(2E,4Z)-6-benzyloxy-3,4-bis(benzyloxymethyl)-2,4-hexadienol | 172790-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4Z)-6-benzyloxy-3,4-bis(benzyloxymethyl)-2,4-hexadienol
• 英文别名: (2E,4Z)-6-phenylmethoxy-3,4-bis(phenylmethoxymethyl)hexa-2,4-dien-1-ol
• CAS: 172790-31-7
• 化学式: C₂₉H₃₂O₄
• 分子量: 444.571
• InChiKey: YLEQAJKJNWYSGF-PSUTYVDASA-N

物化性质

• 沸点：
  600.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-6-benzyloxy-3,4-bis(benzyloxymethyl)-2,4-hexadienol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4'R,5'R,1''S,2''R,3''R,4''S,5''S)-2-[6''-benzyloxy-3'',4''-bis(benzyloxymethyl)-2'',3'',4'',5''-bis(di-O-isopropylidene)-1''-hydroxyhex-1''-yl]-2-[4'-hydroxy-5'-methyl-6'-phenylhex-1'-yl][1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  （+）-杜鹃花酸C的全合成

  摘要：

  描述了（+）-泽拉果酸C的全合成。合成的关键特征是使用二烯6的双重Sharpless不对称二羟基化反应来控制从C3到C6的四个连续的立体中心的立体化学。通过衍生自二噻吩二亚砜27的阴离子与核心醛12之间的反应引入C 1侧链；一种高产的，酸介导的同时进行的丙酮化物脱保护-二硫乙烷去除-缩酮化方法，仅产生2，8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心34; 以及新颖的三氧化过程，可以安装三羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo000700m
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxybut-2-ynoic acid ethyl ester 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 lithium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2E,4Z)-6-benzyloxy-3,4-bis(benzyloxymethyl)-2,4-hexadienol
  参考文献：
  名称：

  （+）-杜鹃花酸C的全合成

  摘要：

  描述了（+）-泽拉果酸C的全合成。合成的关键特征是使用二烯6的双重Sharpless不对称二羟基化反应来控制从C3到C6的四个连续的立体中心的立体化学。通过衍生自二噻吩二亚砜27的阴离子与核心醛12之间的反应引入C 1侧链；一种高产的，酸介导的同时进行的丙酮化物脱保护-二硫乙烷去除-缩酮化方法，仅产生2，8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心34; 以及新颖的三氧化过程，可以安装三羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo000700m

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Zaragozic Acid C
  作者：Alan Armstrong、Paul A. Barsanti、Lyn H. Jones、Ghafoor Ahmed

  DOI：10.1021/jo000700m

  日期：2000.10.1

  of (+)-zaragozic acid C is described. Key features of the synthesis are the use of a double Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction of diene 6 to control stereochemistry at four contiguous stereocenters from C3 to C6; the introduction of the C1-side chain by reaction between the anion derived from the dithiane monosulfoxide 27 and the core aldehyde 12; a high yielding, acid-mediated simultaneous

  描述了（+）-泽拉果酸C的全合成。合成的关键特征是使用二烯6的双重Sharpless不对称二羟基化反应来控制从C3到C6的四个连续的立体中心的立体化学。通过衍生自二噻吩二亚砜27的阴离子与核心醛12之间的反应引入C 1侧链；一种高产的，酸介导的同时进行的丙酮化物脱保护-二硫乙烷去除-缩酮化方法，仅产生2，8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心34; 以及新颖的三氧化过程，可以安装三羧酸。