methyl 2-methyl-5-oxopentanoate | 79664-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-methyl-5-oxopentanoate
• 英文别名: 4-carbomethoxy valeraldehyde；Pentanal-(1)-carbonsaeure-(4)-methylester
• CAS: 79664-96-3
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: KXCKDTPERALVNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.0239 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-5-oxopentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver tetrafluoroborate 、 tetrafluoroboric acid 、 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 79.01h， 生成 methyl (1R,9R,10S,11R,12R,19R)-11-acetyloxy-4-[3-benzyl-6-methoxycarbonyl-4-[2-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropyl]-2,3a,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazol-6-yl]-12-ethyl-10-hydroxy-5-methoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological evaluation of vinblastine congeners

  摘要：

  合成了长春碱（VLB）的62个类似物，主要是通过改变二元生物碱中碳甲氧基克拉维胺部分的哌啶环来修改结构，并评估了它们对小鼠L1210白血病和大鼠RCC-2结肠癌细胞的细胞毒性，以及它们在<10^-6 M浓度下抑制微管蛋白聚合、诱导微管蛋白螺旋化和在10^-4 M浓度下解聚微管的能力。这些化合物对L1210的抑制作用表现出>10^7 M的ID50范围，其中最活跃的化合物比长春碱的效力高出1000倍。

  DOI：

  10.1039/b209990j
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydropyran 在 oxonium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl 2-methyl-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  酸催化的2,2-二甲氧基-3,4-二氢吡喃类化合物水解为3,4-二氢-α-吡喃酮和δ-酮酸酯的机理和合成方面

  摘要：

  酸催化的2,2-二甲氧基-3,4-二氢吡喃（）水解生成δ-酮酸酯（）和3,4-二氢-α-吡喃酮（）的混合物。当在水/二氯甲烷的两相系统中进行水解时，随着在3位，5位和6位烷基的取代增加而增加的量。结果表明，甲醇直接由形成，而甲醇则由甲醇直接形成。讨论了这些水解反应的机理和合成方面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95431-5

文献信息

• Synthesis of vinblastine and vincristine type compounds
  申请人：University of Vermont & State Agricultural College

  公开号：US04841045A1

  公开（公告）日：1989-06-20

  A new process for the stereospecific synthesis of alkaloids of the vinblastine and vincristine type including the synthesis of vinblastine and vincristine as well novel alkaloids which are active as anti-tumor agents.

  一种新的立体选择性合成长春瑞碱和长春花碱类生物碱的工艺，包括合成长春瑞碱和长春花碱以及新型生物碱，这些生物碱具有抗肿瘤活性。
• Alder,K.; von Brachel,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 651, p. 141 - 153
  作者：Alder,K.、von Brachel,H.

  DOI：——

  日期：——
• Electrooxidative cleavage of carbon-carbon linkages. 1. Preparation of acyclic oxoalkanoates from 2-hydroxy- and 2-acetoxy-1-cycloalkanones and cycloalkanone enol acetates
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Ryu Oi

  DOI：10.1021/jo00340a009

  日期：1982.1
• KUEHNE, MARTIN
  作者：KUEHNE, MARTIN

  DOI：——

  日期：——
• TORII, SIGERU;INOKUCHI, TSUTOMU;OI, RYU, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 1, 47-52
  作者：TORII, SIGERU、INOKUCHI, TSUTOMU、OI, RYU

  DOI：——

  日期：——