(E)-7-Methyloct-5-enoic acid chloride | 112375-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (E)-7-Methyloct-5-enoic acid chloride
• 英文别名: 5-Octenoyl chloride, 7-methyl-, (E)-；(E)-7-methyloct-5-enoyl chloride
• CAS: 112375-57-2
• 化学式: C₉H₁₅ClO
• 分子量: 174.671
• InChiKey: SGVUHCXNEDCMTP-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  210.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-Methyloct-5-enoic acid chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 降二氢辣椒碱
  参考文献：
  名称：

  Capsaicinoids: their separation, synthesis, and mutagenicity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a024
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基戊酸甲酯 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 sodium amalgam 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-7-Methyloct-5-enoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Capsaicinoids: their separation, synthesis, and mutagenicity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a024

文献信息

• A general and stereoselective synthesis of the capsaicinoids via the orthoester Claisen rearrangement
  作者：Harumi Kaga、Kouhei Goto、Tomiki Takahashi、Masao Hino、Takashi Tokuhashi、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00414-0

  日期：1996.6

  pungent principle of hot pepper, and its 15 analogs have been efficiently synthesized. The key step of this synthetic sheme is the orthoester Claisen rearrangement, which transformed allylic alcohols 2A-C to (E)-alkenoates 3A-C () in a highly stereoselective manner. The subsequent carbon chain elongations on 3 based on the cyanation or the malonic acid ester synthesis afforded (E)-alkenoic acids 8, which

  辣椒素是辣椒的主要辛辣成分，它的15种类似物已得到有效合成。这种合成的sheme的关键步骤是原酸酯Claisen重排，它以高度立体选择性的方式将烯丙醇2A-C转变为（E）-链烯酸酯3A-C（）。随后的基于氰化或丙二酸酯合成的碳链在3上的延伸得到（E）-链烯酸8，将其转化为相应的酰氯，然后与香草醛偶联以得到辣椒素。还对这些辣椒素进行了HPLC和CE（毛细管电泳）分析。
• Kaga, Harumi; Goto, Kouhei; Fukuda, Takashi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 6, p. 946 - 948
  作者：Kaga, Harumi、Goto, Kouhei、Fukuda, Takashi、Orito, Kazuhiko

  DOI：——

  日期：——
• Capsaicinoids: their separation, synthesis, and mutagenicity
  作者：Peter M. Gannett、Donald L. Nagel、Pam J. Reilly、Terence Lawson、Jody Sharpe、Bela Toth

  DOI：10.1021/jo00240a024

  日期：1988.3