α-D-galactopyranosyl-2-glycolaldehyde | 93619-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-galactopyranosyl-2-glycolaldehyde
• 英文别名: α-D-galactopyranosylglycolaldehyde；α-D-Galp-GA；2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetaldehyde
• CAS: 93619-80-8
• 化学式: C₈H₁₄O₇
• 分子量: 222.195
• InChiKey: QBYFEBYWGWYNTO-HNEXDWKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-galactopyranosyl-2-glycolaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-methoxycarbonylpropyl α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Collins, Peter M.; Eder, Hansjoerg, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1525 - 1530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基-Α-D-吡喃半乳糖苷 在 臭氧 作用下， 生成 α-D-galactopyranosyl-2-glycolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  量身定制的流变学：具有分支的侧链糖链的壳聚糖衍生物

  摘要：

  壳聚糖的胺官能团已被烯丙基α- D-吡喃半乳糖苷的还原性臭氧分解所得到的醛还原胺化。产品水溶液的流变性取决于取代度。

  DOI：

  10.1039/c39860000217

文献信息

• Tailored-rheology: chitosan derivatives with branched pendant sugar chains
  作者：Laurance D. Hall、Kevin R. Holme

  DOI：10.1039/c39860000217

  日期：——

  The amine functionalities of chitosan have been reductively aminated with the aldehyde obtained by reductive ozonolysis of allyl α-D-galactopyranoside; the rheology of aqueous solutions of the products depends on the degree of substitution.

  壳聚糖的胺官能团已被烯丙基α- D-吡喃半乳糖苷的还原性臭氧分解所得到的醛还原胺化。产品水溶液的流变性取决于取代度。
• Preparation and characterization of N-[2-(glycosyloxy)-ethyl]chitosan derivatives
  作者：Kevin R. Holme、Laurance D. Hall

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90502-0

  日期：1992.3

  the molar ratio of glycoside to free amine groups of chitosan by between 0.5 and 3.0. Derivatives of degree of substitution >0.3 were typically water soluble, and compounds of higher d.s. generally gave less-viscous aqueous solutions. Assignment of 13C-n.m.r. chemical shifts verified the structure of these derivatives. The linewidths of the branch resonances (5–100 Hz) provided qualitative information

  摘要制备并表征了8种单糖的烯丙基糖苷，包括1H-和13C-nmr分配。通过烯丙基糖苷的还原性臭氧分解获得的甲酰基甲基糖苷已被还原性N-烷基化为壳聚糖，典型收率为80％。α-和β-d-吡喃葡萄糖，α-和β-d-吡喃葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-α-和β-d-吡喃葡萄糖，β-d-葡萄糖醛酸和β-乳糖的糖苷具有通过这种方法被合并。通过将壳聚糖的糖苷与游离胺基的摩尔比变化在0.5和3.0之间来控制产物的取代度（ds）。取代度> 0.3的衍生物通常是水溶性的，并且较高ds的化合物通常会产生粘度较低的水溶液。13C-nmr的分配 化学位移证实了这些衍生物的结构。分支共振的线宽（5–100 Hz）提供了有关ds与分支迁移率之间关系的定性信息。高ds产物的共振比类似的低ds衍生物更窄，更强烈。骨架的壳聚糖共振通常较宽（50-200 Hz），强度较低，因此难以完全分配。
• A general synthesis of model glycoproteins: coupling of alkenyl glycosides to proteins, using reductive ozonolysis followed by reductive amination with sodium cyanoborohydride
  作者：Michael A. Bernstein、Laurance D. Hall

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83676-9

  日期：1980.1
• Collins, Peter M.; Eder, Hansjoerg, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1525 - 1530
  作者：Collins, Peter M.、Eder, Hansjoerg

  DOI：——

  日期：——
• Glycosyl Aldehydes: New Scaffolds for the Synthesis of Neoglycoconjugates via Bioorthogonal Oxime Bond Formation
  作者：Javier Montenegro、José Reina、Alicia Rioboo

  DOI：10.1055/s-0036-1591082

  日期：2018.2

  synthesis of neoglycoconjugates via oxime bond formation. These glycosyl aldehydes constitute a simple and accessible alternative to avoid loss of chiral information when conjugating, by oxime (or hydrazone) bonds, the aldehyde functionality present at the reducing end of natural carbohydrates. The straightforward preparation of glycosyl neoconjugates by oxime (or hydrazone) bond formation represents a key

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 通过肟（或）键形成直接制备糖基新缀合物代表了化学生物学中的关键生物正交工具。然而，当通过使聚糖部分的还原端反应而采用该策略时，由于聚糖环状半缩醛的部分（或完全）开放和相应的开放互变异构体的形成而失去了构型和立体化学信息。我们已经完成了糖基醛文库的合成，该文库用作通过肟键形成合成新糖缀合物的骨架。这些糖基醛构成了一种简单易用的替代方法，可避免在通过肟（或bonds）键结合天然碳水化合物的还原端所存在的醛官能度时，避免手性信息的丢失。 通过肟（或）键形成直接制备糖基新缀合物代表了化学生物学中的关键生物正交工具。然而，当通过使聚糖部分的还原端反应而采用该策略时，由于聚糖环状半缩醛的部分（或完全）开放和相应的开放互变异构体的形成而失去了构型和立体化学信息。我们已经完成了糖基醛文库的合成，该文库用作通过肟键形成合成新糖