(S)-sec-butyl diphenylphosphinite | 27350-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-sec-butyl diphenylphosphinite
• 英文别名: O-sek.-Butyl-diphenyl-phosphinit；[(2S)-butan-2-yl]oxy-diphenylphosphane
• CAS: 27350-45-4
• 化学式: C₁₆H₁₉OP
• 分子量: 258.3
• InChiKey: MUAZZLMGARESGF-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-103 °C(Press: 0.005 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰胺 、 (S)-sec-butyl diphenylphosphinite 在 丙烯酸甲酯（MA） 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到((1R)-1-methylpropyl)((2-nitrophenyl)sulfonyl)amine
  参考文献：
  名称：

  一种使用丙烯酸甲酯由烷基二苯基次膦酸酯和酰胺制备 N-烷基酰胺的有效方法

  摘要：

  在温和条件下，在容易获得的丙烯酸甲酯存在下，用 N-苄基三氟乙酰胺处理苄基二苯基次膦酸酯，以良好的收率形成 N,N-二苄基三氟乙酰胺。在使用衍生自手性仲醇的烷基二苯基次膦酸酯的情况下，相应的转化磺酰胺的产率从好到高。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.456
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-sec-butyl diphenylphosphinite
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲基-1,4-苯醌和烷氧基二苯基膦新型氧化还原缩合制备羧酸烷基酯或烷基苯基醚的有效方法

  摘要：

  一种新型氧化还原缩合反应顺利进行，通过结合使用烷氧基二苯基膦（1...

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1645

文献信息

• Preparation of Various Carboxylic Acid Esters from Bulky Alcohols and Carboxylic Acids by a New Type Oxidation-reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone
  作者：Teruaki Mukaiyama、Wataru Kikuchi、Taichi Shintou

  DOI：10.1246/cl.2003.300

  日期：2003.3

  A new-type oxidation-reduction condensation by using 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (DMBQ), carboxylic acids and in situ formed alkoxydiphenylphosphines (1) including the bulky alkoxy group-substituted ones proceeded smoothly to afford the corresponding carboxylic acid esters in good to high yields. Alkoxydiphenylphosphines were formed in situ by treating either N,N-dimethylaminodiphenylphosphine (Ph2PNMe2)

  使用 2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ)、羧酸和原位形成的烷氧基二苯基膦 (1) 的新型氧化还原缩合反应顺利进行，得到相应的羧酸酯的产率很高。烷氧基二苯基膦是通过用伯醇或仲醇处理 N,N-二甲基氨基二苯基膦 (Ph2PNMe2) 或用伯醇、仲醇和叔醇的锂盐处理氯二苯基膦原位形成的。
• Factors in the formation of isomerically and optically pure alkyl halides. Part VI. The preparation of optically pure 2-halogenobutanes
  作者：D. G. Goodwin、H. R. Hudson

  DOI：10.1039/j29680001333

  日期：——

  Optically active 2-chloro- and 2-bromo-butane are formed, with little or no loss of enantiomeric purity, by the interaction of hydrogen halide (Cl, Br) with (+)-tri-s-butyl phosphite or (+)-s-butyl diphenylphosphinite. The reactions of optically active butan-2-ol with phosphorus trichloride, dichlorophenylphosphine, or chlorodiphenylphosphine similarly yield optically pure 2-chlorobutane, although

  通过卤化氢（Cl，Br）与亚磷酸三（+）-（-）的相互作用形成旋光性2-氯-和2-溴-丁烷，对映体纯度几乎没有或没有损失。仲丁基二苯基次膦酸酯。光学活性的丁-2-醇与三氯化磷，二氯苯基膦或氯二苯基膦的反应类似地产生了光学纯的2-氯丁烷，尽管在丁-2-醇与三溴化磷的反应中发生了一些旋转力损失。最大旋转动力的2-碘丁烷得到仅当碘化氢不存在，例如，在亚磷酸二仲丁基酯与三碘化磷的反应中。通过立体定向转化为仲丁基乙基硫化物确认了旋光纯卤化物旋转所获得的值，并将其与先前报道的数据进行了比较。