1-tert-butyl-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one | 1629161-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-tert-butyl-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-tert-butyl-5-(4-methoxyphenyl)-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 1629161-89-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: IIQMEPFGRXWPSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate 、 1-tert-butyl-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 N-((2S,3R)-1-(diphenylphosphanyl)-3-((trimethylsilyl)oxy)butan-2-yl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(R)-benzyl 3-tert-butyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2,3-diazaspiro[4.4]nona-1,7-diene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的[4 + 1]环空合成螺旋吡唑啉酮

  摘要：

  已经开发了通过膦介导的[4 + 1]环化过程，从脲基甲酸酯衍生的MBH乙酸酯和吡唑啉酮对映体选择性合成吡咯并唑酮。螺旋吡唑啉酮易于以良好的化学收率和良好的对映选择性进行制备。这是第一个不对称实例，其中α-取代的脲基甲酸酯被用作膦催化的[4 + 1]环化反应的C 4合成子。

  DOI：

  10.1002/anie.201311214
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基肼盐酸盐 、 3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-tert-butyl-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的[4 + 1]环空合成螺旋吡唑啉酮

  摘要：

  已经开发了通过膦介导的[4 + 1]环化过程，从脲基甲酸酯衍生的MBH乙酸酯和吡唑啉酮对映体选择性合成吡咯并唑酮。螺旋吡唑啉酮易于以良好的化学收率和良好的对映选择性进行制备。这是第一个不对称实例，其中α-取代的脲基甲酸酯被用作膦催化的[4 + 1]环化反应的C 4合成子。

  DOI：

  10.1002/anie.201311214

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative coupling of α-chloroketones with hydrazines: a simple route to pyrazolone derivatives
  作者：Martina Capua、Catia Granito、Serena Perrone、Antonio Salomone、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.072

  日期：2016.7

  A range of pyrazol-5-one and pyrazol-3-one derivatives has been synthesized in a single step via a palladium-catalyzed carbonylation of aromatic or aliphatic α-chloroketones, in the presence of aromatic or aliphatic hydrazines. A reaction mechanism, explaining the observed regioselectivity, has been also discussed.

  在芳族或脂族肼的存在下，通过钯催化的芳族或脂族α-氯酮的羰基化，一步合成了一系列吡唑-5-酮和吡唑-3-酮衍生物。还讨论了解释观察到的区域选择性的反应机理。
• Asymmetric synthesis of atropisomeric pyrazole <i>via</i> an enantioselective reaction of azonaphthalene with pyrazolone
  作者：Huijun Yuan、Yao Li、Hanhui Zhao、Zhihong Yang、Xin Li、Wenjun Li

  DOI：10.1039/c9cc06360a

  日期：——

  The first catalytic asymmetric reaction of azonaphthalene with pyrazolone has been established. A wide range of axially chiral pyrazole derivatives have been achieved in good yields (68–99%) with excellent enantioselectivities (83–98% ee) by utilizing chiral phosphoric acid as a catalyst. This strategy provides an efficient and facile approach for the construction of axially chiral pyrazole derivatives

  已经建立了氮杂萘与吡唑啉酮的第一催化不对称反应。通过使用手性磷酸作为催化剂，已经获得了多种高收率的轴向手性吡唑衍生物（68–99％）和出色的对映选择性（83–98％ee）。该策略为构建轴向手性吡唑衍生物提供了一种有效且简便的方法。进行了理论计算以阐明对映选择性的起源。
• Enantioselective synthesis of functionalized 1,4-dihydropyrazolo-[4′,3′:5,6]pyrano[2,3-<i>b</i>]quinolines through ferrocenyl-phosphine-catalyzed annulation of modified MBH carbonates and pyrazolones
  作者：Xiao Xiao、Bingxuan Shao、Jingyi Li、Zehui Yang、Yin-Jie Lu、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/d1cc00989c

  日期：——

  An enantioselective synthesis of highly functionalized 1,4-dihydropyrazolo[4′,3′:5,6]pyrano[2,3-b]quinolines from modified MBH carbonates and pyrazolones via a chiral phosphine-mediated alkylation/annulation sequence has been realized. The chiral dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles bearing bio-active condensed heterocycles were facilely formed in good chemical yields and with high to excellent enantioselectivity

  通过手性膦介导的烷基化/环化反应，由改性的碳酸氢甲酯和吡唑酮类化合物实现了高官能化的1,4-二氢吡唑并[4'，3'：5,6]吡喃并[2,3- b ]喹啉的对映选择性合成。。带有生物活性的稠合杂环的手性二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑通过使用少量催化剂而容易地以良好的化学收率和高至优异的对映选择性形成。
• 一种吡喃并吡唑丙烯酸酯类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112939999B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明公开了一种吡喃并吡唑丙烯酸酯类衍生物及其制备方法和应用。该类衍生物的制备方法如下：将如式(Ⅱ)所示的含喹啉杂环的MBH碳酸酯、式(Ⅲ)所示的吡唑酮衍生物与溶剂混合，加入手性膦催化剂和碱进行搅拌反应，制得如式（Ⅰ）所示的吡喃并吡唑丙烯酸酯类衍生物。本发明方法具有原料易得、操作简便、化学选择性和区域选择性高等特点，目标化合物对人结肠癌细胞HT‑29、人非小细胞肺癌细胞A549、三阴性乳腺癌细胞MDA‑MB‑231有较好的体外抑制增殖作用，因此，本发明方法具有较大的实施价值和应用前景。
• Asymmetric Synthesis of Spiropyrazolones through Phosphine-Catalyzed [4+1] Annulation
  作者：Xiaoyu Han、Weijun Yao、Tianli Wang、Yong Ren Tan、Ziyu Yan、Jacek Kwiatkowski、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201311214

  日期：2014.5.26

  enantioselective synthesis of spiropyrazolones from allenoate‐derived MBH acetates and pyrazolones through a phosphine‐mediated [4+1] annulation process has been developed. Spiropyrazolones were readily prepared in good chemical yields and good to high enantioselectivities. This is the first asymmetric example in which α‐substituted allenoates were utilized as a C4 synthon for phosphine‐catalyzed [4+1] annulation

  已经开发了通过膦介导的[4 + 1]环化过程，从脲基甲酸酯衍生的MBH乙酸酯和吡唑啉酮对映体选择性合成吡咯并唑酮。螺旋吡唑啉酮易于以良好的化学收率和良好的对映选择性进行制备。这是第一个不对称实例，其中α-取代的脲基甲酸酯被用作膦催化的[4 + 1]环化反应的C 4合成子。