(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(2-hydroxyethyl)oxan-3-ol | 1053721-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(2-hydroxyethyl)oxan-3-ol
• CAS: 1053721-02-0
• 化学式: C₂₆H₅₈O₆Si₃
• 分子量: 550.999
• InChiKey: XFLTUKRFMPVSDM-XNBWIAOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(2-hydroxyethyl)oxan-3-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过与乙烯基甲硅烷基系链的自由基环化反应合成C-糖苷。通过相邻的大分子保护基之间的空间排斥而改变吡喃糖环的构型来控制反应过程

  摘要：

  开发了一种立体选择性的方法，该方法通过乙烯基乙烯基作为临时连接链的自由基环化反应，分别在d-葡萄糖和d-甘露糖的1α-和1β-位引入C2-单元。通过由于相邻的大体积TBS-保护基团之间的空间排斥而使吡喃糖环的构型改变为1 C 4-形式，有效地促进了d-葡萄糖底物的自由基环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01026-6
• 作为产物：
  描述：

  三-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-D-葡萄烯糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(2-hydroxyethyl)oxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过与乙烯基甲硅烷基系链的自由基环化反应合成C-糖苷。通过相邻的大分子保护基之间的空间排斥而改变吡喃糖环的构型来控制反应过程

  摘要：

  开发了一种立体选择性的方法，该方法通过乙烯基乙烯基作为临时连接链的自由基环化反应，分别在d-葡萄糖和d-甘露糖的1α-和1β-位引入C2-单元。通过由于相邻的大体积TBS-保护基团之间的空间排斥而使吡喃糖环的构型改变为1 C 4-形式，有效地促进了d-葡萄糖底物的自由基环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01026-6

文献信息

• Synthesis of C-glycosides via radical cyclization reactions with a vinylsilyl tether. Control of the reaction course by a change in the conformation of the pyranose ring due to steric repulsion between adjacent bulky protecting groups
  作者：Yumi Yahiro、Satoshi Ichikawa、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01026-6

  日期：1999.7

  and 1β-postions of d-glucose and d-mannose, respectively, via a radical cyclization reaction with vinylsilyl group as a temporary connecting tether, was developed. The radical cyclization of d-glucose substrates was effectively facilitated by a change in the conformation of the pyranose ring into a 1C4-form due to steric repulsion between adjacent bulky TBS-protecting groups.

  开发了一种立体选择性的方法，该方法通过乙烯基乙烯基作为临时连接链的自由基环化反应，分别在d-葡萄糖和d-甘露糖的1α-和1β-位引入C2-单元。通过由于相邻的大体积TBS-保护基团之间的空间排斥而使吡喃糖环的构型改变为1 C 4-形式，有效地促进了d-葡萄糖底物的自由基环化。