1'(S)-2-(1-benzyloxycarbonylaminoethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 182866-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1'(S)-2-(1-benzyloxycarbonylaminoethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-((1S)-1-(((benzyloxy)carbonyl)amino)ethyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate；methyl 5-methyl-2-[(1S)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 182866-72-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: MCLSIRVYRZFQHW-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  452.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'(S)-2-(1-benzyloxycarbonylaminoethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.75h， 生成 methyl 5-methyl-2-[(1S)-1-[[2-[(1R)-2-methyl-1-[[2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]propyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]ethyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Moody, Christopher J.; Bagley, Mark C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 3, p. 601 - 607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Carbobenzoxy-L-alanin-kohlensaeureaethylesteranhydrid 在 dirhodium tetraacetate ammonium hydroxide 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1'(S)-2-(1-benzyloxycarbonylaminoethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised oxazoles and bis-oxazoles 1

  摘要：

  开发了一种合成恶唑（特别是从氨基酸衍生的非外消旋手性恶唑）的新方法。因此，在酰胺8和10存在下，钌(II)催化的重氮羰基化合物6和11的反应导致卡宾类似物区域选择性地插入酰胺N-H键，形成β-羰基酰胺9和12。使用三苯基膦-碘-三乙胺对酰胺9和12进行环脱水反应，得到功能化的恶唑7和13。恶唑13c和13f通过在酰胺15上进行第二次钌(II)催化的区域选择性N-H插入反应，然后进行环脱水反应，被转化为双恶唑17a和17b。

  DOI：

  10.1039/a704093h

文献信息

• Bertram, Anna; Pattenden, Gerald, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 521 - 561
  作者：Bertram, Anna、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——