3-isopropyl-1-methylindolin-2-one | 32380-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-isopropyl-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: Methyl-3-Isopropylindolinon；1-methyl-3-propan-2-yl-3H-indol-2-one
• CAS: 32380-48-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD11226966
• 分子量: 189.257
• InChiKey: HGICPNNSOUUKQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-1-methylindolin-2-one 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (rac)-3-Isopropyl-1-methyl-5-nitro-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolobenzimidazolones and their use as antiproliferative agents

  摘要：

  该发明涉及式(I)的吡咯苯并咪唑酮化合物，其中A、T和R1至R3的定义如权利要求书中所述，具有微管抑制活性，适用于治疗由细胞过度或异常增殖所特征的疾病，并用于制备药物组合物。

  公开号：

  EP1598353A1
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-(propan-2-ylidene)indoline-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以2.2 g的产率得到3-isopropyl-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钼催化 3-烷基吲哚的不对称烯丙基烷基化：反应开发和应用

  摘要：

  我们报告了我们在开发以 3-烷基羟吲哚作为亲核试剂的 Mo 催化的不对称烯丙基烷基化反应方面所做的工作。就羟吲哚亲核试剂的范围而言，该反应与 Pd 催化反应互补。许多3-烷基羟吲哚在温和条件下成功烷基化，得到具有优异收率和良好对映选择性的产品。据报道，该方法应用于制备二氢吲哚生物碱，如 (-)-毒扁豆碱、ent- (-)-去溴氟曲明 B 和 communesin B 的吲哚啉喹啉环。

  DOI：

  10.1002/chem.201002569

文献信息

• Metalloprotease inhibitors containing a heterocyclic moiety
  申请人：Gege Christian

  公开号：US20080221091A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates generally to pharmaceutical agents containing a heterocyclic moiety, and in particular, to heterocyclic metalloprotease inhibiting compounds. More particularly, the present invention provides a new class of heterocyclic MMP-13 inhibiting compounds with a modified benzoxazine moiety, that exhibit an increased potency and selectivity in relation to currently known MMP-13 inhibitors.

  本发明涉及一般含有杂环基团的药物制剂，特别是杂环金属蛋白酶抑制化合物。更具体地说，本发明提供了一类新型的含有改性苯并噁嗪基团的杂环MMP-13抑制化合物，其在与目前已知的MMP-13抑制剂相比具有增强的效力和选择性。
• Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Allylation of 3-Alkyloxindoles:  Application to the Formal Total Synthesis of (−)-Physostigmine
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang

  DOI：10.1021/ja060560j

  日期：2006.4.1

  The first example of Mo-catalyzed asymmetric allylation for the generation of quaternary stereocenters at a prochiral nucleophile is reported. A variety of 3-alkyl oxindoles can be alkylated with high yields and enantioselectivity. This method provides expedited access to (-)-physostigmine and its analogues.

  报道了第一个在前手性亲核试剂上产生四元立体中心的 Mo 催化不对称烯丙基化的例子。多种 3-烷基羟吲哚可以以高产率和对映选择性进行烷基化。该方法提供了对 (-)-毒扁豆碱及其类似物的快速访问。
• An efficient synthesis of spiro[cyclohexane-1,3′-indol-2′(3′H)-ones]via radical cyclisation
  作者：Keith Jones、Mervyn Thompson、Colin Wright

  DOI：10.1039/c39860000115

  日期：——

  Treatment of the o-bromo-N-acryloylanilides (4) with tri-n-butylstannane leads to the formation of 3-substituted- and 3,3-disubstituted-2-oxindoles (5) in high yield.

  用三正丁基锡烷处理邻-溴-N-丙烯腈（4）导致高产率地形成3-取代的和3,3-二取代的-2-氧吲哚（5）。
• Visible light induced radical cyclization of <i>o</i>-iodophenylacrylamides: a concise synthesis of indolin-2-one
  作者：Wuheng Dong、Yan Liu、Bei Hu、Kai Ren、Yuyuan Li、Xiaomin Xie、Yuexiu Jiang、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c5cc00072f

  日期：——

  Radical cyclization of o-iodophenylacrylamides afforded indolin-2-ones in good yields.

  将o-碘苯乙烯酰胺进行基团环化反应，得到了良好产率的吲哚-2-酮。
• 一种烯烃的卤化三氟甲基化反应的方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN105503688B

  公开（公告）日：2018-03-13

  本发明公开了一种烯烃的卤化三氟甲基化反应的方法，属于有机化学领域。烯烃的卤化三氟甲基化反应的方法包括如下步骤：在惰性气体保护下，将烯烃、三氟甲基离子源试剂、铜盐试剂、4Å分子筛溶解于非质子性溶剂中；向反应体系中加入卤素离子源试剂并搅拌，使烯烃分子的碳‑碳不饱和双键与三氟甲基阳离子、卤素阴离子完成三组分加成反应。本发明方法反应简单、条件温和、成本较低、使用范围广；反应产物在三氟甲基基团的β位存在一个卤素原子，可以由此作为活性位点，对分子结构进行进一步的修饰。