1-benzyl-2-methyl-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid | 146429-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-2-methyl-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Benzyl-2-methyl-5-(4-nitrophenyl)pyrrole-3-carboxylic acid；1-benzyl-2-methyl-5-(4-nitrophenyl)pyrrole-3-carboxylic acid
• CAS: 146429-76-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 336.347
• InChiKey: GWDFKNCSHNLBKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-methyl-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1-Benzyl-2-methyl-5-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrrole-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Scalzo; Biava; Cerreto, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 7-8, p. 1047 - 1053

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 、 苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 200.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 0.13h， 以61%的产率得到1-benzyl-2-methyl-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁基酯的原位水解一步连续流合成高度取代的吡咯-3-羧酸衍生物

  摘要：

  报道了直接从乙酰乙酸叔丁酯、胺和 2-溴酮合成吡咯-3-羧酸的第一步连续流动合成。在流动法中利用在 Hantzsch 反应中作为副产物产生的 HBr原位水解叔丁酯，以在单个微反应器中提供相应的酸。该协议用于 pyrrole-3-carboxamides 的多步合成，包括两种 CB1 反向激动剂，在单个连续过程中直接从市售起始材料中合成。

  DOI：

  10.1021/ol102216x

文献信息

• One-Step Continuous Flow Synthesis of Highly Substituted Pyrrole-3-carboxylic Acid Derivatives via in Situ Hydrolysis of <i>tert-</i>Butyl Esters
  作者：Ananda Herath、Nicholas D. P. Cosford

  DOI：10.1021/ol102216x

  日期：2010.11.19

  one-step, continuous flow synthesis of pyrrole-3-carboxylic acids directly from tert-butyl acetoacetates, amines, and 2-bromoketones is reported. The HBr generated as a byproduct in the Hantzsch reaction was utilized in the flow method to hydrolyze the t-butyl esters in situ to provide the corresponding acids in a single microreactor. The protocol was used in the multistep synthesis of pyrrole-3-carboxamides

  报道了直接从乙酰乙酸叔丁酯、胺和 2-溴酮合成吡咯-3-羧酸的第一步连续流动合成。在流动法中利用在 Hantzsch 反应中作为副产物产生的 HBr原位水解叔丁酯，以在单个微反应器中提供相应的酸。该协议用于 pyrrole-3-carboxamides 的多步合成，包括两种 CB1 反向激动剂，在单个连续过程中直接从市售起始材料中合成。
• Scalzo; Biava; Cerreto, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 7-8, p. 1047 - 1053
  作者：Scalzo、Biava、Cerreto、Villa

  DOI：——

  日期：——