2-溴-1-(4-甲基-5-氧代-1,2,5-恶二唑-3-基)乙酮 | 165067-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-(4-甲基-5-氧代-1,2,5-恶二唑-3-基)乙酮
• 英文名称: 4-bromoacetyl-3-methylfuroxan
• 英文别名: 2-Bromo-1-(4-methyl-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)ethanone；2-bromo-1-(4-methyl-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl)ethanone
• CAS: 165067-00-5
• 化学式: C₅H₅BrN₂O₃
• 分子量: 221.01
• InChiKey: WMSHXMDWZZUEKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(4-甲基-5-氧代-1,2,5-恶二唑-3-基)乙酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-(4-methyl-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  有效合成7 H -1,2,4-三唑[3,4- b] [1,3,4]噻二嗪

  摘要：

  在芳基（杂芳基）α-溴代酮缩合反应的基础上，开发了一种高效的7 H -1,2,4-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪的制备方法然后，在温和条件下，在三氟乙酸存在下，用原酸酯处理所得的2-肼基-6 H -1,3,4-噻二嗪氢溴酸盐。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2325-8
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-3-methylfuroxan 在 盐酸 、 溴 作用下， 反应 36.0h， 以95%的产率得到2-溴-1-(4-甲基-5-氧代-1,2,5-恶二唑-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  呋喃和呋喃的β-溴乙酰衍生物

  摘要：

  已经研究了乙酰呋喃和呋喃的溴化。已发现合成溴乙酰衍生物的条件。

  DOI：

  10.1007/bf00704009

文献信息

• Synthesis of new pharmacologically oriented heterocyclic ensembles, [2-(1H-pyrazol-1-yl)thiazol-4-yl]furoxans
  作者：Margarita A. Epishina、Alexander S. Kulikov、Leonid L. Fershtat、Ivan V. Ananyev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.05.015

  日期：2019.5

  The effective synthesis of pharmacologically oriented heterocyclic ensembles, [2-(1H-pyrazol-1-yl)thiazol-4-yl]furoxans, comprising furoxan moiety as NO-donor and pharmacophoric pyrazolylthiazole fragment is based on the condensation of (2-hydrazinylthiazol-4-yl)furoxan hydrobromides with linear 1,3-diketones. The reaction proceeds through hydroxypyrazoline intermediate.

  药理学上定向的杂环团[2-（1H-吡唑-1-基）噻唑-4-基]呋喃喃的有效合成是基于（2-羟基苯并噻唑的缩合）带有线性1,3-二酮的-4-yl）呋喃喃氢溴酸盐。反应通过羟基吡唑啉中间体进行。
• Synthesis of (2-bromo-2-hydroxyiminoacetyl)furazans(or furoxans) and 3,4-bis[furazanoyl(or furoxanoyl)]furoxans
  作者：A. S. Kulikov、N. N. Makhova、L. I. Khmel'nitskii

  DOI：10.1007/bf01169724

  日期：1994.3

  synthesized by nitrosation of bromoacetylfurazans and -furoxans with nitrosylsulfuric acid in conc. H2SO4 An efficient method for preparing the previously unknown 3,4-bis[furazanoyl(or furoxanoyl)]furoxans has been proposed; it consists of the reaction of acetylfurazans and acetylfuroxans with a mixture of a nitrating reagent and a catalytic amount of a nitrosating reagent in conc. H2SO4.

  摘要：(2-溴-2-羟基亚氨基乙酰基)呋喃和-呋喃在溴代乙酰呋喃和-呋喃与亚硝基硫酸的浓度下进行亚硝化反应。H2SO4 提出了一种有效的方法来制备以前未知的 3,4-双[呋喃酰（或呋喃酰）]呋喃。它由乙酰呋喃和乙酰呋喃与硝化试剂和催化量的浓亚硝化试剂的混合物反应组成。硫酸。
• Effective synthesis of 6-substituted 7H-tetrazolo[5,1-b][1,3,4]thiadiazines via a one-pot condensation/nitrosation/azide-tetrazole tautomerism reaction sequence
  作者：Alexander S. Kulikov、Margarita A. Epishina、Leonid L. Fershtat、Anna A. Romanova、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.014

  日期：2017.10

  A new, simple, and general method for the synthesis of 6-R-7H-tetrazolo[5,1-b][1,3,4]thiadiazines (R = Ar, Het, Alk) has been developed. The described method is based on the one-pot condensation of α-haloketones with thiocarbohydrazide, nitrosation of the formed hydrazinylthiadiazine using NaNO2/HCl, and intramolecular cyclization of the nitrosation product via azide-tetrazole tautomerism. Spectroscopic

  已开发出一种新颖，简单且通用的合成6-R-7 H-四唑[5,1- b ] [1,3,4]噻二嗪（R = Ar，Het，Alk）的方法。所描述的方法基于α-卤代酮与硫代碳酰肼的一锅缩合，使用NaNO 2 / HCl对形成的肼基噻二嗪进行亚硝化，以及通过叠氮化物-四唑互变异构对亚硝化产物进行分子内环化。光谱和结构研究表明，叠氮化物-四唑平衡在溶液和固态下都完全转变为四唑形式。
• Reactions of bromoacetyl derivatives of furoxan and furazan with S-nucleophiles
  作者：A. S. Kulikov、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/bf02495521

  日期：1998.1

  Hetarylthioacetyl- and (2-aminothiazol-4-yl)furoxans and the corresponding furazans unknown previously were synthesized by the reactions of substituted bromoacetylfuroxans and-furazans with hetarylthiols and thiourea, respectively.

  Hetarylthioacetyl- 和 (2-aminothiazol-4-yl) furoxans 和相应的以前未知的呋喃类化合物分别通过取代的溴乙酰基呋喃类化合物和呋喃类化合物与杂芳基硫醇和硫脲的反应合成。
• Regioselective synthesis, structural diversification and cytotoxic activity of (thiazol-4-yl)furoxans
  作者：Alexander S. Kulikov、Margarita A. Epishina、Artem I. Churakov、Lada V. Anikina、Leonid L. Fershtat、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.11.020

  日期：2018.11

  The effective and regioselective synthesis of new (2-hydrazinylthiazol-4-yl)furoxan hydrobromides based on the condensation of (bromoacetyl)furoxans with thiosemicarbazide has been developed. The cytotoxic activity of their derivatives (with hydrazone, 4-thiazolo[2.3-c][1,2,4]triazole or pyrrole moieties) against two human cancer cell lines (A549, HCT116) was tested and several structures revealed moderate cytotoxic activity.