(R)-3-hydroxy-3-methyl-4-pentanenitrile | 918659-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-3-methyl-4-pentanenitrile
• 英文别名: (3R)-3-Hydroxy-3-methylpentanenitrile；(3R)-3-hydroxy-3-methylpentanenitrile
• CAS: 918659-09-3
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: ONLWETYEQPSHET-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-3-methyl-4-pentanenitrile 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 反应 21.0h， 生成 D-甲瓦龙酸?酯
  参考文献：
  名称：

  （）-（-）-甲戊内酯的高度立体选择性不对称合成

  摘要：

  描述了对映体纯度超过87％的（）-（-）-甲戊内酯的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81769-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-methyl-2-hydroxy-3-buten-1-yl p-toluenesulfonate 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.23h， 生成 (R)-3-hydroxy-3-methyl-4-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （）-（-）-甲戊内酯的高度立体选择性不对称合成

  摘要：

  描述了对映体纯度超过87％的（）-（-）-甲戊内酯的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81769-x

文献信息

• Enantioselective Ring Opening of Epoxides with Cyanide Catalysed by Halohydrin Dehalogenases: A New Approach to Non-Racemic β-Hydroxy Nitriles
  作者：Maja Majerić Elenkov、Bernhard Hauer、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.200505333

  日期：2006.3

  Halohydrin dehalogenases (HheA, HheB and HheC) were found to efficiently catalyse a carbon-carbon bond forming reaction between terminal aliphatic epoxides and cyanide, yielding β-hydroxy nitriles. With all three enzymes nucleophilic ring opening of epoxides proceeds with high regioselectivity to the β-carbon atom. Activity, enantioselectivity and enantiopreference depend on the type of enzyme and

  发现卤代醇脱卤素酶（HheA，HheB和HheC）可有效催化末端脂肪族环氧化物与氰化物之间的碳-碳键形成反应，生成β-羟基腈。通过所有这三种酶，环氧化物的亲核开环以对β-碳原子的高区域选择性进行。活性，对映选择性和对映选择性取决于酶的类型和底物结构。发现HheC在测试的酶中具有最高的选择性。对单取代环氧化物的对映选择性从中等到高（E = 5–106）变化，而2,2-二取代环氧化物的拆分以非常高的对映选择性（E= 141和200）。结果表明，卤代醇脱卤酶可能成为从外消旋环氧化物容易地制备对映纯β-羟基腈的有吸引力的催化剂。
• Enzyme-Catalyzed Nucleophilic Ring Opening of Epoxides for the Preparation of Enantiopure Tertiary Alcohols
  作者：Maja Majerić Elenkov、H. Wolfgang Hoeffken、Lixia Tang、Bernhard Hauer、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.200700146

  日期：2007.10.8

  dehalogenase from Agrobacterium radiobacter AD1 (HheC) catalyzes nucleophilic ring opening of epoxides with cyanide and azide. In the case of 2,2-disubstituted epoxides, this reaction proceeds with excellent enantioselectivity (E values up to>200), which gives, by kinetic resolution, access to various enantiopure epoxides and β-substituted tertiary alcohols (ee up to 99 %). Since the enzyme has a broad

  根癌土壤杆菌AD1（HheC）的卤代醇脱卤酶催化氰化物和叠氮化物对环氧化物的亲核开环。在2,2-二取代的环氧化物的情况下，该反应以优异的对映选择性（E值最高> 200）进行，通过动力学拆分，可以得到各种对映纯的环氧化物和β-取代的叔醇（ee高达99％ ）。由于该酶具有广泛的底物范围，并且由于这些叔醇难以用其他方式制备，因此HheC是生产β-氰基和β-叠氮基叔醇的有吸引力的生物催化剂。
• PYRAZOLYL DERIVATIVES AS SYK INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150191461A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention provides novel pyrazole derivatives of formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis, and cancer.

  本发明提供了公式I的新型吡唑衍生物，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，并可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿性关节炎和癌症。
• US9242984B2
  申请人：——

  公开号：US9242984B2

  公开（公告）日：2016-01-26
• Highly stereoselective asymmetric synthesis of ()-(−)-mevalolactone
  作者：Ernest L. Eliel、Kenso Soai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81769-x

  日期：1981.1

  An asymmetric synthesis of ()-(−)-mevalolactone in over 87% enantiomeric purity is described.

  描述了对映体纯度超过87％的（）-（-）-甲戊内酯的不对称合成。