Methyl 2-cyano-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate | 62985-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-cyano-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 62985-29-9
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO₂
• mdl: MFCD01555431
• 分子量: 255.196
• InChiKey: NGTYFUSLQXACEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  326.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-cyano-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate 、 乙基戊-2,3-二烯酸酯 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到3-ethyl 1-methyl 1-cyano-5-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)-phenyl)cyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  磷化氢催化的化学和非对映选择性[2 + 2 + 2]和[3 + 2]环糊精与双活化烯烃的γ-甲基烯丙基酯的合成：高度取代的环己烷和环戊烯的合成。

  摘要：

  已开发出具有双活化烯烃的膦催化化学选择性的[2 + 2 + 2]和[3 + 2]环烷基，可分别提供带有五个连续立体中心的高取代环己烷和带有三个连续立体中心的环戊烯，通常具有高非对映选择性的高收率。[2 + 2 + 2]环空表示具有激活C═C键的六元碳环的γ-甲基脲酸酯的空前反应模式。另外，本文的研究还证明酸性质子添加剂如苯甲酸可影响膦催化的涉及烯丙酸酯的环化反应的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01968
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 、 氰乙酸甲酯 在 lithium bromide 作用下， 生成 Methyl 2-cyano-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective phosphine-catalyzed cascade annulations between two different activated alkenes: highly diastereoselective syntheses of polysubstituted cyclohexanes and cyclopentenes

  摘要：

  化学选择性的膦催化级联[2 + 2 + 2]和[2 + 2 + 1]环化反应已经开发出来，这些反应涉及两分子2-芳甲亚基氰乙酸酯或丙二腈与一分子的α,β-不饱和酮。在PPh3或PBu3（10 mol%）的亲核催化下，分别成功实现了高度对映选择性的多取代环己烷或环戊烯的合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc02817g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation Reactions for Diastereoselective Cyclopentene Synthesis
  作者：Benjamin L. Kohn、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ol2019423

  日期：2011.9.16

  Palladium-catalyzed annulation reactions of conjugate acceptors and allenyl boronic ester provide substituted cyclopentenes in high yields and, where applicable, diastereoselectivities. This method provides rapid assembly of building blocks for natural product synthesis, including polycyclic lactone and lactam products. Reactions are hypothesized to initiate by conjugate addition of a nucleophilic propargylpalladium complex.
• Chemoselective phosphine-catalyzed cascade annulations between two different activated alkenes: highly diastereoselective syntheses of polysubstituted cyclohexanes and cyclopentenes
  作者：Lingchao Cai、Bo Zhang、Guiping Wu、Haibin Song、Zhengjie He

  DOI：10.1039/c0cc02817g

  日期：——

  Chemoselective phosphine-catalyzed cascade [2 + 2 + 2] and [2 + 2 + 1] annulations between two molecules of 2-arylmethylidene cyanoacetates or malononitriles and one molecule of α,β-unsaturated ketones have been developed. Under the nucleophilic catalysis of PPh3 or PBu3 (10 mol%), a highly diastereoselective synthesis of polysubstituted cyclohexanes or cyclopentenes has been successfully achieved, respectively.

  化学选择性的膦催化级联[2 + 2 + 2]和[2 + 2 + 1]环化反应已经开发出来，这些反应涉及两分子2-芳甲亚基氰乙酸酯或丙二腈与一分子的α,β-不饱和酮。在PPh3或PBu3（10 mol%）的亲核催化下，分别成功实现了高度对映选择性的多取代环己烷或环戊烯的合成。
• Phosphine-Catalyzed Chemo- and Diastereoselective [2 + 2 + 2] and [3 + 2] Annulations of γ-Methyl Allenoates with Doubly Activated Olefins: Syntheses of Highly Substituted Cyclohexanes and Cyclopentenes
  作者：Rongfang Liu、Zifeng Qin、Binbin Fan、Ruifeng Li、Rong Zhou、Zhengjie He

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01968

  日期：2019.10.4

  Phosphine-catalyzed chemoselective [2 + 2 + 2] and [3 + 2] annulations of γ-methyl allenoates with doubly activated olefins have been developed, which afford highly substituted cyclohexanes bearing five continuous stereogenic centers and cyclopentenes bearing three continuous stereogenic centers, respectively, in generally high yields with excellent diastereoselectivity. The [2 + 2 + 2] annulation represents an unprecedented

  已开发出具有双活化烯烃的膦催化化学选择性的[2 + 2 + 2]和[3 + 2]环烷基，可分别提供带有五个连续立体中心的高取代环己烷和带有三个连续立体中心的环戊烯，通常具有高非对映选择性的高收率。[2 + 2 + 2]环空表示具有激活C═C键的六元碳环的γ-甲基脲酸酯的空前反应模式。另外，本文的研究还证明酸性质子添加剂如苯甲酸可影响膦催化的涉及烯丙酸酯的环化反应的化学选择性。