2-氰基琥珀酸二乙酯 | 10359-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氰基琥珀酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-cyanosuccinate
• 英文别名: Diethyl-1-cyan-1,2-ethandicarboxylat；diethyl 2-cyanobutanedioate；diethyl α-cyanosuccinate；2-cyanosuccinic acid diethyl ester；α-Cyanbernsteinsaeure-diethylester；Cyan-bernsteinsaeure-diaethylester；Cyanobernsteinsaeure-diethylester；cyanosuccinic acid diethyl ester；diethyl cyanosuccinate
• CAS: 10359-15-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• mdl: MFCD06211070
• 分子量: 199.207
• InChiKey: BYBZRPDCTRBPTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-82 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.1182 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基琥珀酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氨 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 镍 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 水 为溶剂， 120.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 （2R，3S，5R）-5-（4-氨基-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶-7-基-2 -（羟甲基）四氢呋喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性钠盐糖基化方法制备的某些6-取代的和2,6-二取代的2'-脱氧结核菌素的合成和生物活性。

  摘要：

  通过直接立体特异性钠盐糖基化方法制备了许多6-取代的和2,6-二取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶2'-脱氧核糖核苷。4-氯-6-甲基-2-（甲硫基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（6a）或4,6-二氯-2-（甲硫基）吡咯并[2,3-d]的钠盐反应] pyrimidine（6b）与1-chloro-2-deoxy-3,5-di-Op-toluoyl-alpha-D-erythro-pentofuranose（9）提供相应的N7 2'-deoxy-beta-D-rifur呋喃糖基保护的衍生物（8a和8c）经氨解后得到4-氨基-6-甲基-2-（甲硫基）-7-（2-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（ 11a）和4-氨基-6-氯-2-（甲硫基）-7-（2-脱氧-β-D-赤-五呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（11b）。脱去11a和11b，得到6-甲基-2'-脱氧结核菌素（10a）和6-氯-2'

  DOI：

  10.1021/jm00148a015
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-3,4-呋喃二甲酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氰基琥珀酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Korte,F.; Trautner,K., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 281 - 294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for production of 2,5 dioxopyrrolidine 3 carboxylate
  申请人：Tanaka Daisuke

  公开号：US20110190497A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention provides a novel intermediate which enable to prepare tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-spiro-3′-pyrrolidine derivatives such as Ranirestat being promising therapeutic agents for diabetic complications in a short process and in an economically advantageous and safe manner, and a process for preparing the same. That is, the present invention provides a process for preparing a compound of the following formula (I) wherein R 1 is an amino group protected with a protecting group, etc., and R 2 is a lower alkyl group, etc., comprising the following steps (1) and (2): (1) a step of converting a cyano group in a compound of the following formula (II) wherein n and m are each independently 0 or 1; provided when n is 0 and m is 1, then R 2 and R 3 are the same or different protecting groups for a carboxyl group; and when n is 1 and m is 0, then R 2 and R 3 are the same protecting groups for a carboxyl group; and R 1 is as defined above, into a carbamoyl group in the presence of divalent palladium compound(s), primary amide(s) and water; and (2) a step of cyclizing the product obtained in the step (1).

  本发明提供了一种新型的中间体，能够以简短的过程、经济上可行且安全的方式制备四氢吡咯[1,2-a]吡嗪-4-螺-3'-吡咯烷衍生物，例如Ranirestat，这是一种对糖尿病并发症有治疗前景的药物，以及一种制备该中间体的方法。即，本发明提供了一种制备如下公式(I)化合物的方法，其中R1是带有保护基团的氨基，R2是低级烷基等，包括以下步骤(1)和(2)：(1)将如下公式(II)化合物中的腈基转换为氨基甲酰基的步骤，其中n和m各自独立地为0或1；当n为0且m为1时，R2和R3是相同的或不同的羧基保护基团；当n为1且m为0时，R2和R3是羧基的相同保护基团；R1如上所述，该步骤中存在二价钯化合物、一级酰胺和水；(2)将步骤(1)中得到的产物环化的步骤。
• [EN] PROCESS AND EQUIPMENT FOR THE PREPARATION OF HALOCARBOXYLIC ACID ALKYL ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉ ET MATÉRIEL POUR LA PRÉPARATION D'ESTERS ALKYLIQUES D'ACIDES CARBOXYLIQUES HALOGÉNÉS
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2013121017A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Provided is a reactive distillation and equipment to obtain a compound of formula (II) Hal-CH2-A-C(O)-OR, wherein Hal is halogen selected from F, CI, Br or I, A denotes a bond or a divalent spacer selected from alkylene and arylene groups, and R is C1-4 alkyl group.

  提供了一种反应蒸馏和设备，用于获得化合物的公式（II）Hal-CH2-A-C(O)-OR，其中Hal是从F、CI、Br或I中选择的卤素，A表示从烷基和芳基组中选择的键或二价间隔物，R是C1-4烷基基团。
• フッ素含有カルボン酸誘導体
  申请人：公益財団法人乙卯研究所

  公开号：JP2015137253A

  公开（公告）日：2015-07-30

  【課題】種々の神経因性疼痛を含む慢性疼痛などの疼痛の予防及び／又は治療のための医薬の有効成分などに有用なフッ素含有カルボン酸誘導体の提供。【解決手段】一般式(I)で表されるフッ素含有カルボン酸誘導体、又はその塩若しくはそのエステル。(R1は少なくとも1個のフッ素原子で置換されたＣ1〜5個のアルキル基（例えば2-フルオロエチル基、2,2-ジフルオロエチル基等）；R2及びR3は各々独立にＨ、アルキル基、アルケニル基、又はアシル基)【選択図】なし

  提供含氟羧酸衍生物，用于预防和/或治疗包括各种神经性疼痛在内的慢性疼痛等疼痛的药物有效成分。通用式(I)表示的含氟羧酸衍生物，或其盐或酯。(R1至少被1个氟原子取代的C1-5个烷基（例如2-氟乙基，2,2-二氟乙基等）；R2和R3各自独立地为H、烷基、烯基或酰基)。【选择图】无
• [EN] SYNTHESIS OF CYANOCARBOXYLIC ACID ALKYL ESTERS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ESTERS ALKYLIQUES D'ACIDES CYANOCARBOXYLIQUES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2013121018A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Provided is a process for obtaining a compound of formula (I): N≡C-CH2-A-C(O)-OR, wherein Hal is halogen selected from F, Cl, Br or I, A denotes a bond or a divalent spacer selected from alkylene and arylene groups, and R is a C1-4 alkyl group, by reacting a compound of formula (II): Hal-CH2-A-C(O)-OR, wherein Hal is a halogen atom selected from F, Cl, Br and I, and wherein A and R are as defined above, with hydrogen cyanide in the presence of a first base, wherein the molar ratio between hydrogen cyanide and said first base is from 1:0.3 to 1:0.95 and the molar ratio between hydrogen cyanide to the compound of formula (II) is at least 1:1.

  提供了一种获得化合物的过程，其化学式为（I）：N≡C-CH2-A-C(O)-OR，其中Hal是从F、Cl、Br或I中选择的卤素，A表示从烷基和芳基组中选择的键或二价间隔基，R是C1-4烷基基团，通过将化合物（II）：Hal-CH2-A-C(O)-OR与氢氰酸在第一碱存在下反应获得，其中Hal是从F、Cl、Br和I中选择的卤素原子，A和R如上所定义，在氢氰酸和所述第一碱之间的摩尔比为1:0.3至1:0.95，氢氰酸与化合物（II）的摩尔比至少为1:1。
• Synthesis of a γ-Lactam Library via Formal Cycloaddition of Imines and Substituted Succinic Anhydrides
  作者：Darlene Q. Tan、Amy L. Atherton、Austin J. Smith、Cristian Soldi、Katherine A. Hurley、James C. Fettinger、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/co2001873

  日期：2012.3.12

  Formal cycloaddition reactions between imines and cyclic anhydrides serve as starting point for the synthesis of diverse libraries of small molecules. The synthesis of succinic anhydrides substituted with electron-withdrawing groups is facilitated by new mild conditions for alkylation of aryl-substituted acetyl esters with ethyl bromoacetate. These anhydrides are then used in formal cycloaddition reactions

  亚胺和环状酸酐之间的正式环加成反应是合成各种小分子文库的起点。新的温和条件促进了用吸电子基团取代的琥珀酸酐的合成，该条件为芳基取代的乙酰基酯与溴乙酸乙酯的烷基化提供了新的温和条件。然后将这些酸酐用于与亚胺的正式环加成反应中，以生成γ-内酰胺。2-氟-5-硝基苯基琥珀酸酐与亚胺有效反应，生成内酰胺，内酰胺进一步通过将硝基转化为苯胺和叠氮化物而进一步多样化，以分别与酰化剂和炔烃进行后续反应。首次报道了氰基琥珀酸酐的合成，