3-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dione | 870554-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-[2-(4-Fluorophenyl)-2-oxoethyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 870554-59-9
• 化学式: C₁₁H₈FNO₃S
• mdl: MFCD15481373
• 分子量: 253.254
• InChiKey: LIFONRUPZVRTSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.9±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dione 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.3 g的产率得到5-(4-氟苯基)-3H-1,3-恶唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价一系列恶唑酮羧酰胺作为一类新型的酸性神经酰胺酶抑制剂。

  摘要：

  酸性神经酰胺酶（AC）是一种半胱氨酸水解酶，在溶酶体神经酰胺，鞘脂家族的重要成员，一种多样化的生物活性分子的代谢中起着至关重要的作用，介导许多生物过程，介导许多生物学过程，包括细胞结构完整性，信号传导和细胞增殖细胞死亡。为了扩大现有AC抑制剂的结构多样性，设计并合成了一类新的取代的恶唑-2-一-3-羧酰胺类。在这里，我们介绍了我们最初的命中2-oxo-4-苯基-N-（4-苯基丁基）恶唑-3-羧酰胺8a和2-oxo-5-苯基-N-（4-苯基丁基）恶唑的化学优化-3-羧酰胺12a，从而鉴定出5- [4-氟-2-（1-甲基-4-哌啶基）苯基] -2-氧代-N-戊基-恶唑-3-羧酰胺32b为具有最佳物理化学作用的强力AC抑制剂以及代谢特性，在静脉和口服给药后，显示了靶标在人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中的参与以及在小鼠中理想的药代动力学特征。32b丰富了有前途的先导化合物的库，因此可作为有用的药

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01561
• 作为产物：
  描述：

  1,3-thiazolidine-2,4-dione potassium salt 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antidiabetic activity of morpholinothiazolyl-2,4-thiazolidindione derivatives

  摘要：

  We report the synthesis and the in vitro insulin releasing and glucose uptake activity of the morpholino thiazolyl-2,4-thiazolidinediones (1-15). Compounds 5, 11-15 (at lower concentration; 0.001 mg/ml) were able to increase insulin release in the presence of 5.6 mmol/l glucose. The compounds, except derivative 3 show an increase of glucose uptake. Various compounds are interesting potential antidiabetic leads showing pancreatic and extrapancreatic effects.

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.594047

文献信息

• Free radical scavenging activity of novel thiazolidine-2,4-dione derivatives
  作者：Paweł Berczyński、Irena Kruk、Teresa Piechowska、Meltem Ceylan-Unlusoy、Oya Bozdağ-Dündar、Hassan Y. Aboul-Enein

  DOI：10.1002/bio.2454

  日期：2013.11

  Free radical activity towards superoxide anion radical (), hydroxyl radical (HO•) and 2,2‐diphenyl‐1‐picrylhydrazyl (DPPH•) of a series of novel thiazolidine‐2,4‐dione derivatives (TSs) was examined using chemiluminescence, electron paramagnetic resonance (EPR) and EPR spin trapping techniques. 5,5‐Dimethyl‐1‐pyrroline‐N‐oxide (DMPO) was applied as the spin trap. Superoxide radical was produced in

  使用化学发光法检测了一系列新型噻唑烷-2,4-二酮衍生物（TSs）对超氧阴离子自由基（），羟基自由基（HO •）和2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH •）的自由基活性，电子顺磁共振（EPR）和EPR自旋俘获技术。5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（DMPO）被用作自旋阱。溶于二甲亚砜的超氧化钾/ 18-冠-6醚中产生超氧化物自由基。在Fenton反应中生成了羟基自由基（Fe（II）+ H 2 O 2。发现TSs对DPPH自由基显示出轻微的清除作用（在2.5 mmol / L的浓度下减少了15-38％）和较高的清除作用（41-88％）。所测试的化合物显示出对HO •依赖性DMPO-OH自旋加合物形成的抑制作用（在2.5 mmol / L的浓度下，EPR信号的幅度下降20％至76％。我们的发现提出了对自由基具有较高反应性的新型化合物。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd
• Synthesis and antimicrobial activity of new tetrahydro-naphthalene-thiazolidinedione and thiohydantoine derivatives
  作者：Zeynep Ates-Alagoz、Nurten Altanlar、Erdem Buyukbingol

  DOI：10.1002/jhet.256

  日期：2009.11

  novel antioxidant, antimicrobial, and anticancer molecules, herein we report the synthesis and biological evaluation of imidazolidin‐4‐one and thiazolidine‐2,4‐dione derivatives as antimicrobial agents. These compounds were prepared from 5,5,8,8‐tetramethyl‐5,6,7,8‐tetrahydro‐naphthalen‐2‐carboxaldehyde and 3‐substituted phenacyl‐2,4‐thiazolidinediones using Knoevenagel reaction. The structures of compounds

  作为正在进行的旨在识别新型抗氧化剂，抗微生物剂和抗癌分子的计划的一部分，我们在此报告咪唑啉定-4-酮和噻唑烷-2,4-二酮衍生物作为抗菌剂的合成和生物学评估。这些化合物是使用Knoevenagel反应由5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-羧醛和3-取代的苯甲酰基-2,4-噻唑烷二酮制备的。化合物的结构通过1 H NMR，质谱数据和元素分析确定。评估了这些分子对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）（标准），耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（分离）的体外抗菌活性，金黄色葡萄球菌（SA），大肠杆菌（EC），枯草芽孢杆菌（BS）和白色念珠菌（CA）。化合物3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g和化合物4与氨苄青霉素和舒马西林相比对MRSA和EC具有相同和/或更大的抗微生物活性。J.杂环化​​学。（2009）
• Synthesis of New 3-(Substituted Phenacyl)-5-[3′-(4H-4-oxo-1-benzopyran-2-yl)-benzylidene]-2,4-thiazolidinediones and their Antimicrobial Activity
  作者：Meral Tuncbilek、Nurten Altanlar

  DOI：10.1002/ardp.200500180

  日期：2006.4

  Synthesis of 3‐(3‐nitrophenacyl)thiazolidine‐2,4‐dione 2g and 3‐(substituted phenacyl)‐5‐[3′‐(4H‐4‐oxo‐1‐benzopyran‐2‐yl)‐benzylidene]‐2,4‐thiazolidinediones 4a–g are reported in this paper. These compounds 4a–g were prepared from 3′‐flavone carboxaldehyde and 3‐substituted phenacyl‐2,4‐thiazolidinediones using Knoevenagel reaction. The structures of all compounds were confirmed by IR, 1H‐NMR, mass

  合成 3- (3- nitrophenacyl) thiazolidine - 2,4- dione 2g and 3- (located phenacyl) -5- [3' - (4H - 4 - oxo - 1 - benzopyran - 2 - yl) -benzylidene] -本文报道了 2,4-噻唑烷二酮 4a – g。这些化合物 4a-g 是使用 Knoevenagel 反应从 3'-黄酮甲醛和 3-取代苯甲酰基-2,4-噻唑烷二酮制备的。所有化合物的结构均通过 IR、1H NMR、质谱数据和元素分析确认。评估了分子 4a-g 对金黄色葡萄球菌、白色念珠菌、克柔念珠菌、光滑念珠菌和近平滑念珠菌的体外抗菌活性。与氟康唑相比，化合物 4c 和 4f 对克柔念珠菌和光滑念珠菌显示出更好的抑制活性。
• Design, synthesis, molecular docking and ADME studies of novel indole-thiazolidinedione derivatives and their antineoplastic activity as CDK6 inhibitors
  作者：Zeynep Ates-Alagoz、Mehmet Murat Kisla、Fikriye Zengin Karadayi、Sercan Baran、Tuğba Somay Doğan、Pelin Mutlu

  DOI：10.1039/d1nj02808a

  日期：——

  4-dione derivatives (9–24) were designed and synthesized as CDK6 inhibitors, and their anticancer activity was probed on the MCF-7 breast cancer cell line and their effects on gene expression profiles were elucidated. According to biological activity assays, compounds 10, 15, and 18 were found to possess favorable cytotoxicity on this cell line. For a better understanding of their activity rationale

  几种 5-((5-取代-1 H-吲哚-3-基)亚甲基)-3-(2-氧代-2-(3/4-取代-苯乙基)-噻唑烷-2,4-二酮衍生物 ( 9 -24），设计并作为CDK6抑制剂合成的，并且它们的抗癌活性物探测上MCF-7乳腺癌细胞系和分别鉴定其基因表达谱的效果。根据生物学活性测定法中，化合物10，15，和18发现对这种细胞系具有良好的细胞毒性。为了更好地了解它们的活动原理，进行了基因组研究。在与雌激素受体、肿瘤抑制基因和癌基因、微管形成、细胞凋亡、细胞周期、耐药性和炎症相关的基因中选择了 48 个基因，研究了 MCF-7 细胞中基因表达水平的变化。已确定这些基因中的 21 个基因表达水平存在显着差异。与其他基因相比，这些化合物更能抑制 CDK6 的基因表达。为了更彻底地评估它们涉及该途径的作用机制，使用由 CDK6 基因合成的相应酶进行对接分析。通过这样做，将这些衍生物的结合谱与参考研究进行了比较。最后，阐明了吲哚-噻唑烷二酮对
• 10.1016/j.bmcl.2024.129853
  作者：Galla, Mary Sravani、Kale, Nandini B.、Sharma, Anamika、Hajare, Aditya、Godugu, Chandraiah、Shankaraiah, Nagula

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129853

  日期：——

  Overexpression of Bcl-2 protein is a predominant hallmark of disturbed apoptotic pathway in most of the cancers. Herein, chromone-linked thiazolidinediones were designed and synthesized to target Bcl-2 for regulating anti-apoptotic proteins. The study on cancer cell lines revealed the presence of compounds , , , and , which were found to have good to moderate anti-proliferative activity (with an IC

  Bcl-2 蛋白的过度表达是大多数癌症中细胞凋亡途径紊乱的主要标志。在此，设计并合成了色酮连接的噻唑烷二酮，以靶向 Bcl-2 来调节抗凋亡蛋白。对癌细胞系的研究揭示了化合物 、 、 和 的存在，这些化合物被发现具有良好至中等的抗增殖活性（IC 浓度小于 10 µM）。其中，对 A549 细胞系的细胞毒性最高，IC 为 6.1 ± 0.02 µM。不同寻常的是，这些化合物对人胚胎肾 HEK 细胞的毒性较小，凸显了其选择性。 DCFDA 研究显示 ROS 的产生逐渐增加，随后通过流式分析对其进行量化。同样，包括 DAPI、AO/EtBr 和膜联蛋白-V 结合在内的研究清楚地阐明了 DNA 损伤、膜完整性前景以及早期和晚期细胞凋亡阶段的见解。值得注意的是，Bcl-2-FITC 抗体研究表明，与 9 µM 浓度的对照相比，该化合物使抗凋亡蛋白的表达降低了 79.1%。此外，分子对接研究提供了这些杂交体即将出现的范围，显示出与