2-phenyl-1,2,3-triazole-4-formaldehyde oxime | 6206-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-1,2,3-triazole-4-formaldehyde oxime
• 英文别名: 2-phenyl-1,2,3-triazole-4-carboxyaldehyde oxime；N-[(2-phenyltriazol-4-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 6206-85-5
• 化学式: C₉H₈N₄O
• mdl: MFCD01104758
• 分子量: 188.189
• InChiKey: YEVBSIJRKZOGJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  379.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,2,3-triazole-4-formaldehyde oxime 在 次氯酸叔丁酯 、 叔丁醇 作用下， 生成 α-chloro-2-phenyl-2H-[1,2,3]triazole-4-formaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  单分子中具有1,2,3-三唑和异恶唑环的新杂环化合物的合成

  摘要：

  1,2,4-三唑曼尼希碱，1,3,4-恶二唑曼尼希碱，1,3,4-恶二唑啉，1,2,4-三唑[3,4- b ] 1的五种新的杂环化合物由1,2,3-三唑基和异恶唑基结合而成的，3,4-噻二嗪和1,2,4-三唑并[3,4- b ] 1,3,4-噻二唑是由5-甲基-3-（2-苯基-2- ħ 1,2,3-三唑-4-基）异恶唑-4-甲酰肼，其结构经光谱法确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450104
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2,3-三唑-4-甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 生成 2-phenyl-1,2,3-triazole-4-formaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  单分子中具有1,2,3-三唑和异恶唑环的新杂环化合物的合成

  摘要：

  1,2,4-三唑曼尼希碱，1,3,4-恶二唑曼尼希碱，1,3,4-恶二唑啉，1,2,4-三唑[3,4- b ] 1的五种新的杂环化合物由1,2,3-三唑基和异恶唑基结合而成的，3,4-噻二嗪和1,2,4-三唑并[3,4- b ] 1,3,4-噻二唑是由5-甲基-3-（2-苯基-2- ħ 1,2,3-三唑-4-基）异恶唑-4-甲酰肼，其结构经光谱法确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450104

文献信息

• 1-Aryl-1 H - and 2-aryl-2 H -1,2,3-triazole derivatives blockade P2X7 receptor in vitro and inflammatory response in vivo
  作者：Daniel Tadeu Gomes Gonzaga、Leonardo Braga Gomes Ferreira、Thadeu Estevam Moreira Maramaldo Costa、Natalia Lidmar von Ranke、Paulo Anastácio Furtado Pacheco、Ana Paula Sposito Simões、Juliana Carvalho Arruda、Luiza Pereira Dantas、Hércules Rezende de Freitas、Ricardo Augusto de Melo Reis、Carmen Penido、Murilo Lamim Bello、Helena Carla Castro、Carlos Rangel Rodrigues、Vitor Francisco Ferreira、Robson Xavier Faria、Fernando de Carvalho da Silva

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.034

  日期：2017.10

  Fifty-one 1,2,3-triazole derivatives were synthesized and evaluated with respect to P2X7 receptor (P2X7R) activity and its associated pore. These triazoles were screened in vitro for dye uptake assay and its cytotoxicity against mammalian cell types. Seven 1,2,3-triazole derivatives (5e, 6e, 8h, 9d, 9i, 11, and 12) potently blocked P2X7 receptor pore formation in vitro (J774.G8 cells and peritoneal

  合成了五十一种1,2,3-三唑衍生物，并就P2X7受体（P2X7R）活性及其相关的孔进行了评估。对这些三唑进行了体外筛选，以进行染料吸收测定及其对哺乳动物细胞类型的细胞毒性。七个1,2,3-三唑衍生物（5e，6e，8h，9d，9i，11和12）在体外有效阻断了P2X7受体的孔形成（J774.G8细胞和腹膜巨噬细胞）。显示的所有阻断剂IC 50其值低于500 nM，并且在两种细胞类型中均具有低毒性。这七个选定的三唑抑制了P2X7R介导的白介素1（IL-1β）释放。特别是，化合物9d是最有效的P2X7R阻滞剂。另外，在小鼠的由ATP或角叉菜胶给药引起的炎症反应的小鼠急性模型中，化合物9d促进了有效的阻断反应。同样，9d也降低了小鼠LPS诱导的胸膜炎细胞性。在计算机上的预测表明，当将该分子与市售类似物进行比较时，该分子适合发展抗炎剂。电生理研究表明9d作用的竞争机制阻断P2X7受体。为了观察优先