3-phenyliminomethyl-4-hydroxy-2-quinolone | 55567-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyliminomethyl-4-hydroxy-2-quinolone
• 英文别名: (3E)-3-(anilinomethylidene)-1H-quinoline-2,4-dione；4-hydroxy-3-(phenyliminomethyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 55567-59-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: HEMVTBPRLXYNKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyliminomethyl-4-hydroxy-2-quinolone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以36%的产率得到4-羟基-3-甲基-2(1h)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  多环杂芳族化合物的一般可行合成。第4部分。合成机理的基本原理

  摘要：

  关于我们一般合成多环杂芳族化合物的机理方面的研究表明，遵循方案2中概述的反应序列。在我们的合成条件下，邻位重排（8）→（9）优于已知在酸性条件下发生的对位重排。在分子间反应中，苯胺曼尼希碱（29）被转化为苯并[ a ] r啶（30）。合成似乎仅限于推定的中间体（9）不属于酰胺基团的底物。在这些研究过程中，已经发现了三环化合物（24）和（25）的有效合成。

  DOI：

  10.1039/p19810003041
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-3-喹啉甲醛 、 苯胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-phenyliminomethyl-4-hydroxy-2-quinolone 、 3-phenyliminomethyl-4-hydroxy-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  多环杂芳族化合物的一般可行合成。第4部分。合成机理的基本原理

  摘要：

  关于我们一般合成多环杂芳族化合物的机理方面的研究表明，遵循方案2中概述的反应序列。在我们的合成条件下，邻位重排（8）→（9）优于已知在酸性条件下发生的对位重排。在分子间反应中，苯胺曼尼希碱（29）被转化为苯并[ a ] r啶（30）。合成似乎仅限于推定的中间体（9）不属于酰胺基团的底物。在这些研究过程中，已经发现了三环化合物（24）和（25）的有效合成。

  DOI：

  10.1039/p19810003041