(E,Z)-7-phenyl-6-hepten-1-ol | 98078-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,Z)-7-phenyl-6-hepten-1-ol
• 英文别名: 7-phenyl-6-heptenol；7-Phenylhept-6-en-1-ol
• CAS: 98078-18-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: YXIALDUVLSSVFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-7-phenyl-6-hepten-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 7-phenyl-6-heptenal
  参考文献：
  名称：

  在犬第二代幼虫中与哌酰胺有关的芳烷基和芳烯基酰胺的合成和杀线活性。

  摘要：

  合成了与哌啶相关的79个芳烷基和芳烯基酰胺，并研究了它们对犬round虫Toxocara canis的第二级幼虫的杀线虫活性。活性很大程度上取决于烷基链的长度和胺部分的性质，但是几乎不受链中是否存在双键的影响。在一系列同系物中表现出最强活性的烷基链长，对于吡咯烷酰胺为m = 11，对于N-甲基哌嗪酰胺为m = 13。尽管在所测试的同系物中，哌啶（3，4-亚甲基二氧苯基同系物）显示出最强的活性，但是芳环上的甲氧基取代基对该活性没有太大影响。然而，甲氧基向羟基的转化大大降低了活性并缩短了链长，从而提供了最强的活性。计算出的非酚芳基哌啶的log P值在3.5至4.5范围内，而羟苯基哌啶的log P值较小，表明酚和非酚化合物的杀线活性涉及不同的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.685
• 作为产物：
  描述：

  (5-羧基戊基)三苯基溴化磷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (E,Z)-7-phenyl-6-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在犬第二代幼虫中与哌酰胺有关的芳烷基和芳烯基酰胺的合成和杀线活性。

  摘要：

  合成了与哌啶相关的79个芳烷基和芳烯基酰胺，并研究了它们对犬round虫Toxocara canis的第二级幼虫的杀线虫活性。活性很大程度上取决于烷基链的长度和胺部分的性质，但是几乎不受链中是否存在双键的影响。在一系列同系物中表现出最强活性的烷基链长，对于吡咯烷酰胺为m = 11，对于N-甲基哌嗪酰胺为m = 13。尽管在所测试的同系物中，哌啶（3，4-亚甲基二氧苯基同系物）显示出最强的活性，但是芳环上的甲氧基取代基对该活性没有太大影响。然而，甲氧基向羟基的转化大大降低了活性并缩短了链长，从而提供了最强的活性。计算出的非酚芳基哌啶的log P值在3.5至4.5范围内，而羟苯基哌啶的log P值较小，表明酚和非酚化合物的杀线活性涉及不同的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.685

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Markovnikov Hydroboration of Styrenes
  作者：Xu Chen、Zhaoyang Cheng、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.8b05135

  日期：2019.5.3

  A cobalt-catalyzed asymmetric hydroboration of styrenes using an imidazoline phenyl picoliamide (ImPPA) ligand was first reported to deliver the valuable chiral secondary organoboronates with good functional tolerance and high enantioselectivity (up to >99% ee). This protocol is operationally simple without any activator. Particularly, this method can be applied in the asymmetric hydroboration of allylamine

  首次报道了使用咪唑啉苯基甲基吡啶酰胺（ImPPA）配体的钴催化苯乙烯的不对称氢硼化，可提供有价值的手性仲有机硼酸酯，具有良好的功能耐受性和高对映选择性（高达> 99％ee）。该协议操作简单，无需任何激活器。特别地，该方法可用于烯丙胺的不对称硼氢化以提供1，3-氨基醇，这是合成氟西汀和阿莫西汀的关键中间体。此外，还进行了对照实验，同位素标记实验以及定性和定量动力学研究，以找出主要机理。
• Stereochemistry of the Wittig reaction. Effect of nucleophilic groups in the phosphonium ylide
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Barbara A. Duhl-Emswiler

  DOI：10.1021/ja00287a040

  日期：1985.1

  Les groupes anioniques et nucleophiles sur la chaine laterale des ylures de triphenylphosphonium provoquent un deplacement de la stereochimie de l'alcene obtenu vers l'isomere trans dans les reactions avec des aldehydes. L'effet est souvent plus important avec des aldehydes aromatiques qu'avec des aldehydes aliphatiques. Les substituants etudies sont les groupes oxydo, carboxylate, amino et amido

  Les groupes anioniques et nucleophiles sur la chainelaterale desylures de triphenylphosphonium provoquent un deplacement de lastereochimie de l'alcene obtenu vers l'isomere trans dans les 反应 avec des 醛。L'effet est souvent 加上重要的 avec des aldehydes aromatiques qu'avec des aldehydes aliphatiques。氧、羧酸、氨基和酰胺基的取代基研究
• Stereoselective Rhodium-Catalyzed Isomerization of Stereoisomeric Mixtures of Arylalkenes
  作者：Tao Li、Wanxiang Zhao、Hongxuan Yang、Wenke Dong、Wencan Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707166

  日期：2020.10

  Abstract A new efficient method for the synthesis of a high ratio of E-alkenes from E/Z mixtures of alkenes with B2pin2 in the presence of a rhodium catalyst is described. This reaction features mild reaction conditions, broad functional group tolerance, and highly great application potential.

  摘要 用于高比率的合成的新有效的方法ë从烯烃é / Ž与乙烯的混合物2销2在铑催化剂的存在下进行说明。该反应具有温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性和极高的应用潜力。
• A novel cyclization reaction of oxido diazoalkanes: formation of 1-substituted cycloalkenes
  作者：Toshiro Harada、Eiji Akiba、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89170-4

  日期：1985.1

  The thermal decomposition of dialkali metal salts of δ-hydroxybutyl ketone and ε-hydroxypentyl ketone tosylhydrazones in diglyme at 80–120 °C produced the 1-substituted cyclopentene and cyclohexene, respectively.

  δ-羟基丁基酮和ε-羟基戊基酮甲苯磺酰azo的二碱金属盐在二甘醇二甲醚中在80-120°C的温度下热分解，分别生成1-取代的环戊烯和环己烯。
• Intramolecular anodic olefin coupling reactions: a useful method for carbon-carbon bond formation
  作者：Christine M. Hudson、Mohammad R. Marzabadi、Kevin D. Moeller、Dallas G. New

  DOI：10.1021/ja00019a038

  日期：1991.9

  The utility of intramolecular anodic olefin coupling reactions for effecting carbon-carbon bond formation has been examined. All of the successful cyclizations studied utilized either an alkyl or silyl enol ether as one of the participating olefins. The enol ethers could be coupled to simple alkyl olefins, styrenes, and allylsilanes in isolated yields ranging from 57 to 84%. The reactions were found to be effective for generating both five- and six-membered rings. The best conditions for cyclization utilized a reticulated vitreous carbon anode, constant-current conditions in an undivided cell, and a lithium perchlorate in either 50% methanol/tetrahydrofuran or 20% methanol/dichloromethane electrolyte solution. The use of an allylsilane as one of the participating olefins allowed for the regiospecific formation of olefinic products. In addition to the olefinic products, these reactions produced a small amount of a cyclized ether product in which the silyl group had not been eliminated. Deuterium-labeling studies showed that at least half of this ether byproduct arose from intramolecular migration of the methoxy group that was initially part of the starting enol ether to the carbon-beta to the silyl group. Intramolecular migration reactions of this type were found to participate in a number of the reported cyclization reactions.