2-(4-bromophenyl)-4-methylquinoline | 14444-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-4-methylquinoline
• CAS: 14444-95-2
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN
• 分子量: 298.182
• InChiKey: WUVBOPSHRRBXIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)methanimine 在 氧气 、 菲醌 、 magnesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-(4-bromophenyl)-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  菲醌敏化光催化2-乙烯基芳胺光催化合成多取代喹啉

  摘要：

  可见光激发的 9,10-菲醌 (PQ*) 用作光催化剂，用于通过 2-乙烯基芳基亚胺的电环化合成多取代的喹啉。当 MgCO 3用作 DCM 中的添加剂时，在室温下用蓝色 LED 激发 1 小时后，可得到高达定量的 2,4-二取代喹啉。在实验和 DFT 研究的基础上，我们提出 PQ* 诱导亚胺底物的单电子氧化，从而触发电环化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03934

文献信息

• Iron-Catalyzed Cyclization of Nitrones with Geminal-Substituted Vinyl Acetates: A Direct [4 + 2] Assembly Strategy Leading to 2,4-Disubstituted Quinolines
  作者：Mingbing Zhong、Song Sun、Jiang Cheng、Ying Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01910

  日期：2016.11.18

  An iron-catalyzed intermolecular [4 + 2] cyclization of arylnitrones with geminal-substituted vinyl acetates was developed for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines in moderate to good yields with good functional group compatibilities. Preliminary mechanistic studies suggest a plausible iron-catalyzed C–H activation process under external-oxidant-free conditions.

  已开发了铁的芳基硝基酮与双取代的乙酸乙烯酯的铁催化的分子间[4 + 2]环化反应，用于合成2,4-二取代的喹啉，产率中等至良好，且具有良好的官能团相容性。初步的机理研究表明，在无外部氧化剂的条件下，铁催化的CH活化过程似乎是合理的。
• Ionic Liquid-Promoted Regiospecific Friedlander Annulation:  Novel Synthesis of Quinolines and Fused Polycyclic Quinolines
  作者：Sanjay S. Palimkar、Shapi A. Siddiqui、Thomas Daniel、Rajgopal. J. Lahoti、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1021/jo035153u

  日期：2003.11.1

  Several room-temperature ionic liquids (ILs) based on 1-butylimidazolium salts with varying anions were synthesized and evaluated for the preparation of biologically active substituted quinolines and fused polycyclic quinolines using the Friedlander heteroannulation reaction. On screening, 1-butylimidazolium tetrafluoroborate [Hbim]BF4 was found to be the best ionic liquid for the heteroannulation reaction

  合成了几种基于具有不同阴离子的1-丁基咪唑鎓盐的室温离子液体（ILs），并使用Friedlander杂环化反应评估了它们的生物活性取代喹啉和稠合多环喹啉的制备。筛选时，发现四氟硼酸1-丁基咪唑鎓[Hbim] BF4是异环化反应的最佳离子液体，并对此现象的原因进行了很好的解释。该反应在相对温和的条件下进行得很好，没有添加任何催化剂。IL充当该区域特异性合成的启动子，可以循环使用。通过这种绿色方法，可以制备出具有优异收率和纯度且特性良好的各种喹啉。
• Carbocatalytic Cascade Synthesis of Polysubstituted Quinolines from Aldehydes and 2‐Vinyl Anilines
  作者：Mikko K. Mäkelä、Evgeny Bulatov、Kiia Malinen、Juulia Talvitie、Martin Nieger、Michele Melchionna、Anna Lenarda、Tao Hu、Tom Wirtanen、Juho Helaja

  DOI：10.1002/adsc.202100711

  日期：2021.8.3

  polysubstituted quinolines from o-vinyl anilines and aldehydes. The reaction proceeds in a cascade manner through condensation, electrocyclization and dehydrogenation, and gives access to a wide range of quinolines with alkyl and/or aryl substituents as demonstrated with 40 examples. The metal-free catalytic procedure allows a heterogeneous protocol for the synthesis of various polysubstituted quinolines. The

  氧化活性炭 (oAC) 催化邻乙烯基苯胺和醛形成多取代喹啉。该反应通过缩合、电环化和脱氢以级联方式进行，并提供了范围广泛的具有烷基和/或芳基取代基的喹啉，如 40 个例子所示。无金属催化过程允许合成各种多取代喹啉的异质协议。机理研究表明，oAC 中的酸基和醌基都是催化歧管的组成部分。
• Cu(ii)-promoted three-component coupling sequence for the efficient synthesis of substituted quinolines
  作者：Fuhong Xiao、Wen Chen、Yunfeng Liao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c2ob26484f

  日期：——

  The copper-promoted three-component coupling sequence for substituted quinoline formation from aldehydes, anilines and acetone is described. Various 2-arylquinolines were selectively obtained in good yields under mild conditions. The reaction tolerated a wide range of functionalities.

  铜促进的三组分偶联序列，用于由醛，苯胺和苯胺形成取代的喹啉 丙酮描述。在温和的条件下，以高收率选择性地获得了各种2-芳基喹啉。该反应可耐受多种功能。
• The synthesis of quinolines <i>via</i> denitrogenative palladium-catalyzed cascade reaction of <i>o</i>-aminocinnamonitriles with arylhydrazines
  作者：Jing Xie、Hang Huang、Tong Xu、Renhao Li、Jiuxi Chen、Xueting Ye

  DOI：10.1039/d0ra01043j

  日期：——

  example of the palladium-catalyzed cascade reaction of o-aminocinnamonitriles with arylhydrazines has been achieved, providing an efficient synthetic pathway to access quinolines with moderate to good yields. Preliminary mechanistic experiments indicate that this cascade process involves sequential denitrogenative addition followed by an intramolecular cyclization.

  已经实现了邻氨基肉桂腈与芳基肼的钯催化级联反应的第一个例子，为以中等至高产率获得喹啉提供了一种有效的合成途径。初步机械实验表明，这种级联过程涉及顺序脱氮加成，然后是分子内环化。