1,1-dichloro-3-methyl-pentan-2-one | 39140-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dichloro-3-methyl-pentan-2-one
• 英文别名: 1,1-Dichlor-3-methylpentan-2-on；1,1-Dichloro-3-methylpentan-2-one
• CAS: 39140-46-0
• 化学式: C₆H₁₀Cl₂O
• 分子量: 169.051
• InChiKey: JVPLAZXWWNDUOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-3-methyl-pentan-2-one 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-chloro-3-methoxy-3-methyl-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氯甲基酮的福来斯基重排

  摘要：

  已经在NaOMeMeOH中对22个二氯代甲基酮进行了Favorskii重排。产品的分销在很大程度上取决于替代。伯二氯甲基酮（R 2 = H）仅产生Favorskii酯。结果由环丙酮中间体解释，该中间体通过离域封闭的两性离子的旋转封闭立体定向形成。环丙烷酮中间体的打开受空间和电子影响。相反，仲二氯甲基酮（R 2 ≠H）紧接着衍生自溶剂分解机理的甲氧基酮，提供了Favorskii酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80198-0
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl-(1,2-dimethyl-butylidene)-amine 生成 1,1-dichloro-3-methyl-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Coppens,W.; Schamp,N., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1972, vol. 81, p. 643 - 648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bacquet,C. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1974, vol. 278, p. 929 - 931
  作者：Bacquet,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CARLSON R., ACTA. CHEM. SCAND., 1978, B 32, NO 9, 646-650
  作者：CARLSON R.

  DOI：——

  日期：——
• Coppens,W.; Schamp,N., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1972, vol. 81, p. 643 - 648
  作者：Coppens,W.、Schamp,N.

  DOI：——

  日期：——
• The favorskii rearrangement of dichlorinated methylketones
  作者：N. Schamp、N. De Kimpe、W. Coppens

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80198-0

  日期：1975.1

  Twenty-two dichlorinated methylketones have been submitted to Favorskii rearrangement in NaOMeMeOH. Distribution of products is strongly dependent on substitution. Primary dichloromethyl-ketones (R2 = H) gave rise to Favorskii esters only. Results are explained by a cyclopropanone intermediate, which is formed stereospecifically by disrotative closure of a delocalized zwitter-ion. Opening of the cyclopropanone

  已经在NaOMeMeOH中对22个二氯代甲基酮进行了Favorskii重排。产品的分销在很大程度上取决于替代。伯二氯甲基酮（R 2 = H）仅产生Favorskii酯。结果由环丙酮中间体解释，该中间体通过离域封闭的两性离子的旋转封闭立体定向形成。环丙烷酮中间体的打开受空间和电子影响。相反，仲二氯甲基酮（R 2 ≠H）紧接着衍生自溶剂分解机理的甲氧基酮，提供了Favorskii酯。