2-溴-1-(2,5-二氯苯基)乙酮 | 4571-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-(2,5-二氯苯基)乙酮
• 中文别名: 2-溴-2',5'-二氯苯乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(2,5-dichlorophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-bromo-2',5'-dichloroacetophenone；2-bromo-1-(2,5-dichlorophenyl)ethan-1-one；2,5-Dichlor-phenacylbromid
• CAS: 4571-25-9
• 化学式: C₈H₅BrCl₂O
• mdl: MFCD03425179
• 分子量: 267.937
• InChiKey: JGILXRDUULAMPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-35°C
• 沸点：
  292.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.695±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(2,5-二氯苯基)乙酮 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.01h， 以99%的产率得到2,5-二氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Microwave‐Assisted Dehalogenation of α‐Haloketones by Zinc and Ammonium Chloride in Alcohol

  摘要：

  The treatment of -haloketones with 1.5 equiv. of Zn and 1 equiv. of NH4Cl in ethanol for 0.5min gave the corresponding ketones with excellent yields under microwave irradiation. Vic-dibromides and 2,2-dibromoacetophenone can be efficiently debrominated to alkenes and acetophenones, respectively.

  DOI：

  10.1080/00397910701797889
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-溴-1-(2,5-二氯苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  核独立化学位移 (NICS) 作为新抗真菌苯并呋喃酮设计的标准

  摘要：

  吴等人的断言。芳香性可能对分子设计有相当大的影响，促使我们使用核独立化学位移 (NICS) 作为芳香性标准来评估两个系列的 indol-4-one 的抗真菌活性。NICS 和抗真菌活性的线性回归分析表明，两个测试变量显着相关（p< 0.05); 当芳香性增加时，系列 I 的抗真菌活性降低，系列 II 的抗真菌活性增加。为了验证所得到方程的有效性，通过用氧取代 indol-4-ones 中的五元环的氮原子，设计了一组新的 44 benzofuran-4-ones。计算了苯并呋喃-4-酮的 NICS(0) 和 NICS(1)，并使用前面的方程来预测它们的生物活性。一组 10 苯并呋喃 4-ones 合成并在八种人类致病真菌中进行测试，显示了方程的有效性。对于光滑念珠菌、克柔念珠菌和吉列念珠菌与化合物15 -酵母菌的最低抑菌浓度 (MIC) 为 31.25 µg·mL –132，15 - 15和15

  DOI：

  10.3390/molecules26165078

文献信息

• [EN] BENZOFURAN DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING HYPER-PROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOFURANE UTILISES POUR TRAITER DES TROUBLES HYPERPROLIFERANTS
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2005014566A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The invention relates to novel heterocycles of formula (I), processes for their preparation and their use for preparing medicaments for the treatment or prophylaxis of disorders, especially of hyperproliferative disorders.

  这项发明涉及到式(I)的新异环化合物，以及用于制备这些化合物的方法，以及它们用于制备治疗或预防疾病的药物，特别是治疗过度增殖性疾病的药物。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Some Imidazo(1,2-a)pyrimidine Derivatives.
  作者：Yveline RIVAL、Gerard GRASSY、Georges MICHEL

  DOI：10.1248/cpb.40.1170

  日期：——

  A series of 75 imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives were synthesized. The "in vitro" antibacterial activity of these compounds and their corresponding alpha-bromoketones against a variety of gram (+), gram (-) bacteria and Mycobacterium species is reported. Some of the prepared derivatives exhibited potent antimicrobial activity.

  合成了75种咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物。据报道，这些化合物及其相应的α-溴代酮对多种革兰氏（+），革兰氏（-）细菌和分枝杆菌属物种具有“体外”抗菌活性。一些制备的衍生物表现出有效的抗微生物活性。
• Microwave‐assisted synthesis and luminescent activity of imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridine derivatives
  作者：Juan C. Rodríguez、Rony A. Maldonado、Gonzalo Ramírez‐García、Erik Díaz Cervantes、Fabiola N. Cruz

  DOI：10.1002/jhet.3950

  日期：2020.5

  In this work, a series of phenacyl bromide derivatives was synthesized and employed as key intermediate for the synthesis of substituted imidazo[1,2‐a]pyridines. First, phenacyl bromide molecules were obtained from the bromination reaction of acetophenones assisted by microwave irradiation, obtaining the products 4a‐v in a 15 minutes reaction with yields in the range of 50% to 99%. Subsequently, the

  在这项工作中，合成了一系列苯甲酰溴衍生物，并用作合成取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的关键中间体。首先，在微波辐射的辅助下，通过苯乙酮的溴化反应获得苯甲酰溴分子，在15分钟的反应中获得产物4a-v，产率在50％至99％之间。随后，这些分子与2-氨基吡啶共轭，产生了咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物（7a-v）在60秒的反应中产率为24％至99％。相对于通过更繁琐的方法（如热辅助和机械辅助路线）获得的产量，确定了更高的产量。根据取代基的性质，在紫外线激发下观察到电磁光谱的紫色和蓝色区域中的强烈发光发射。这种对环境友好的方法有望构成一类重要的有机化合物，用于开发生物标志物，光化学传感器和医学应用。
• (6,7-Diaryldihydropyrrolizin-5-yl)acetic Acids, a Novel Class of Potent Dual Inhibitors of Both Cyclooxygenase and 5-Lipoxygenase
  作者：Stefan A. Laufer、Jan Augustin、Gerd Dannhardt、Werner Kiefer

  DOI：10.1021/jm00038a021

  日期：1994.6

  A novel class of nonantioxidant dual inhibitors of both CO and 5-LO is described. The balance between the activity against CO and 5-LO can be shifted by modifying the substitution pattern of the phenyl moiety at the 6-position of the pyrrolizine ring. Structure-activity relationships are discussed. Compound 3e with a 4-Cl substituent (IC50 = 0.21 microM (CO); 0.18 microM (5-LO)) and 3n with a 4-OCH3

  描述了一类新型的CO和5-LO的非抗氧化剂双重抑制剂。通过修饰吡咯烷嗪环的6-位上的苯基部分的取代模式，可以改变对CO和5-LO的活性之间的平衡。讨论了构效关系。具有4-Cl取代基（IC50 = 0.21 microM（CO）; 0.18 microM（5-LO））的化合物3e和具有4-OCH3取代基（IC50 = 0.1 microM（CO）; 0.24 microM（5-LO）的化合物3e）是这两种酶最有效且平衡最强的双重抑制剂。用牛血小板完整细胞测定法测定CO的抑制，用完整牛PMNL测定5-LO的抑制率。还在人细胞中研究了化合物3e。
• Structure-based design of potent human dihydroorotate dehydrogenase inhibitors as anticancer agents
  作者：Wenlin Song、Shiliang Li、Yi Tong、Jiawei Wang、Lina Quan、Zhuo Chen、Zhenjiang Zhao、Yufang Xu、Lili Zhu、Xuhong Qian、Honglin Li

  DOI：10.1039/c6md00179c

  日期：——

  promising target for the treatment of immunological disease and cancer. Here, a succession of substituted hydrazino-thiazole derivatives were designed, synthesized, and biologically evaluated through structure-based optimization, of which compound 22 was the most potent inhibitor of hDHODH with an IC50 value of 1.8 nM. Furthermore, 22 exhibited much better antiproliferative activity than brequinar, both

  已经证明抑制人二氢乳清酸脱氢酶（h DHODH）会限制快速增殖的细胞的生长，因此h DHODH可作为治疗免疫性疾病和癌症的有希望的靶标。在这里，通过基于结构的优化设计，合成了一系列取代的肼基噻唑衍生物，并对其进行了生物学评估，其中化合物22是h DHODH的最有效抑制剂，IC 50值为1.8 nM。此外，在HCT-116和BxPC-3癌细胞系中，有22种抗增殖活性均优于溴喹。流式细胞仪分析发现22诱导S期细胞周期停滞并促进凋亡诱导。所有结果证实了通过抑制限速酶h DHODH阻断嘧啶从头合成途径是一种有吸引力的癌症治疗方法。