1-phenyl-5-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazole | 1378976-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-(3-methylphenyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole；5-(3-Methylphenyl)-1-phenyltriazole
• CAS: 1378976-16-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: FOLBPTIBYLFRBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙醇 在 硫酰氟 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-phenyl-5-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-free regioselective construction of 1,5-diaryl-1,2,3-triazoles through dehydrative cycloaddition of alcohols with aryl azides mediated by SO₂F₂

  摘要：

  开发了一种新颖、简单且实用的方法，用于高效、经济、具有区域选择性的合成高价值的1,5-二芳基-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1039/c8cc09693g

文献信息

• A Metal-Free Multicomponent Cascade Reaction for the Regiospecific Synthesis of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Guolin Cheng、Xiaobao Zeng、Jinhai Shen、Xuesong Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/anie.201307499

  日期：2013.12.9

  About specifics: A method for the regiospecific synthesis of the title compounds through an unprecedented Michael addition/deacylative diazo transfer/cyclization sequence has been established. The simple and practical method can be used for the modification of primary amines including chiral α‐amines. The process involves the formation three covalent bonds and the cleavage of two covalent bonds (see

  关于细节：已经建立了通过空前的迈克尔加成/去酰基重氮转移/环化序列进行区域特异性合成标题化合物的方法。简单实用的方法可用于伯胺（包括手性α-胺）的修饰。该过程涉及三个共价键的形成和两个共价键的裂解（参见方案，Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Transition-metal-free regioselective construction of 1,5-diaryl-1,2,3-triazoles through dehydrative cycloaddition of alcohols with aryl azides mediated by SO₂F₂
  作者：Xu Zhang、K. P. Rakesh、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c8cc09693g

  日期：——

  A novel, simple and practical method for mild, efficient, cost-effective and regioselective synthesis of highly valuable 1,5-diaryl-1,2,3-triazoles was developed.

  开发了一种新颖、简单且实用的方法，用于高效、经济、具有区域选择性的合成高价值的1,5-二芳基-1,2,3-三唑。