3,4-diamino-5-n-heptyl-1,2,4-triazole | 98957-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-diamino-5-n-heptyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3,4-diamino-5-heptyl-1,2,4-triazole；3-Heptyl-4.5-diamino-1.2.4-triazol；5-heptyl-[1,2,4]triazole-3,4-diamine；5-Heptyl-1,2,4-triazole-3,4-diamine；5-heptyl-1,2,4-triazole-3,4-diamine
• CAS: 98957-78-9
• 化学式: C₉H₁₉N₅
• 分子量: 197.283
• InChiKey: CKSKIFDDGYAMNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 3,4-diamino-5-n-heptyl-1,2,4-triazole 在 溶剂黄146 作用下， 以85%的产率得到17-Heptyl-6,9,15,16,18,19,21-heptazapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.016,20]henicosa-1(21),2(7),3,5,8(13),9,11,14,17,19-decaene
  参考文献：
  名称：

  富含 N 的稠合杂环系统：合成、结构、光学和电化学表征

  摘要：

  通过循环伏安法、紫外/可见光谱、X 射线衍射和第一性原理计算合成并研究了一类新的含三唑并三嗪部分的富氮稠合杂环化合物。所有化合物都表现出可逆或准可逆的还原过程，还原电位在该类中很容易调节。已测量到低至 –3.95 eV 的 LUMO 能量。UV/Vis 光谱显示出高度结构化的吸收，表明分子骨架是刚性的。固态堆积主要由 π-π 堆积相互作用主导，这是由弱 CAr-H…N 相互作用促进的，而面对边缘接触（T 接触）是许多稠合烃的典型特征，在很大程度上不存在。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501283
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 、 1,3-二氨基胍盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以24%的产率得到3,4-diamino-5-n-heptyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular synthons in fluorinated and nitrogen-rich ortho-diaminotriazoles

  摘要：

  5-取代的3,4-二氨基-1,2,4-三氮唑可以通过在120 °C的聚磷酸(PPA)中，从羧酸和单氢氯化物二甲基氨基脲进行一锅反应，以中等到良好的产率获得。多种三氮唑和双三氮唑已通过这种方法制备，取代基范围从烷基到芳基，包括全氟芳基或全氟烷基取代基。对三种全氟化二氨基三氮唑的晶体结构分析显示，存在一种最稳定的 $$ R_{2}^{2} (8) $$ H 键合合成子，涉及氨基CNH2供体和相邻的氮环受体；此外，还确定了由环链组成的两个新合成子。文中还讨论了在这些结构中发现的短F⋯F分子间接触的重要性。

  DOI：

  10.1007/s11224-011-9805-0

文献信息

• Tautomerism in the Fused N-Rich Tri­azolotriazole Heterocyclic System
  作者：Roberto Centore、Sandra Fusco、Amedeo Capobianco、Vincenzo Piccialli、Sabrina Zaccaria、Andrea Peluso

  DOI：10.1002/ejoc.201201653

  日期：2013.6

  the literature. For the [1,2,4]triazolo[3,2-c][1,2,4]triazole system, three different tautomers can be present. Crystal structure analysis showed the presence of only one tautomer or, depending on the packing, a mixture of two; theoretical calculations supported this finding, predicting that for all the investigated compounds one tautomer is energetically disfavoured with respect to the other two. The

  [1,2,4]三唑并[3,2-c][1,2,4]三唑稠合芳香体系的互变异构现象已通过单晶X射线分析、紫外/可见光谱和选定的理论计算进行了研究新的杂环衍生物。3,4-二氨基-1,2,4-三唑与酰氯或乙酸酐在吡啶中回流反应导致闭环，得到稠合芳族系统作为仲酰胺在 N2 而不是如先前报道的 N5在文献中。对于[1,2,4]三唑并[3,2-c][1,2,4]三唑体系，可以存在三种不同的互变异构体。晶体结构分析显示仅存在一种互变异构体，或者根据填料的不同，存在两种互变异构体；理论计算支持这一发现，预测对于所有研究的化合物，一个互变异构体相对于其他两个在能量上是不利的。一些化合物的电子吸收光谱显示出显着的溶剂依赖性，这已在理论计算的帮助下解释为酸/碱平衡，其严重依赖于杂双环上的取代基。
• Supramolecular synthons in fluorinated and nitrogen-rich ortho-diaminotriazoles
  作者：Roberto Centore、Antonio Carella、Sandra Fusco

  DOI：10.1007/s11224-011-9805-0

  日期：2011.10

  5-Substituted 3,4-diamino-1,2,4-triazoles can be obtained in moderate to good yields in a one-pot reaction starting from a carboxylic acid and dimethylaminoguanidine monohydrochloride in polyphosphoric acid (PPA) at 120 °C. Several triazoles and bistriazoles have been prepared in this way, with substituents ranging from alkyl to aryl, including perfluoroaryl or perfluoroalkyl substituents. The crystal structure analysis of three perfluorinated diaminotriazoles has evidenced a most stable $$ R_2}^2} (8) $$ H bonding synthon, involving the amino CNH2 donor and the adjacent nitrogen ring acceptor; additionally, two new synthons consisting of chains of rings have been identified. The relevance of the short F⋯F intermolecular contacts found in the structures is also discussed.

  5-取代的3,4-二氨基-1,2,4-三氮唑可以通过在120 °C的聚磷酸(PPA)中，从羧酸和单氢氯化物二甲基氨基脲进行一锅反应，以中等到良好的产率获得。多种三氮唑和双三氮唑已通过这种方法制备，取代基范围从烷基到芳基，包括全氟芳基或全氟烷基取代基。对三种全氟化二氨基三氮唑的晶体结构分析显示，存在一种最稳定的 $$ R_2}^2} (8) $$ H 键合合成子，涉及氨基CNH2供体和相邻的氮环受体；此外，还确定了由环链组成的两个新合成子。文中还讨论了在这些结构中发现的短F⋯F分子间接触的重要性。
• N-Rich Fused Heterocyclic Systems: Synthesis, Structure, Optical and Electrochemical Characterization
  作者：Sandra Fusco、Cira Maglione、Amalia Velardo、Vincenzo Piccialli、Rosalba Liguori、Andrea Peluso、Alfredo Rubino、Roberto Centore

  DOI：10.1002/ejoc.201501283

  日期：2016.3

  A new class of N-rich fused heterocyclic compounds containing the triazolo-triazine moiety was synthesized and studied by cyclic voltammetry, UV/Vis spectroscopy, X-ray diffraction, and first principle computations. All the compounds show reversible or quasi-reversible reduction processes, with reduction potentials easily tunable within the class. LUMO energies as low as –3.95 eV have been measured

  通过循环伏安法、紫外/可见光谱、X 射线衍射和第一性原理计算合成并研究了一类新的含三唑并三嗪部分的富氮稠合杂环化合物。所有化合物都表现出可逆或准可逆的还原过程，还原电位在该类中很容易调节。已测量到低至 –3.95 eV 的 LUMO 能量。UV/Vis 光谱显示出高度结构化的吸收，表明分子骨架是刚性的。固态堆积主要由 π-π 堆积相互作用主导，这是由弱 CAr-H…N 相互作用促进的，而面对边缘接触（T 接触）是许多稠合烃的典型特征，在很大程度上不存在。