2'-Desoxy-maltose | 145146-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-Desoxy-maltose
• 英文别名: 2-deoxy-D-araHex(a1-4)Glc；(3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4-triol
• CAS: 145146-81-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 326.301
• InChiKey: DCJFISQPCWXDJQ-UVSINCFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 D-葡萄烯糖 在 recombinant Cellulomonas uda cellobiose phosphorylase 、 磷酸肌酸 作用下， 反应 30.0h， 生成 2'-Desoxy-maltose 、 2-deoxy-α-D-glucose 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  使用d-葡萄糖作为供体底物检查磷酸根在纤维单胞菌纤维二糖磷酸化酶的糖基转移反应中的作用

  摘要：

  已显示来自纤维单胞菌的纤维二糖磷酸化酶（CuCPase）利用D-葡萄糖作为缓慢的供体底物，用于立体定向糖基转移至无机磷酸盐，得到2-脱氧-α-D-葡萄糖1-磷酸作为产物。当在D（2）O中进行时，D-葡萄糖的酶促磷酸水解会在C-2的赤道位置掺入氘，这意味着立体化学反应过程，其中底物通过立体选择性的侧面进攻从其六元环下方质子化在C-2。拟议的催化机制得到对接研究结果的支持，涉及通过酶结合的磷酸盐直接使D-葡萄糖质子化，然后对供体底物的反应性C-1进行亲核攻击。如果在D-葡萄糖和磷酸盐旁边提供D-葡萄糖，CuCPase产生2-脱氧-β-D-葡萄糖基-（1→4）-D-葡萄糖和2-脱氧-α-D-葡萄糖1-磷酸的比例受存在的两个受体底物的质量作用支配。催化浓度的磷酸盐可有效促进2-脱氧-β-D-葡萄糖基-（1→4）-D-葡萄糖的酶促合成，表明催化反应通过CuCPase，D-葡萄糖，磷酸盐和D-葡萄糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.04.003

文献信息

• Examining the role of phosphate in glycosyl transfer reactions of Cellulomonas uda cellobiose phosphorylase using d-glucal as donor substrate
  作者：Patricia Wildberger、Lothar Brecker、Bernd Nidetzky

  DOI：10.1016/j.carres.2012.04.003

  日期：2012.7

  becomes protonated from below its six-membered ring through stereoselective re side attack at C-2. The proposed catalytic mechanism, which is supported by results of docking studies, involves direct protonation of D-glucal by the enzyme-bound phosphate, which then performs nucleophilic attack on the reactive C-1 of donor substrate. When offered D-glucose next to D-glucal and phosphate, CuCPase produces

  已显示来自纤维单胞菌的纤维二糖磷酸化酶（CuCPase）利用D-葡萄糖作为缓慢的供体底物，用于立体定向糖基转移至无机磷酸盐，得到2-脱氧-α-D-葡萄糖1-磷酸作为产物。当在D（2）O中进行时，D-葡萄糖的酶促磷酸水解会在C-2的赤道位置掺入氘，这意味着立体化学反应过程，其中底物通过立体选择性的侧面进攻从其六元环下方质子化在C-2。拟议的催化机制得到对接研究结果的支持，涉及通过酶结合的磷酸盐直接使D-葡萄糖质子化，然后对供体底物的反应性C-1进行亲核攻击。如果在D-葡萄糖和磷酸盐旁边提供D-葡萄糖，CuCPase产生2-脱氧-β-D-葡萄糖基-（1→4）-D-葡萄糖和2-脱氧-α-D-葡萄糖1-磷酸的比例受存在的两个受体底物的质量作用支配。催化浓度的磷酸盐可有效促进2-脱氧-β-D-葡萄糖基-（1→4）-D-葡萄糖的酶促合成，表明催化反应通过CuCPase，D-葡萄糖，磷酸盐和D-葡萄糖。