methyl (R)-6-hydroxy-8-nonenoate | 133560-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-6-hydroxy-8-nonenoate
• 英文别名: methyl (6R)-6-hydroxynon-8-enoate
• CAS: 133560-41-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: WTBPOQFEVNCBIJ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  266.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-6-hydroxy-8-nonenoate 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 (R)-(+)-methyl 6,8-dihydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  Organic synthesis utilizing Beckmann fragmentation. Asymmetric carbon-carbon bond formation via chiral acetal intermediates.

  摘要：

  外消旋α-甲氧基环烷酮肟醋酸酯 1 与 (2R,4R)-2,4-双三甲基硅氧基戊烷在一定量的三甲基硅烷基三氟甲基硅烷（TMSOTf）催化剂存在下进行处理，得到手性乙缩醛中间体 3，再与含硅亲核物反应，通过一锅操作得到手性ω-氰基化合物 4。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3118
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-((1R,3R)-3-Hydroxy-1-methyl-butoxy)-non-8-enenitrile 在 氢氧化钾 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (R)-6-hydroxy-8-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  Organic synthesis utilizing Beckmann fragmentation. Asymmetric carbon-carbon bond formation via chiral acetal intermediates.

  摘要：

  外消旋α-甲氧基环烷酮肟醋酸酯 1 与 (2R,4R)-2,4-双三甲基硅氧基戊烷在一定量的三甲基硅烷基三氟甲基硅烷（TMSOTf）催化剂存在下进行处理，得到手性乙缩醛中间体 3，再与含硅亲核物反应，通过一锅操作得到手性ω-氰基化合物 4。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3118

文献信息

• Catalytic asymmetric allylations of achiral and chiral aldehydes via BINOL–Zr complex
  作者：Michio Kurosu、Miguel Lorca

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00139-9

  日期：2002.3

  The complex generated from BINOL, Zr(OtBu)4, and 4 Å MS in toluene–pivalonitrile is very effective for catalytic asymmetric allylation of aldehydes using allyltributyltin. The reactions of achiral aldehyde under these conditions are completed within 3 h using 10–20 mol% of the complex at −20°C. The ees of homoallylic alcohols can be enhanced up to 98% via the tandem asymmetric allylation–Oppenauer

  由甲苯，新戊腈中的BINOL，Zr（O t Bu）4和4ÅMS生成的络合物对于使用烯丙基三丁基锡催化醛的催化不对称烯丙基化非常有效。在20°C下，使用10–20 mol％的配合物，可在3小时内完成这些条件下的非手性醛的反应。通过串联不对称烯丙基化-Oppenauer氧化可将均丙醇的ee提高至98％。对β-烷氧基醛的这些条件的范围和局限性进行了广泛的研究。
• A facile synthesis of chiral ω-allyl- and ω-n-propyllactones via asymmetric allylboration of formyl esters with B-allyldiisopinocampheylborane
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Marek P. Krzeminski、M.Venkat Ram Reddy†、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00477-7

  日期：1999.1

  Asymmetric allylboration of aldehydes containing an adjacent ester group with B-allyldiisopinocampheylborane, followed by hydrolysis and cyclization, provides the corresponding allyl substituted lactones in high yields and greater than or equal to 92% enantiomeric excess. Hydrogenation of these lactones provides the corresponding propyl substituted lactones without any loss of optical purity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective synthesis of (S)- and (R)-6-hydroxy-8-nonene-carboxylates by asymmetric catalysis: a formal synthesis of (R)-α-lipoic acid and its (S)-antipode
  作者：Reinhold Zimmer、Ute Hain、Mathias Berndt、Rainer Gewald、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00018-5

  日期：2000.3

  A short and efficient enantioselective synthesis of (S)- and (R)-configured 6-hydroxy-8-nonene-carboxylates precursors to (R)-alpha-lipoic acid and its (S)-enantiomer - by allylation of alkoxycarbonyl substituted aldehydes with allyltrimethylstannane and BINOL/Ti(OiPr)(4) catalyst is described. The best results in terms of enantiomeric purity and yield are obtained employing 10 mol% of the titanium-species without molecular sieves. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total syntheses of (-)-histrionicotoxin and (-)-histrionicotoxin 235A
  作者：Gilbert Stork、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ja00171a035

  日期：1990.7
• TOLSTIKOV, A. G.;XAXALINA, N. V.;SAVATEEVA, E. E.;SPIRIXIN, L. V.;XALILOV+, BIOORGAN. XIMIYA, 16,(1990) N2, S. 1670-1674
  作者：TOLSTIKOV, A. G.、XAXALINA, N. V.、SAVATEEVA, E. E.、SPIRIXIN, L. V.、XALILOV+

  DOI：——

  日期：——