3-(3-chlorophenyl)isoquinoline | 1138735-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)isoquinoline
• CAS: 1138735-11-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• 分子量: 239.704
• InChiKey: QGLDLBBBCORHOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 、 3-(3-chlorophenyl)isoquinoline 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以32 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  银/铑中继催化可实现具有硫氧鎓盐的原位生成异喹啉的CH功能化：六氢二苯并[a，g]喹诺嗪骨架的构建

  摘要：

  利用银/铑中继催化策略，已经开发了分子内亲电环化和CHH活化，然后进行级联氢化和还原胺化的方法。酰基甲基化的异喹啉衍生物可以以23-88％的收率在较宽的底物范围内提供，并可以进一步转化为六氢二苯并[ a，g ]喹啉嗪的核心骨架，作为候选药物。此外，该反应以克为单位进行。基于一系列的控制和KIE实验，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100141
• 作为产物：
  描述：

  2-((3-chlorophenyl)ethynyl)benzaldehyde 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到3-(3-chlorophenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  水中的邻炔基芳基亚胺的催化剂和无添加剂的6-endo-dig环化反应：获取异喹啉的环保方法

  摘要：

  通过使2-乙炔基苯甲醛与氢氧化铵在水中反应，开发了一种新颖且可持续的异喹啉合成路线。该方法以中等到良好的产率提供了方便，原子经济，无催化剂地获得各种取代的异喹啉的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151454

文献信息

• One Substrate, Two Modes of C–H Functionalization: A Metal-Controlled Site-Selectivity Switch in C–H Arylation Reactions
  作者：Virendra Kumar Tiwari、Neha Kamal、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03558

  日期：2017.1.6

  site-selectivity switch has been achieved in the ruthenium-catalyzed C–H arylation reaction of N-acetyl-1,2-dihydroisoquinolines. This metal-mediated switch is antipodal to the previous report on the palladium-mediated C-4 C–H arylation on the same substrate. Mechanistic details reveal interesting aspects of the reaction pathway, and kinetic studies bring out the difference in the modes of C–H activation

  在钌催化的N-乙酰基1,2,2-二氢异喹啉的C–H芳基化反应中，已经实现了独特的位点选择性转换。这种金属介导的开关与先前报道的在同一基质上钯介导的C-4 C–H芳基化反应相反。机理细节揭示了反应途径的有趣方面，动力学研究揭示了两种催化体系采用的C–H活化方式的差异。
• Synthesis of Isoquinoline Derivatives via Ag- Catalyzed Cyclization of 2-Alkynyl Benzyl Azides
  作者：Yan-Ning Niu、Ze-Yi Yan、Guo-Lin Gao、Hong-Li Wang、Xing-Zhong Shu、Ke-Gong Ji、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo900010m

  日期：2009.4.3

  Ag-catalyzed cyclization of 2-alkynyl benzyl azides offers a novel and efficient method for the synthesis of substituted isoquinoline. The reaction proceeds smoothly in moderate to good yields and tolerates considerable functional groups. The reaction conditions and the scope of the process are examined, and a plausible mechanism is proposed.

  银催化的2-炔基苄基叠氮化物的环化反应为合成取代异喹啉提供了一种新颖而有效的方法。该反应以中等至良好的收率平稳进行，并容许相当大的官能团。研究了反应条件和反应范围，并提出了合理的机理。
• Catalyst and additive free 6-endo-dig cyclization of ortho-alkynylarylaldimines in water: An environmentally friendly access to isoquinolines
  作者：Jin Yang、Xinyu Wei、Yajun Yu、Yeting Zhu、Yun-Hui Zhao、Wenlin Xie、Lang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151454

  日期：2020.1

  A novel and sustainable route for the synthesis of isoquinoline was developed by reacting 2-ethynylbenzaldehyde with ammonium hydroxide in water. This method provides a convenient, atom-economical, and catalyst-free access to diversely substituted isoquinolines with moderate to good yields.

  通过使2-乙炔基苯甲醛与氢氧化铵在水中反应，开发了一种新颖且可持续的异喹啉合成路线。该方法以中等到良好的产率提供了方便，原子经济，无催化剂地获得各种取代的异喹啉的方法。
• Study on the iodine-catalyzed reaction of 3-aminopyrazine-2-carbohydrazide and 2-(arylethynyl)benzaldehydes
  作者：Wan-Chen Pan、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.007

  日期：2018.3

  At 60 °C in DMSO, the iodine-catalyzed reaction of 3-aminopyrazine-2-carbohydrazide and 2-(arylethynyl)benzaldehydes led hydrazones. Increasing the reaction temperature to 100 °C, the amino and amido still indicated inactive, only the imine took part in the addition of acetylene bond to give 2-arylisoquinolines in high yields with the cleavage of N-N bond unexpectedly under metal-free conditions.

  在60°C的DMSO中，碘催化的3-氨基吡嗪-2-碳酰肼与2-（芳基乙炔基）苯甲醛的反应导致led。将反应温度提高至100°C，氨基和酰胺基仍然不活泼，只有亚胺参与乙炔键的添加，以高收率得到2-芳基异喹啉，在无金属条件下NN键意外地断裂。
• Copper-Catalyzed Domino Three-Component Benzannulation: Access to Isoquinolines
  作者：Peng Ma、Yuhang Wang、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00195

  日期：2022.8.22

  We report herein the synthesis of isoquinolines through a copper(I)-catalyzed domino reaction. During this transformation, three molecules of terminal alkynes, 2-bromoaryl aldehydes (ketones), and acetamide react together, in a sequence including Sonogashira coupling, condensation, 6-endo-dig cyclization, elimination of acetic acid, and hydrolysis. In this reaction, isoquinolines with broad functional

  我们在此报告通过铜 (I) 催化的多米诺骨牌反应合成异喹啉。在此转化过程中，末端炔烃、2-溴芳基醛（酮）和乙酰胺的三个分子一起反应，顺序包括 Sonogashira 偶联、缩合、6-endo-dig 环化、乙酸消除和水解。在该反应中，以乙酰胺为氮源，成功获得了具有广泛官能团耐受性的异喹啉，为有味和有毒的胺提供了替代品。