2-氰基辛酸乙酯 | 26526-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氰基辛酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-cyanooctanoate
• 英文别名: Hexyl-cyanessigsaeure-ethylester
• CAS: 26526-76-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: FYITURBQKNVCNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149-150 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Ethyl 2-cyano-2-fluorooctanoate	30299-87-7	C11H18FNO2	215.268
  ——	Ethyl-hexyl-cyanessigsaeure	116198-16-4	C11H19NO2	197.277

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基辛酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 potassium 2-cyanooctanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-氰基脂肪族羧酸盐的脱羧苯甲酰化，构建β-芳基腈

  摘要：

  发现了α-氰基脂肪族羧酸盐与苄基亲电试剂的钯催化脱羧苄基化反应。该反应表现出良好的官能团相容性，并且在相对温和的条件下进行。通过这种方法可以方便地制备各种范围的季，叔和仲β-芳基腈。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200383
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-氰基-2-辛烯酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氰基辛酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Knabe; Junginger, Pharmazie, 1972, vol. 27, # 7, p. 443 - 447

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Environmentally Friendly One-Pot Synthesis of α-Alkylated Nitriles Using Hydrotalcite-Supported Metal Species as Multifunctional Solid Catalysts
  作者：Ken Motokura、Noriaki Fujita、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/chem.200600317

  日期：2006.11.6

  diameter of about 70 A is observed on the Pd(nano)/HT surface by transmission electron microscopy analysis. These hydrotalcite-supported metal catalysts can effectively promote alpha-alkylation reactions of various nitriles with primary alcohols or carbonyl compounds through tandem reactions consisting of metal-catalyzed oxidation and reduction, and an aldol reaction promoted by the base sites of the

  通过处理碱性层状双氢氧化物，水滑石（HT，Mg（6）Al（2）（OH）（ 16）CO（3））与RuCl（3）n H（2）O和K（2）[PdCl（4）]水溶液分别使用表面浸渍法。通过X射线衍射，能量色散X射线，电子顺磁共振和X射线吸收精细结构光谱分析，证明了Ru（IV）单体已接枝到HT的表面。同时，在减少表面分离的Pd（II）种类之后，通过透射电子显微镜分析在Pd（纳米）/ HT表面上观察到平均直径为约70A的高度分散的Pd纳米团簇。这些水滑石负载的金属催化剂可通过由金属催化的氧化和还原组成的串联反应，以及由HT的碱位促进的羟醛反应，有效地促进各种腈与伯醇或羰基化合物的α-烷基化反应。在这些催化的α-烷基化反应中，均质的碱是不必要的，唯一的副产物是水。另外，这些催化剂体系适用于戊二腈衍生物的一锅法合成。
• Transfer Hydrogenation of Activated CC Bonds Catalyzed by Ruthenium Amido Complexes:  Reaction Scope, Limitation, and Enantioselectivity
  作者：Dong Xue、Ying-Chun Chen、Xin Cui、Qi-Wei Wang、Jin Zhu、Jin-Gen Deng

  DOI：10.1021/jo0478205

  日期：2005.4.1

  diamine−Ru(II)−(arene) systems was investigated to explore the asymmetric transfer hydrogenation of prochiral α,α-dicyanoolefins. Two parameters had been systematically studied, (i) the structure of the N-sulfonylated chiral diamine ligands, in which several chiral diamines substituted on the benzene ring of DPEN were first reported, and (ii) the structure of the metal precursors, and high enantioselectivitiy (up to

  发现在二胺-钌配合物催化的活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中，化学选择性可以从C O完全切换为C C键。此外，这种经由金属氢化物的添加已经被用于还原各种活化的烯烃。在α或β位的C C键上取代的官能团的吸电子能力对反应性有很大影响。另外，还研究了多种手性二胺-Ru（II）-（芳烃）体系，以探索前手性α，α-二氰基烯烃的不对称转移加氢反应。系统地研究了两个参数：（i）N的结构-磺酰化手性二胺配体，其中首先报道了在DPEN苯环上取代的几种手性二胺，和（ii）金属前体的结构，并且在β-碳上获得了高对映选择性（ee高达89％） 。
• [EN] POLYMYXIN DERIVATIVES AND THEIR USE IN COMBINATION THERAPY TOGETHER WITH DIFFERENT ANTIBIOTICS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE POLYMYXINE ET LEUR UTILISATION DANS UNE POLYTHÉRAPIE EN ASSOCIATION AVEC DIFFÉRENTS ANTIBIOTIQUES
  申请人：NEW PHARMA LICENCE HOLDINGS LTD

  公开号：WO2015135976A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Provided are compounds of formula (III), and the use of compounds of formula (III) in methods of treatment, such as methods of treating a microbial infection. The compounds of formula (III) is: where -R15 is an amino-containing group: and -R1, -R2, -R3, -R4, -R8, -RA, Q, -R16, -R17 are as described in further detail in the description.

  提供的是公式(III)的化合物，以及化合物(III)在治疗方法中的应用，例如治疗微生物感染的方法。公式(III)的化合物如下：其中-R15是含氨基的基团；-R1、-R2、-R3、-R4、-R8、-RA、Q、-R16、-R17的具体描述详见说明书。
• Asymmetric Organocatalytic Electrophilic Phosphination
  作者：Martin Nielsen、Christian Borch Jacobsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201007188

  日期：2011.3.28

  Meeting the challenge: The first asymmetric catalytic C*P bond formation employing electrophilic phosphorus compounds has been developed using a catalytic amount of a dimeric cinchona alkaloid, and a subsequent one‐pot process to deliver high stereoselectivities and good yields of α‐quaternary α‐phosphino β‐amino acids (see scheme). 31P NMR experiments suggest a novel reaction mechanism wherein a

  迎接挑战：使用催化量的二聚金鸡纳生物碱和随后的单锅法开发了使用亲电磷化合物形成的首个不对称催化C * P键的形成方法，该方法可实现高立体选择性和良好的α-四价α收率-膦基β-氨基酸（参见方案）。31 P NMR实验表明一种新颖的反应机理，其中金鸡纳生物碱亲核地活化了亲电磷。
• SYNTHESIS OF PYRAZOLONES FROM α-KETO AND α-CYANO ESTERS
  作者：Paul E. Gagnon、Jean L. Boivin、Alexander Chisholm

  DOI：10.1139/v52-109

  日期：1952.11.1

  directly from methylhydrazine and ethyl α-cyanopropionate. A series of 3-imino-2-methyl-5-pyrazolones monosubstituted in position 4 with pentyl, hexyl, heptyl, and octyl groups and another series disubstituted in position 4 with butyl, hexyl, and heptyl groups were also prepared from the corresponding mono- and disubstituted cyanoacetates and methylhydrazine.The ultraviolet absorption spectra were determined

  1,4-二甲基-3-氨基-5-吡唑啉酮和4-甲基-和4-乙基-3-氨基-1-苯基-5-吡唑啉酮由α-酮酯和甲基-和苯肼合成。首先获得的腙转化为在3位具有碳乙氧基的吡唑啉酮，通过Curtius降解将其转化为氨基。2,4-二甲基-3-氨基-5-吡唑啉酮直接从甲基肼和α-氰基丙酸乙酯中获得。一系列 3-亚氨基-2-甲基-5-吡唑啉酮在 4 位被戊基、己基、庚基和辛基单取代，另一个系列在 4 位被丁基、己基和庚基双取代。 - 和二取代的氰基乙酸盐和甲基肼。紫外吸收光谱在中性和酸性介质中测定。