4-aminophenyl α-D-galactopyranoside | 3398-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-aminophenyl α-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-aminophenyl-α-D-galactoside；(4-amino-phenyl)-α-D-galactopyranoside；(4-Amino-phenyl)-α-D-galactopyranosid；p-Aminophenyl-α-D-galactosid；P-Aminophenyl-alpha-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(4-aminophenoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 3398-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₆
• 分子量: 271.27
• InChiKey: MIAKOEWBCMPCQR-IIRVCBMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminophenyl α-D-galactopyranoside 在 三乙基硅烷 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 2-sulfanyl-N-[4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过伏安法和原位扫描隧道显微镜解决的从头设计的 4-α-螺旋束碳蛋白及其在 Au(111) 表面上的硫锚片段的单层组装

  摘要：

  在金属和非金属表面上绘制和控制蛋白质和寡核苷酸在许多方面都很重要。基于单晶电极和直接在水溶液中扫描探针显微镜（原位 SPM）的电化学技术最近为以接近单分子水平的分辨率进行这种映射开辟了前景。模型蛋白质的从头设计已经并行发展，并有望用于测试和控制蛋白质折叠以及新的定制蛋白质结构基序。在本报告中，我们结合了这两种策略。我们提出了一种新的 4-α-螺旋束碳蛋白的合成方案，该蛋白建立在吡喃半乳糖苷衍生物上，具有适合于金表面固定的硫醇锚定糖苷元。具有单体和二聚体（二硫化物）形式的硫醇锚的碳蛋白，单独的硫醇锚和不含硫醇锚的无硫 4-α-螺旋束碳蛋白已被制备和研究用于比较。蛋白质的循环和差分脉冲伏安法 (DPV) 显示解吸峰在 -750 mV (SCE) 附近，而硫醇锚解吸峰在 -685 mV。到目前为止，硫醇单体 4-α-螺旋束碳蛋白和硫醇锚的峰值最高。这种模式得到电容数据的支持。X 射线光电子能谱支持的硫醇化

  DOI：

  10.1021/ja020943r
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-α-D-吡喃半乳糖苷 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-aminophenyl α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-D-葡萄糖基和α-D-半乳糖基Yariv试剂：使用对氨基甲酸铵的转移还原反应，由对硝基苯基-D-糖苷合成。

  摘要：

  Yarivβ-D-葡萄糖基（4a）和Yarivα-d-半乳糖基（4b）试剂是多价苯基糖苷。β-D-葡萄糖基试剂被认为是对阿拉伯半乳聚糖蛋白（AGP）的诊断，它可以可逆地结合，染色和沉淀。α-D-半乳糖基试剂不结合AGP，可用作对照。在一种新策略中，我们通过转移还原方法在一个连续的步骤中完成了Yariv试剂的大规模合成，而无需任何专用设备。作为起始原料，使用甲酸铵作为氢供体将对硝基苯基-D-糖苷（1）还原为对氨基苯基-D-糖苷（2）。将过量的甲酸转化为甲酸和氨，然后通过简单蒸馏将其从反应中除去。没有隔离 将对氨基苯基-D-糖苷重氮化（3）并偶联至间苯三酚，以大约40％的产率得到Yariv试剂。AGP是阿拉伯树胶的主要成分，阿拉伯树胶是一种广泛用于食品和制药行业的乳化剂。人们对AGP的兴趣日益增长，促使人们开发了一种相对简单且廉价的方法来合成这些试剂。

  DOI：

  10.1021/jf0401571

文献信息

• BIODEGRADABLE BLOCK POLYMERS FOR DRUG DELIVERY, AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：Hedrick James

  公开号：US20110152167A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  A biodegradable block copolymer is disclosed, comprising a hydrophilic block derived from a polyether alcohol; and a hydrophobic block comprising a first repeat unit derived by ring opening polymerization of a first cyclic carbonyl monomer initiated by the polyether alcohol, the first repeat unit comprising a side chain moiety comprising a functional group selected from the group consisting of urea groups, a carboxylic acid groups, and mixtures thereof. No side chain of the hydrophobic block comprises a covalently bound biologically active material. The block copolymer self-assembles in water forming micelles suitable for sequestering a biologically active material by a non-covalent interaction, and the block copolymer is 60% biodegraded within 180 days in accordance with ASTM D6400.

  一种可生物降解的嵌段共聚物被披露，包括源自聚醚醇的亲水性块；和包括由聚醚醇引发的第一环状羰基单体的环开聚合得到的疏水性块，该第一重复单元包括一个侧链基团，该侧链基团包括从尿素基团、羧酸基团或它们的混合物中选择的功能基团。疏水性块的任何侧链均不包括共价结合的生物活性物质。该嵌段共聚物在水中自组装形成适合通过非共价相互作用固定生物活性物质的胶束，并且根据ASTM D6400标准，该嵌段共聚物在180天内生物降解60%。
• Sol–gel phase transition induced by fiber–vesicle structural changes in sugar-based bolaamphiphiles
  作者：Hideki Kobayashi、Kazuya Koumoto、Jong Hwa Jung、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/b204631h

  日期：——

  The research objects of this paper were to design bolaamphiphilic gelators utilizing a sugar family as a source of solvophilic groups and an azobenzene segment as a solvophobic group and to monitor the aggregation mode utilizing the spectroscopic properties of the azobenzene chromophore. The results indicated that the bolaamphiphiles act, although only for specific DMSO–water mixtures, as gelators and form a unique supramolecular helical structure in the gel phase. The UV-Vis and CD spectra showed that the azobenzene segments adopt H-type face-to-face orientation and the dipole moments are arranged in the right-handed (R)-helicity. Since the fibrils as observed by electron microscope possess the right-handed helical structure, one may consider that the microscopic azobenzene–azobenzene orientation is reflected by the macroscopic supramolecular structure. When boronic acid-appended poly(L-lysine) was added, the gel phase was changed into the sol phase in the macroscopic level and the fibrous aggregate was changed into the vesicular aggregate in the microscopic level. These changes, which are usually induced by a temperature change, are due to the specific boronic acid–sugar interaction occurring at the constant temperature. Interestingly, when D-fructose which shows high affinity with the boronic acid group was added, the sol phase and the vesicular aggregate were changed back to the gel phase and the fibrous aggregate, respectively. This means that the phase and morphological changes in the sugar-integrated bolaamphiphiles can be controlled reversibly.

  本文的研究对象是设计以糖类为溶亲基团来源、以偶氮苯片段为溶疏基团的双亲凝胶剂，并利用偶氮苯染料的光谱性质监测其聚集模式。研究结果表明，虽然双亲分子仅在特定的DMSO-水混合物中作为凝胶剂发挥作用，但它们在凝胶相中形成了独特的超分子螺旋结构。UV-Vis和圆二色光谱（CD）显示，偶氮苯片段呈现H型面对面取向，其偶极矩排列为右手性（R）螺旋。由于电子显微镜观察到的纤维具有右手螺旋结构，可以认为微观的偶氮苯-偶氮苯取向反映了宏观的超分子结构。当添加了具有羧基的聚（L-赖氨酸）时，凝胶相在宏观层面上转变为溶液相，细纤维聚集体在微观层面上转变为囊泡聚集体。这些变化通常是由温度变化引起的，但在恒定温度下由特定的羧酸-糖相互作用引起。值得注意的是，当添加与羧酸基团具有高亲和力的D-果糖时，溶液相和囊泡聚集体分别重新转变为凝胶相和细纤维聚集体。这意味着，糖整合的双亲分子的相和形态变化可以被可逆地控制。
• New Organogelators Bearing Both Sugar and Cholesterol Units: an Approach toward Molecular Design of Universal Gelators
  作者：Masato Amaike、Hideki Kobayashi、Seiji Shinkai

  DOI：10.1246/bcsj.73.2553

  日期：2000.11

  The gelators of organic solvents are classified into two categories on the basis of their basic intermolecular forces: hydrogen-bonded or nonhydrogen-bonded. To utilize these two interactions cooperatively for organogel formation we newly synthesized seven gelators (1—7) and two reference compounds (8 and 9) which have both a cholesterol moiety and a saccharide moiety within one molecule. The solubility

  有机溶剂的胶凝剂根据其基本分子间作用力分为两类：氢键或非氢键。为了协同利用这两种相互作用形成有机凝胶，我们新合成了七种凝胶剂 (1-7) 和两种参考化合物 (8 和 9)，它们在一个分子内同时具有胆固醇部分和糖类部分。根据糖的绝对构型，1-7 的溶解度从完全不溶到非常可溶。通常，当凝胶剂包含许多赤道 OH 基团时，它变得非常难溶，而当它包含许多轴向 OH 基团时，它变得非常易溶。带有两个赤道 OH 基团和一个轴向 OH 基团的凝胶剂 2 和 5 是良好的凝胶剂，在一些情况下，溶胶-凝胶相变温度（在密封管中测量）高于沸点。干凝胶的 SEM 观察结果表明，稳定的凝胶含有缠结的纤维网...
• Sugar-derived gellant for hydrogel formation
  申请人：——

  公开号：US20040014683A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  A gelatinizer having gel-forming capability in both organic solvents and water, is provided. This invention is a hydrogelatinizer represented by: 1 (where, A is a sugar residue, and R is an alkyl group).

  提供了一种在有机溶剂和水中都具有凝胶形成能力的凝胶化剂。该发明是一种水凝胶化剂，其表示为：1（其中，A是糖残基，R是烷基）。
• Rapid quantitative analysis of proteins or protein function in complex mixtures
  申请人：University of Washington

  公开号：US20020076739A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  Analytical reagents and mass spectrometry-based methods using these reagents for the rapid, and quantitative analysis of proteins or protein function in mixtures of proteins. The methods employ affinity labeled protein reactive reagents having three portions: an affinity label (A) covalently linked to a protein reactive group (PRG) through a linker group (L). The linker may be differentially isotopically labeled, e.g., by substitution of one or more atoms in the linker with a stable isotope thereof. These reagents allow for the selective isolation of peptide fragments or the products of reaction with a given protein (e.g., products of enzymatic reaction) from complex mixtures. The isolated peptide fragments or reaction products are characteristic of the presence of a protein or the presence of a protein function in those mixtures. Isolated peptides or reaction products are characterized by mass spectrometric (MS) techniques. The reagents also provide for differential isotopic labeling of the isolated peptides or reaction products which facilitates quantitative determination by mass spectrometry of the relative amounts of proteins in different samples. The methods of this invention can be used for qualitative and quantitative analysis of global protein expression profiles in cells and tissues, to screen for and identify proteins whose expression level in cells, tissue or biological fluids is affected by a stimulus or by a change in condition or state of the cell, tissue or organism from which the sample originated.

  分析试剂和基于质谱的方法，使用这些试剂对蛋白质或蛋白质功能在蛋白质混合物中进行快速和定量分析。该方法采用亲和标记蛋白质反应试剂，具有三个部分：亲和标记（A）通过连接基团（L）共价连接到蛋白质反应基团（PRG）。连接基团可以通过用稳定同位素替换连接基团中的一个或多个原子而不同地同位素标记。这些试剂允许从复杂混合物中选择性地分离肽片段或与给定蛋白质的反应产物（例如酶反应产物）。分离的肽片段或反应产物特征显示存在于这些混合物中的蛋白质或蛋白质功能的存在。分离的肽片段或反应产物通过质谱技术进行表征。这些试剂还可提供对分离的肽片段或反应产物进行不同同位素标记，从而便于通过质谱法定量测定不同样品中蛋白质的相对量。本发明的方法可用于细胞和组织中全局蛋白质表达谱的定性和定量分析，以筛选和识别受刺激或细胞、组织或生物体状态或条件变化影响其表达水平的蛋白质在细胞、组织或生物体液中的存在。