methyl (2R,5S,6R,8S,11S,12R,14S,21S)-2,6,11,21-tetramethyl-15-oxahexacyclo[12.6.1.02,12.05,11.06,8.017,21]henicosa-1(20),17-diene-18-carboxylate | 225653-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: methyl (2R,5S,6R,8S,11S,12R,14S,21S)-2,6,11,21-tetramethyl-15-oxahexacyclo[12.6.1.02,12.05,11.06,8.017,21]henicosa-1(20),17-diene-18-carboxylate
• CAS: 225653-38-3
• 化学式: C₂₆H₃₆O₃
• 分子量: 396.57
• InChiKey: VWVFFKSMURNWQN-SCTYUZQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl (2R,5S,6R,8S,11S,12R,14S,21S)-2,6,11,21-tetramethyl-15-oxahexacyclo[12.6.1.02,12.05,11.06,8.017,21]henicosa-1(20),17-diene-18-carboxylate 在 zinc(II) iodide 作用下， 以96%的产率得到[(1R,10S,11S,13R,14S,17S,19R,20S)-1,10,14,19-tetramethyl-6-oxo-7-oxahexacyclo[11.9.0.02,10.05,9.014,20.017,19]docosa-2,5(9)-dien-11-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the tetracyclic scalarane skeleton from carvone

  摘要：

  四环标量烯骨架22是通过两步分子内Diels–Alder反应，以(S)-(+)-卡尔雾酮为起始材料合成的。

  DOI：

  10.1039/a900081j
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,6S)-3-(3,3-diethoxypropyl)-2-ethenyl-1,3-dimethyl-4-prop-1-en-2-yl-6-prop-2-ynoxycyclohexene 在 正丁基锂 、 水 、 diethylzinc 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 methyl (2R,5S,6R,8S,11S,12R,14S,21S)-2,6,11,21-tetramethyl-15-oxahexacyclo[12.6.1.02,12.05,11.06,8.017,21]henicosa-1(20),17-diene-18-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the tetracyclic scalarane skeleton from carvone

  摘要：

  四环标量烯骨架22是通过两步分子内Diels–Alder反应，以(S)-(+)-卡尔雾酮为起始材料合成的。

  DOI：

  10.1039/a900081j

文献信息

• Stereoselective construction of the tetracyclic scalarane skeleton from carvone
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C. Cuñat、M. Carmen Llosá

  DOI：10.1039/a900081j

  日期：——

  The tetracyclic scalarane skeleton 22 has been constructed from (S)-(+)-carvone using two intramolecular Diels–Alder reactions as key synthetic steps.

  四环标量烯骨架22是通过两步分子内Diels–Alder反应，以(S)-(+)-卡尔雾酮为起始材料合成的。