2-溴-1-(2,5-二甲基噻吩-3-基)乙酮 | 122654-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-(2,5-二甲基噻吩-3-基)乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethanone
• 英文别名: 3-bromoacetyl-2,5-dimethyl-thiophene；Ethanone, 2-bromo-1-(2,5-dimethyl-3-thienyl)-
• CAS: 122654-17-5
• 化学式: C₈H₉BrOS
• mdl: MFCD11103554
• 分子量: 233.129
• InChiKey: KDTVMNGHHHHLSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(2,5-二甲基噻吩-3-基)乙酮 在 sodium 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 5-bromo-2,3-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于光致变色2,3-二芳基环戊-2-烯-1-酮和6-乙氧基-3-甲基-1 H-苯甲醛-1-酮的新型荧光开关

  摘要：

  制备了以2，3-二芳基环戊-2-烯-1-酮为光致变色组分和6-乙氧基-3-甲基-1 H-苯并-1-酮为荧光团的新型荧光开关。已经应用了两种开发光电开关的方法。首先涉及荧光团通过醚键与光致变色二芳基乙烯分子的共价结合。通过将光致变色的2，3-二芳基环戊-2-烯-1-酮和6-乙氧基-3-甲基-1 H-苯并-1-酮以各种比例混合来制备第二种类型的荧光开关。已经研究了荧光开关的光谱特性，并讨论了荧光猝灭的可能方法。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.12.019
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-溴-1-(2,5-二甲基噻吩-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氢吡咯桥联单元对二芳硫醚的光致变色的研究：由3,4-二芳基-2,5-二氢吡咯方便地制备3,4-二芳基吡咯

  摘要：

  制备了具有2,5-二氢吡咯桥联单元的对称和非对称二芳烃，并研究了光致变色性能。具有2,5-二氢吡咯桥联单元的对称和不对称二芳烃在紫外线/可见光的非极性溶剂中均经历可逆的开环和闭环光异构化反应，其中一些具有良好的耐疲劳性，经过10个循环后未检测到明显的降解一个开/关开关。然而，在极性溶剂中，具有2，5-二氢吡咯桥连单元的光致变色二硫杂环丁烷在紫外线照射下产生3,4-二芳基吡咯衍生物，而不是二硫杂环丁烷的闭环异构体。制备了一类具有2,5-二氢吡咯桥联单元的N-取代的3,4-二苯基乙烯，并将其用作研究转化反应的模板。

  DOI：

  10.1021/jo050236r

文献信息

• Dialkylation of Ethyl 4-(Het)aryl-3-oxobutanoates as a Route to 5-(2-Oxoethyl)cyclopentenones
  作者：Andrey G. Lvov、Alexey V. Zakharov、Konstantin A. Lyssenko、Vadim V. Kachala、Valerii Z. Shirinian

  DOI：10.1055/s-0039-1689926

  日期：2019.7

  An unexplored ability of the long-known chemical transformation, Borsche’s cyclopentenone synthesis (the construction of a 1,4-diketone with subsequent base-induced cyclization), is reported. Double alkylation of ethyl 4-(het)aryl-3-oxobutanoates with 2-bromo-1-(het)arylethanones, with subsequent alkali treatment, provides access to cyclopentenones substituted with a 2-oxoethyl group at the 5-position

  报道了一种长期已知的化学转化的未知能力，即 Borsche 的环戊烯酮合成（构建 1,4-二酮和随后的碱诱导环化）。4-（杂）芳基-3-氧代丁酸乙酯与 2-溴-1-（杂）芳基乙酮的双烷基化，随后进行碱处理，提供在 5 位被 2-氧乙基取代的环戊烯酮。这些产物可能作为杂环化的有价值的合成子，并且通过合成 4H-环戊二烯 [b] 噻吩衍生物证明了这一特征。
• Oxidation of 3,4-Diaryl-2,5-dihydrothiophenes to 3,4-Diarylthiophenes Using CuBr2: Simple and Efficient Preparation of 3,4-Diarylthiophenes
  作者：Yizhe Dang、Yi Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200700779

  日期：2007.12

  A class of 3,4-diarylthiophenes was prepared in excellent yield (80–91 %) by oxidation of 3,4-diaryl-2,5-dihydrothiophenes with CuBr2. The approach is also available for the synthesis of 3,4-diarylpyrroles and 3,4-diarylfuran. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  通过用 CuBr2 氧化 3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩，以极好的收率（80-91%）制备了一类 3,4-二芳基噻吩。该方法也可用于合成 3,4-二芳基吡咯和 3,4-二芳基呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• [EN] PESTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PESTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2016012333A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  A method of combating and controlling insects, acarines, nematodes or molluscs which comprises applying to a pest, to a locus of a pest, or to a plant susceptible to attack by a pest an insecticidally, acaricidally, nematicidally or molluscicidally effective amount of a compound of formula (I), wherein R1 is R4, YR5 or ZR6; Y is CO or C=S; Z is S, S(O), SO2 or PO2; and A is an optionally substituted phenyl or an optionally substituted heteroaromatic ring, wherein R1 to R6 are defined organic groups; new compounds are also provided.

  一种用于对抗和控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物的方法，包括向害虫、害虫栖息地或易受害虫攻击的植物施加化学式(I)中的一种化合物的杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物有效量，其中R1为R4、YR5或ZR6；Y为CO或C=S；Z为S、S(O)、SO2或PO2；A为一个可选择取代的苯基或可选择取代的杂环，其中R1至R6为定义的有机基团；还提供了新的化合物。
• Photorearrangement of dihetarylethenes as a tool for the benzannulation of heterocycles
  作者：Andrey G. Lvov、Alexey M. Kavun、Vadim V. Kachala、Konstantin A. Lyssenko、Valerii Z. Shirinian

  DOI：10.1039/c9ob00690g

  日期：——

  provides C-, N-, O- or S-substituents in the benzoheterocycles obtained. The photochemical step is a metal-, acid-, and oxidant-free reaction, which requires non-inert conditions, and can be easily monitored by NMR spectroscopy. Applicability of the proposed strategy was tested in the synthesis of a wide range of substituted carbazoles and benzo[b]thiophenes as well as on a gram-scale benzannulation of 3-indoleacetic

  首次提出了通过1,2-二杂芳烃的光环化制备芳香族杂环的一般方法。该策略包括两个步骤，即从广泛可用的3-杂戊酸和2-溴-1-杂蒽酮中组装二甲基蒽的模块，以及后续的制备性光重排（使用365 nm的紫外灯作为光源）。这种方法对于各种杂环的环化都是有效的，并提供C-，N-，O-或S获得的苯并杂环中的-取代基。光化学步骤是无金属，无酸和无氧化剂的反应，这需要非惰性条件，并且可以通过NMR光谱轻松监控。在广泛取代的咔唑和苯并[ b ]噻吩的合成以及克级的3-吲哚乙酸的苯环上，测试了所提出策略的适用性。我们的研究揭示了如何克服成功地对二芳硫醚进行光重排的两个显着障碍：与光生单重态氧相关的不良反应以及所需产物的不稳定性。第一个问题通过添加DABCO成功解决，同时现场开发 捕获不稳定光产物的烷基化方案使我们能够克服第二个问题。
• DERIVATIVES OF 6-CYCLOAMINO-2-THIENYL-3-(PYRIDIN-4-YL)IMIDAZO[1,2-b]-PYRIDAZINE AND 6-CYCLOAMINO-2-FURANYL-3-(PYRIDIN-4-YL)IMIDAZO[1,2-b]-PYRIDAZINE, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Chiang Yulin

  公开号：US20130190314A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The invention relates to derivatives of 6-cycloamino-2-thienyl-3-(pyridin-4-yl)imidazo[1,2-b]-pyridazine and 6-cycloamino-2-furanyl-3-(pyridin-4-yl)imidazo[1,2-b]-pyridazine with general formula (I). The invention also relates to a method for the preparation and therapeutic application thereof, in the treatment or prevention of illnesses involving casein kinase 1 epsilon and/or casein kinase 1 delta.

  这项发明涉及具有通式(I)的6-环氨基-2-噻吩基-3-(吡啶-4-基)咪唑并[1,2-b]-吡啉嗪和6-环氨基-2-呋喃基-3-(吡啶-4-基)咪唑并[1,2-b]-吡啉嗪的衍生物。该发明还涉及一种制备和治疗应用这些衍生物的方法，用于治疗或预防涉及酪蛋白激酶1ε和/或酪蛋白激酶1δ的疾病。