Methyl-thioxanthogensaeure | 1113-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-thioxanthogensaeure
• 英文别名: Methylthioxanthogensaeure；Methyltrithiokohlensaeure；Methyl hydrogen trithiocarbonate；methylsulfanylmethanedithioic acid
• CAS: 1113-26-4
• 化学式: C₂H₄S₃
• 分子量: 124.252
• InChiKey: IXAOZLQUOVRCEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  88-91 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.2538 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-thioxanthogensaeure 、 2,2-dimethyl-3-(N-methyl-N-phenylamino)-2H-azirine 以 乙醚 为溶剂， 生成 S-methyl-N-<1-methyl-1-(N-methyl-N-phenylthiocarbamoyl)ethyl>dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）-4,4-二薄荷基-1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮的合成与反应†

  摘要：

  根据一种新方法合成了六个2-（烷硫基）取代的4,4-二甲基-1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮。这些化合物与烯丙基-和苄基锂试剂，1,3-偶极和乙炔二甲酸二甲酯的反应以与2-烷基取代的类似物相似的方式进行，而甲基锂以不同的方式反应生成三硫代原酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770721
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 sodium thiomethoxide 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Methyl-thioxanthogensaeure
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）-4,4-二薄荷基-1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮的合成与反应†

  摘要：

  根据一种新方法合成了六个2-（烷硫基）取代的4,4-二甲基-1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮。这些化合物与烯丙基-和苄基锂试剂，1,3-偶极和乙炔二甲酸二甲酯的反应以与2-烷基取代的类似物相似的方式进行，而甲基锂以不同的方式反应生成三硫代原酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770721

文献信息

• Cleaner, Greener Synthesis and Anticancer Screening of Asymmetrical Trithiocarbonates
  作者：Nitin Srivastava、Devdutt Chaturvedi、Ram Kishore、Manpreet Kaur、Namarta Kalia

  DOI：10.1080/00304948.2024.2326356

  日期：2024.11

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Vol. 56, No. 6, 2024)

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新杂志》（印刷前，2024 年）
• Development of a Practical and Convergent Process for the Preparation of Sulopenem
  作者：Steven J. Brenek、Stéphane Caron、Esmort Chisowa、Mark P. Delude、Michele T. Drexler、Marcus D. Ewing、Robert E. Handfield、Nathan D. Ide、Durgesh V. Nadkarni、Jade D. Nelson、Mark Olivier、Hahdi H. Perfect、James E. Phillips、John J. Teixeira、R. Matt Weekly、John P. Zelina

  DOI：10.1021/op300131e

  日期：2012.8.17

  Previous synthetic processes for the preparation of sulopenem involved multistep linear sequences in which the chiral sulfoxide side chain was introduced early in the process. This contribution summarizes the development of a practical and convergent process for the large-scale preparation of 1. The key step in the synthesis involves cyclization of an oxalimide intermediate to provide the thiopenem core. This convergent strategy allows for late introduction of the expensive and labile chiral sulfoxide subunit. Additionally, a regioselective sulfur oxidation and an improved deprotection sequence were developed. The latter provides API of high purity without the need for recrystallization.