2-溴-1-(4-羟基-3-甲基苯基)乙酮 | 41877-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-(4-羟基-3-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methylphenacyl bromide
• 英文别名: 2-broo-1-(4-hydroxy-3-methylphenyl)ethanone；2-bromo-1-(4-hydroxy-3-methylphenyl)ethan-1-one；2-bromo-1-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-ethanone；ω-Brom-4-hydroxy-3-methylacetophenon；4-Hydroxy-3-methyl-α-bromacetophenon；2-bromo-1-(4-hydroxy-3-methylphenyl)ethanone
• CAS: 41877-17-2
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• mdl: MFCD18391500
• 分子量: 229.073
• InChiKey: UDORKTOXFJWYDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(4-羟基-3-甲基苯基)乙酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 110.0h， 生成 α-(aminomethyl)(4-hydroxy-3-methylphenyl)methanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships among .alpha.-adrenergic receptor agonists of the phenylethanolamine type

  摘要：

  Nineteen arylethanolamine derivatives related to norepinephrine were prepared and tested for alpha-adrenergic stimulant activity. In one series the analogues possess a p-hydroxy function, while the meta position is substituted by methyl, ethyl, isopropyl, chlohexyl, fluoro, chloro, iodo, carboxy, carbomethoxy, and methylsulfamido groups. The other series is meta hydroxylated with the para position substituted by the same groups. The influence of these groups upon the alpha-adrenergic activity is discussed, and the compounds are compared to octopamine, normetanephrine, norepinephrine, and norphenylephrine. It has been found that the introduction of an isopropyl, cyclohexyl, and fluoro group in the meta position of octopamine improves its affinity by three, five, and six times, respectively, whereas when these groups are introduced in the para position of norphenylephrine their effects are always detrimental. The most active compound, alpha-(aminomethyl)(4-fluoro-3-hydroxyphenyl)methanol (44), has about one-hundredth the affinity and the same intrinsic activity as norepinephrine.

  DOI：

  10.1021/jm00181a008
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基苯乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以72%的产率得到2-溴-1-(4-羟基-3-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过与二烷基磷酸酯的醌甲基甲烷反应提高磷酸三酯形成中的烷基化和产物稳定性

  摘要：

  对功能化对醌甲基化物的反应的研究继续推动了我们为通过磷酸二酯烷基化对DNA进行受控，原位修饰而开发的试剂的设计。先前报道的对儿茶酚衍生的对醌甲基化物的研究可用于捕获可分离的磷酸三烷基酯，以用于表征和机理信息。然而，用这些衍生物形成内酯需要较长的反应时间，导致磷酸三烷基酯和水解产物的不利混合物。为了提高磷酸三烷基酯形成和捕获的速率和功效，苯酚衍生的对-甲基苯醌已被设计为增强构象，该构象有利于磷酸二烷基酯烷基化中间体的内酯化。已通过对-醌甲基化物前体1和相应的对照1 '的UV和1 H NMR分析检查了磷酸二酯烷基化和随后捕获的磷酸三酯加合物的相对速率。甲基的在掺入元的-位1（相对于1 “）显著提高lactionization的速率，以提供高得多的产率得到所需的产品，磷酸三酯内酯5。对照反应与1′仅提供少量的相应的内酯化的磷酸三烷基酯5 ′。

  DOI：

  10.1021/jo050050s

文献信息

• Use of N-(4-aryl-thiazol-2-yl)-sulfonamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05877193A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  The invention is concerned with the use of sulfonamide derivatives of the general formula ##STR1## wherein R signifies lower-alkyl, phenyl, benzyl, naphthyl, pyridyl or thienyl, optionally substituted by one or more lower-alkyl, lower-alkoxy, lower-alkyl carbonyl-amino, halogen, cycloalkyl, nitro, amino, methylenedioxy, phenoxy or benzyloxy substituents, and the aromatic rings, can, in turn, be substituted by nitro, halogen or amino, R.sup.1 -R.sup.4 signify hydrogen, halogen, hydroxy, lower-alkyl, nitro, cyano, amino, lower-alkoxy, benzyloxy, trifluoromethyl or phenyl, optionally substituted by one or more lower-alkyl, trifluoromethyl, nitro, amino or hydroxy substituents, and wherein R.sup.1 and R.sup.2 or R.sup.2 and R.sup.3 together can form a benzene ring which optionally can be substituted by halogen, trifluoromethyl, nitro, lower-alkyl or lower alkoxy, and of their pharmaceutically acceptable salts as kynurenin-3-hydroxylase inhibitors in the control or prevention of neuro-degenerative disorders, neurological disorders resulting from an activation of the immune system, or psychiatric illnesses and, respectively, for the production of corresponding medicaments.

  该发明涉及磺胺衍生物的使用，其一般式为##STR1##其中R表示较低的烷基、苯基、苄基、萘基、吡啶基或噻吩基，可以选择地被一个或多个较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷基羰基氨基、卤素、环烷基、硝基、氨基、亚甲二氧基、苯氧基或苄氧基取代，芳香环可以反过来被硝基、卤素或氨基取代，R.sup.1-R.sup.4表示氢、卤素、羟基、较低的烷基、硝基、氰基、氨基、较低的烷氧基、苄氧基、三氟甲基或苯基，可以选择地被一个或多个较低的烷基、三氟甲基、硝基、氨基或羟基取代，其中R.sup.1和R.sup.2或R.sup.2和R.sup.3可以共同形成一个苯环，该苯环可以选择地被卤素、三氟甲基、硝基、较低的烷基或较低的烷氧基取代，以及它们的药学上可接受的盐作为鸟苷-3-羟化酶抑制剂，用于控制或预防神经退行性疾病、由免疫系统激活引起的神经疾病，或精神疾病，分别用于生产相应的药物。
• A green method for synthesis of 7H-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazin-7-one derivatives catalyzed by N-methylpyrrolidone hydrosulfate ([Hnmp]HSO4) ionic liquid
  作者：Sijie Liu、Lanxiang Shi、Jingyu He、Hongkun Yue、Ran Zhou

  DOI：10.1007/s00706-013-1009-4

  日期：2014.1

  green approach for the synthesis of 7H-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazin-7-one derivatives is described via one-pot, three-component condensation of arylpyruvic acids, thiosemicarbazide, and 2-bromoacetophenones in the presence of N-methylpyrrolidone hydrosulfate ([Hnmp]HSO4) ionic liquid as the catalyst and solvent. This green catalyst can be recycled several times without any substantial decrease in

  摘要通过芳基丙酮酸，硫代氨基脲的一锅三组分缩合，描述了一种高效且绿色的合成7 H-噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三嗪-7-衍生物的方法。N-甲基吡咯烷酮硫酸氢盐（[Hnmp] HSO 4）离子液体作为催化剂和溶剂存在下，生成2-和溴代苯乙酮。这种绿色催化剂可以循环使用几次，而收率和反应速率没有任何实质性的降低。催化剂负载量高。 图形概要
• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20040006071A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Compounds represented by formula I: 1 wherein R 2 is selected from the group consisting of H, (C 1-4 )alkyl, halo, haloalkyl, OH, (C 1-6 )alkoxy, NH(C 1-4 alkyl) or N(C 1-4 alkyl) 2 ; R 4 is H or Me; R 5 is H or Me; R 11 is H, (C 1-4 )alkyl, (C 3-4 )cycloalkyl and (C 1-4 )alkyl-(C 3-4 )cycloalkyl; A is a connecting chain of (C 1-3 )alkyl; B is O or S; n is 0 or 1; wherein when n is 0: Ring C is 6- or 10-membered aryl or 5- or 6-membered heterocycle having from 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of O, N, and S, said aryl and said heterocycle being optionally substituted; and E is CONR 12 R 13 ; CONHNR 14 R 15 ; NR 16 COR 17 ; NR 18 SO 2 (C 1-6 )alkyl; SO 2 NR 19 R 20 ; or SO 2 R 21 ; or when n is 1: Ring C is as defined above and E is a single bond or a connecting group; and Ring D is 6- or 10-membered aryl or 5- or 6-membered heterocycle having from 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of O, N, and S, said aryl and said heterocycle being optionally substituted with from 1 to 5 substituents; or a salt or a prodrug thereof are provided as inhibitors of HIV reverse transcriptase.

  通过式I表示的化合物：其中R2从H、(C1-4)烷基、卤素、卤代烷基、OH、(C1-6)烷氧基、NH(C1-4烷基)或N(C1-4烷基)2的组中选择；R4为H或Me；R5为H或Me；R11为H、(C1-4)烷基、(C3-4)环烷基和(C1-4)烷基-(C3-4)环烷基；A为(C1-3)烷基的连接链；B为O或S；n为0或1；其中当n为0时：环C为具有1至4个来自O、N和S的杂原子的6-或10-成员芳基或5-或6-成员杂环，所述芳基和所述杂环可选地被取代；E为CONR12R13；CONHNR14R15；NR16COR17；NR18SO2(C1-6)烷基；SO2NR19R20；或SO2R21；或当n为1时：环C如上定义，E为单键或连接基；和环D为具有1至4个来自O、N和S的杂原子的6-或10-成员芳基或5-或6-成员杂环，所述芳基和所述杂环可选地被1至5个取代基取代；或其盐或前药作为HIV逆转录酶的抑制剂。
• 一种沙丁胺醇杂质的制备方法及应用
  申请人：上海医药集团（本溪）北方药业有限公司

  公开号：CN112979480B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明公开了一种沙丁胺醇杂质的制备方法及应用，该制备方法采用的工艺路线如下：是以2‑乙酰氧基‑5‑(2‑溴乙酰基)苄基乙酸酯(ABBA)为起始原料，先与N‑苄基叔丁胺发生反应得到中间体1；中间体1再发生脱苄及还原反应得到沙丁胺醇杂质(IMP‑C)。沙丁胺醇杂质可以应用在沙丁胺醇质量评价中。本发明采用的技术方案合成步骤短，操作便捷，使用制备沙丁胺醇的起始物料ABBA经取代和一步还原直接得到化合物沙丁胺醇杂质C，与文献中报道的合成方法相比，大大缩短制备过程所用的时间，并且反应条件温和可控，反应稳定性高，产品纯度高，成为一种高效制备沙丁胺醇杂质C的方法。应用该方法制备的化合物纯度较高，可以作为硫酸沙丁胺醇质量控制的杂质对照品。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SALMETEROL XINAFOATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE XINAFOATE DE SALMÉTÉROL
  申请人：DAVULURI RAMAMOHAN RAO

  公开号：WO2017168431A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Salmeterol Xinafoate of Formula (I).

  本发明涉及一种改进的Salmeterol Xinafoate制备方法，其化学式为（I）。