hexadecandioyl-L-Glu(OSu) | 943586-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hexadecandioyl-L-Glu(OSu)
• 英文别名: (S)-2-(15-carboxy-pentadecanoylamino)-pentanedioic acid 5-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl) ester；16-[[(1S)-1-carboxy-4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-4-oxobutyl]amino]-16-oxohexadecanoic acid
• CAS: 943586-12-7
• 化学式: C₂₅H₄₀N₂O₉
• 分子量: 512.601
• InChiKey: VIODGMQNVVFBFM-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 密度：
  1.27 at 21.7℃
• LogP：
  -1.81-1.74 at 25℃ and pH2.4-7
• 表面张力：
  70.1mN/m at 731mg/L and 22.8℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadecandioyl-L-Glu(OSu) 、 glycyl sialic acid cytidine monophosphate 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Conjugated proteins

  摘要：

  本发明涉及改性治疗蛋白质，例如凝血因子。具体而言，本发明涉及共轭因子VIII分子，例如FVII，FVIII或FIX，包括一个疏水侧基团。

  公开号：

  US09234192B2
• 作为产物：
  描述：

  1,16-hexadecanedioyl dichloride 在 吡啶 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 hexadecandioyl-L-Glu(OSu)
  参考文献：
  名称：

  一种制备脂肪二酸衍生物的方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种制备脂肪二酸衍生物的方法及其应用。该方法是先将长链脂肪二酸和二氯亚砜反应，得到酰氯；将酰氯与叔丁醇反应，再去除氯基团，得到长链脂肪二酸一叔丁酯；接着和N‑羟基琥珀酰亚胺反应，长链脂肪二酸琥珀酰亚胺基叔丁基酯；接着与L‑谷氨酸‑1‑叔丁酯反应，得到叔丁基长链脂肪二酰基‑L‑Glu‑OtBu；再与N‑羟基琥珀酰亚胺反应，得到叔丁基长链脂肪二酰基‑L‑Glu(OSu)‑OtBu；最后将叔丁基长链脂肪二酰基‑L‑Glu(OSu)‑OtBu中的叔丁基去除，得到长链脂肪二酸衍生物。该方法的路线操作简便，质量可控，适合工业放大生产，且成本低，同时纯化简单，适合用于制备高纯度的胰岛素类似物。

  公开号：

  CN105001140B

文献信息

• 制备长脂肪链二酸衍生物的方法及其应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN113045473A

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明提出了一种制备长脂肪链二酸衍生物的方法。该方法包括：(1)使长脂肪链二酸发生环化反应，所述长脂肪链二酸具有式(A)所示的结构；(2)将长脂肪链二酸环化产物与苄醇反应，以便获得长脂肪链二酸一苄酯；(3)将所述长脂肪链二酸一苄酯与N‑羟基琥珀酰亚胺发生酯化反应，以便获得长脂肪链二酸琥珀酰亚胺苄酯；(4)将所述长脂肪链二酸琥珀酰亚胺苄酯与式(B)所示化合物进行亲核加成酰胺化反应，以便获得式(C)所示化合物；(5)将所述式(C)所示化合物再次与N‑羟基琥珀酰亚胺发生酯化反应，以便获得式(D)所示化合物；以及(6)将所述式(D)所示化合物进行脱苄基反应，以便获得式(E)所示化合物。
• 制备长链脂肪二酸单苄酯的方法及其应用
  申请人：东莞市东阳光生物药研发有限公司

  公开号：CN111333505B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明提出了一种制备长链脂肪二酸单苄酯的方法。该方法包括：1)将长脂肪链二酸进行酯化反应，以便获得长脂肪链二苄酯；2)将长脂肪链二苄酯进行水解反应，以便获得长链脂肪二酸单苄酯；其中，所述长脂肪链二酸具有式(A)所示的结构，X为6～32的整数。该方法，相对于现有技术，反应试剂廉价易得、操作简便、产品相关杂质含量低、中间体纯化简单，生产周期短，收率高，成本低，产生“废液”少，没有固废生成，环保压力低。。
• [EN] FATTY ACID MODIFIED HUMAN EPIDERMAL GROWTH FACTOR<br/>[FR] FACTEUR DE CROISSANCE ÉPIDERMIQUE HUMAIN MODIFIÉ PAR ACIDE GRAS
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2019023295A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The disclosure provides for new epidermal growth factor (EGF)-based reagents that have been modified by fatty acid conjugation. Method of using such agents to treatment Short Bowel Sydnrome (SBS) are also described.

  本公开提供了一种新的表皮生长因子（EGF）基础试剂，该试剂已通过脂肪酸共轭修饰。还描述了使用这些试剂治疗短肠综合征（SBS）的方法。
• Method of Acylating a Peptide or Protein
  申请人：Christensen Caspar

  公开号：US20110213131A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  A method has for selectively acylating an amino group in a peptide or protein which has two or more reactive nucleophilic functional groups is described.

  本文描述了一种用于有两个或更多反应性亲核官能团的肽或蛋白质中选择性酰化氨基的方法。
• Method of acylating a peptide or protein
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US08791236B2

  公开（公告）日：2014-07-29

  A method for selectively acylating an amino group in a peptide or protein which has two or more reactive nucleophilic functional groups is described.

  本文描述了一种对具有两个或更多反应性亲核官能团的肽或蛋白质中的氨基进行选择性酰化的方法。