: 102719-14-2
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: XODHJANVOYLMKB-RULNZFCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-1,6-anhydro-3-deoxy-β-D-arabino-hexopyranose 在 四乙基醋酸铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 isolevoglucosenone
  参考文献：
  名称：

  异硫葡糖苷的合成与热化学

  摘要：

  摘要用左旋葡糖醛酮（2）分六步合成了异戊葡糖醛酮（1,6-脱水-2,3-二脱氧-β-d-甘油-hex-2-enopyranos-4-ulose，3）。因此，用硼氢化钠还原通过将苄醇加成2而获得的1，6-脱水-4-O-苄基-3-脱氧-β-d-赤-己基吡喃并-2-ulose，得到硼氢化钠，得到可分离的混合物。的C-2差向异构醇1，6-脱水-4-O-苄基-3-脱氧-β-d-阿拉伯糖-和-核糖-六吡喃糖，两者均显示出分子内氢键。然后乙酰化，氢解脱苄基化和吡啶鎓氯铬酸盐的氧化产生2-O-乙酰基-1,6-脱水-己基-4-uloses，通过乙酸四乙铵催化的β-消除反应从中获得3。在210-260°的密封管热解中，3会由于甲醛的流失而产生3-氧化op；该叶立德被未反应的3有效捕获，得到[4π+ 2π] -1,3-偶极环加合物14和15。通过X射线晶体学研究充分阐明了14的结构。在酸催化的纤维素热解产物中，未检出3或加合物14和15。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85029-7
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-O-acetyl-1,6-anhydro-3-deoxy-β-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  异硫葡糖苷的合成与热化学

  摘要：

  摘要用左旋葡糖醛酮（2）分六步合成了异戊葡糖醛酮（1,6-脱水-2,3-二脱氧-β-d-甘油-hex-2-enopyranos-4-ulose，3）。因此，用硼氢化钠还原通过将苄醇加成2而获得的1，6-脱水-4-O-苄基-3-脱氧-β-d-赤-己基吡喃并-2-ulose，得到硼氢化钠，得到可分离的混合物。的C-2差向异构醇1，6-脱水-4-O-苄基-3-脱氧-β-d-阿拉伯糖-和-核糖-六吡喃糖，两者均显示出分子内氢键。然后乙酰化，氢解脱苄基化和吡啶鎓氯铬酸盐的氧化产生2-O-乙酰基-1,6-脱水-己基-4-uloses，通过乙酸四乙铵催化的β-消除反应从中获得3。在210-260°的密封管热解中，3会由于甲醛的流失而产生3-氧化op；该叶立德被未反应的3有效捕获，得到[4π+ 2π] -1,3-偶极环加合物14和15。通过X射线晶体学研究充分阐明了14的结构。在酸催化的纤维素热解产物中，未检出3或加合物14和15。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85029-7

文献信息

• Manipulating the enone moiety of levoglucosenone: 1,3-Transposition reactions including ones leading to isolevoglucosenone
  作者：Xinghua Ma、Xin Liu、Patrick Yates、Warwick Raverty、Martin G. Banwell、Chenxi Ma、Anthony C. Willis、Paul D. Carr

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.023

  日期：2018.9

  The manipulation of the enone moiety associated with the biomass-derived, homochiral and now abundant compound levoglucosenone (1) is described. While the trichloroacetimidates derived from the allylic alcohols 3 and 4 failed to engage in Overman-type rearrangements, certain ester derivatives reacted in the presence of Pd[0]-catalysts to give regio-isomeric mixtures of β,γ-unsaturated malonates or

  描述了与生物质衍生的，高手性的和现在丰富的化合物左葡糖醛酮（1）相关的烯酮部分的操作。尽管衍生自烯丙醇3和4的三氯乙酰亚氨酸酯无法参与Overman型重排，但某些酯衍生物在Pd [0]催化剂存在下反应生成β，γ-不饱和丙二酸酯或酮的区域异构混合物，通过单晶X射线分析证实了其结构。在涉及1，3-转位反应的其他序列中，描述了用于将化合物1转化为异硫葡糖苷（2）的操作上简单的方法。 下载：下载高分辨率图片（51KB） 下载：下载全图