tert-butyl N-methyl-N-[(1S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate | 238753-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-methyl-N-[(1S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 238753-81-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: SHXLADPMKWOUOA-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-methyl-N-[(1S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate 在 咪唑 、 potassium permanganate 、 disodium hydrogenphosphate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  完全立体控制的N-甲基-γ-氨基-β-羟基酸途径：碱性蛋白酶的氨基酸成分的不对称合成

  摘要：

  提出了一种新的合成N-甲基-γ-氨基-β-羟基酸的方法，N-甲基-γ-氨基-β-羟基酸是几种二肽的必不可少的组成部分，它们显示出非常令人感兴趣的治疗特性。合成序列中的相关步骤涉及从高度对映体纯的2，3-环氧醇完全立体选择性地制备受保护的氨基烷基环氧化物，有效的N-甲基化和三步转化为所需的N-甲基氨基酸。通过两种不同保护形式的（3 R，4 S）-4-（N-甲基氨基）-3-羟基-5-苯基戊酸的对映选择性合成来举例说明该方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01953-x
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-(苯基甲基)环氧乙烷-2-基]甲醇 在 10% palladium on active carbon Ti(N3)2(OiPr)2 、 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 tert-butyl N-methyl-N-[(1S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  完全立体控制的N-甲基-γ-氨基-β-羟基酸途径：碱性蛋白酶的氨基酸成分的不对称合成

  摘要：

  提出了一种新的合成N-甲基-γ-氨基-β-羟基酸的方法，N-甲基-γ-氨基-β-羟基酸是几种二肽的必不可少的组成部分，它们显示出非常令人感兴趣的治疗特性。合成序列中的相关步骤涉及从高度对映体纯的2，3-环氧醇完全立体选择性地制备受保护的氨基烷基环氧化物，有效的N-甲基化和三步转化为所需的N-甲基氨基酸。通过两种不同保护形式的（3 R，4 S）-4-（N-甲基氨基）-3-羟基-5-苯基戊酸的对映选择性合成来举例说明该方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01953-x

文献信息

• Total Synthesis of the Multidrug-Resistance Reversing Agent Hapalosin
  作者：Mansour Haddad、Candice Botuha、Marc Larchevêque

  DOI：10.1055/s-1999-2765

  日期：1999.7