[4-[2-[2-(2-methoxyethoxy)-ethoxy]ethoxy]phenyl]boronic acid | 1215175-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [4-[2-[2-(2-methoxyethoxy)-ethoxy]ethoxy]phenyl]boronic acid
• 英文别名: 4-tris-ethoxy(methoxy)phenylboronic acid；4-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)phenylboronic acid；[4-[2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]phenyl]boronic acid；[4-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]phenyl]boronic acid
• CAS: 1215175-00-0
• 化学式: C₁₃H₂₁BO₆
• 分子量: 284.117
• InChiKey: JBBFECDXDBEMCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[2-[2-(2-methoxyethoxy)-ethoxy]ethoxy]phenyl]boronic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  供体-受体联苯平台：用于高效双光子敏感的可光去除保护基团工程设计的多功能生色团†

  摘要：

  不同光除去的保护基团在Ò硝基苄，苯甲酰甲基，和2-（ö硝基苯基）丙基系列与供体-受体联苯骨架，已知显示出优异的双光子吸收横截面，以便进行了研究开发高效2 -光子敏感的可光除去的保护基团。2-（邻硝基苯基）丙基系列是一种用途更广泛的平台，可提高可光去除保护基的双光子敏感性，从而生成对-烷氧基和对-戊氧基。-双烷基氨基-4-硝基-[1,1'-联苯] -3-基）丙基衍生物：分别为PENB和EANBP。迄今为止，这两个可光去除的保护基团分别是800和740 nm处双光子激发的最佳笼蔽基团，为化学生物学提供了诱人的见解。

  DOI：

  10.1039/c2pp05360h
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸三缩乙二醇单甲醚酯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [4-[2-[2-(2-methoxyethoxy)-ethoxy]ethoxy]phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  形状可控的对称硫稠多环芳烃的合成与表征

  摘要：

  这里，我们报告和建立这些前所未有含硫稠合多环芳族烃（S-多环芳烃）具有对称结构（一种简便合成法Ç 2 -rectangle和d 6H -hexagonal形状）。通过激光解吸/电离飞行时间质谱的表征明确验证了这些新型S-PAH的成功形成。的c ^ 2 -rectangle和d 6H -hexagonal形S-多环芳烃（1和2）通过使用的FeCl相应前体的舍尔型环化脱氢得到3作为氧化剂，以及它们的光谱特性，热和电性能进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.020

文献信息

• Synthesis and Development of Highly Selective Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine CSF1R Inhibitors Targeting the Autoinhibited Form
  作者：Thomas Ihle Aarhus、Frithjof Bjørnstad、Camilla Wolowczyk、Kristin Uhlving Larsen、Line Rognstad、Trygve Leithaug、Anke Unger、Peter Habenberger、Alexander Wolf、Geir Bjørkøy、Clare Pridans、Jan Eickhoff、Bert Klebl、Bård H. Hoff、Eirik Sundby

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00428

  日期：2023.5.25

  tissue-resident macrophages, and the inhibition of CSF1R has been suggested as a possible therapy for a range of human disorders. Herein, we present the synthesis, development, and structure–activity relationship of a series of highly selective pyrrolo[2,3-d]pyrimidines, showing subnanomolar enzymatic inhibition of this receptor and with excellent selectivity toward other kinases in the platelet-derived growth

  集落刺激因子 1 受体 (CSF1R) 是一种受体酪氨酸激酶，控制大多数组织驻留巨噬细胞的分化和维持，并且 CSF1R 的抑制已被建议作为一系列人类疾病的可能疗法。在此，我们介绍了一系列高选择性吡咯并[2,3- d ]嘧啶的合成、开发和构效关系，显示出对该受体的亚纳摩尔酶抑制作用，并对血小板衍生生长中的其他激酶具有出色的选择性因子受体 (PDGFR) 家族。蛋白质的晶体结构和23结果表明该蛋白的结合构象是 DFG-out 样的。该系列中最有前途的化合物进行了细胞效力分析，并进行了药代动力学分析和体内稳定性分析，表明该化合物类别可能与潜在的疾病环境相关。此外，这些化合物主要抑制受体的自抑制形式，与培西达替尼的行为形成鲜明对比，这可以解释这些结构的精细选择性。
• Live-Cell One- and Two-Photon Uncaging of a Far-Red Emitting Acridinone Fluorophore
  作者：David Warther、Frédéric Bolze、Jérémie Léonard、Sylvestre Gug、Alexandre Specht、David Puliti、Xiao-Hua Sun、Pascal Kessler、Yves Lutz、Jean-Luc Vonesch、Barbara Winsor、Jean-François Nicoud、Maurice Goeldner

  DOI：10.1021/ja9074562

  日期：2010.3.3

  Total synthesis and photophysical properties of PENB-DDAO, a photoactivatable 1,3-dichloro-9,9-dimethyl-9H-acridin-2(7)-one (DDAO) derivative of a far-red emitting fluorophore, are described. The photoremovable group of the DDAO phenolic function comprises a donor/acceptor biphenyl platform which allows an efficient (>= 95%) and rapid (<15 mu s time-range) release of the fluorescent signal and displays remarkable two-photon uncaging cross sections (delta(a).Phi(u) = 3.7 GM at 740 nm). PENB-DDAO is cell permeable as demonstrated by the triggering of cytoplasmic red fluorescent signal in HeLa cells after one-photon irradiation (lambda(exc) around 360 nm) or by the generation of a red fluorescent signal in a delineated area of a single cell after two-photon photoactivation (lambda(exc) = 770 nm).