(4'R,5'R,1''S,2''R,3''R,4''S,5''S)-2-[6''-benzyloxy-3'',4''-bis(benzyloxymethyl)-2'',3'',4'',5''-bis(di-O-isopropylidene)-1''-hydroxyhex-1''-yl]-2-[4'-hydroxy-5'-methyl-6'-phenylhex-1'-yl][1,3]dithiane | 208338-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4'R,5'R,1''S,2''R,3''R,4''S,5''S)-2-[6''-benzyloxy-3'',4''-bis(benzyloxymethyl)-2'',3'',4'',5''-bis(di-O-isopropylidene)-1''-hydroxyhex-1''-yl]-2-[4'-hydroxy-5'-methyl-6'-phenylhex-1'-yl][1,3]dithiane
• CAS: 208338-31-2
• 化学式: C₅₂H₆₈O₉S₂
• 分子量: 901.239
• InChiKey: LNUWQUFSAYOGPT-HKFYUVJESA-N

物化性质

• 沸点：
  908.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.75
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  105.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (4'R,5'R,1''S,2''R,3''R,4''S,5''S)-2-[6''-benzyloxy-3'',4''-bis(benzyloxymethyl)-2'',3'',4'',5''-bis(di-O-isopropylidene)-1''-hydroxyhex-1''-yl]-2-[4'-hydroxy-5'-methyl-6'-phenylhex-1'-yl][1,3]dithiane 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(4'R,5'R,1''S,2''R,3''R,4''S,5''S)-2-[4'-acetoxy-5'-methyl-6'-phenyl-hex-1'-yl]-2-[6''-benzyloxy-3'',4''-bis(benzyloxymethyl)-2'',3'',4'',5''-bis(di-O-isopropylidene)-1''-hydroxyhex-1''-yl][1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  （+）-杜鹃花酸C的全合成

  摘要：

  描述了（+）-泽拉果酸C的全合成。合成的关键特征是使用二烯6的双重Sharpless不对称二羟基化反应来控制从C3到C6的四个连续的立体中心的立体化学。通过衍生自二噻吩二亚砜27的阴离子与核心醛12之间的反应引入C 1侧链；一种高产的，酸介导的同时进行的丙酮化物脱保护-二硫乙烷去除-缩酮化方法，仅产生2，8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心34; 以及新颖的三氧化过程，可以安装三羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo000700m
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-ethyl 6-benzyloxy-3,4-bis(benzyloxymethyl)-2,4-hexadienoate 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4'R,5'R,1''S,2''R,3''R,4''S,5''S)-2-[6''-benzyloxy-3'',4''-bis(benzyloxymethyl)-2'',3'',4'',5''-bis(di-O-isopropylidene)-1''-hydroxyhex-1''-yl]-2-[4'-hydroxy-5'-methyl-6'-phenylhex-1'-yl][1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  （+）-杜鹃花酸C的全合成

  摘要：

  描述了（+）-泽拉果酸C的全合成。合成的关键特征是使用二烯6的双重Sharpless不对称二羟基化反应来控制从C3到C6的四个连续的立体中心的立体化学。通过衍生自二噻吩二亚砜27的阴离子与核心醛12之间的反应引入C 1侧链；一种高产的，酸介导的同时进行的丙酮化物脱保护-二硫乙烷去除-缩酮化方法，仅产生2，8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心34; 以及新颖的三氧化过程，可以安装三羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo000700m

文献信息

• Total synthesis of (+)-zaragozic acid C
  作者：Alan Armstrong、Lyn H. Jones、Paul A. Barsanti

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00485-7

  日期：1998.5

  A total synthesis of (+)-zaragozic acid C is described. Key steps are an acid-mediated acetonide deprotection-dithiane removal-ketalisation procedure, providing selectively the 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane core of the natural product, and the simultaneous introduction of the C3, C4 and C5 carboxylic acids via triple oxidation.

  描述了（+）-杜鹃花酸C的全合成。关键步骤是酸介导的脱保护丙酮二噻烷去除-缩酮化过程中，有选择地提供的2,8-二氧杂双环[3.2.1]天然产物的辛烷核心，和同时引入C3的，C4和C5的羧酸通过三重氧化。