(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-hydroxy-6H-pyran-3-one | 381164-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-hydroxy-6H-pyran-3-one
• 英文别名: (6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-hydroxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 381164-67-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄Si
• 分子量: 382.532
• InChiKey: QSDGSEHZWAPPRW-BGERDNNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-hydroxy-6H-pyran-3-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-6-(1-Ethoxy-ethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and anti-leishmanial activity of R-(−)-argentilactone

  摘要：

  Starting from the commercially available D-glucal (2), the naturally Occurring alpha,beta -unsaturated delta -lactone argentilactone (1a) has been synthesized. The important step is the configuration inversion at C-6 by the Mitsunobu reaction following the sugar-non-sugar-sugar strategy. The synthetic argentilactone has been tested against Leishmania mexicana for bioactivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01559-3
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 sodium acetate 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 苯甲酰氯 、 mercury(II) sulfate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-hydroxy-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and anti-leishmanial activity of R-(−)-argentilactone

  摘要：

  Starting from the commercially available D-glucal (2), the naturally Occurring alpha,beta -unsaturated delta -lactone argentilactone (1a) has been synthesized. The important step is the configuration inversion at C-6 by the Mitsunobu reaction following the sugar-non-sugar-sugar strategy. The synthetic argentilactone has been tested against Leishmania mexicana for bioactivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01559-3

文献信息

• Total synthesis and anti-leishmanial activity of R-(−)-argentilactone
  作者：Muhammad Saeed、Thomas Ilg、Miriam Schick、Muhammad Abbas、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01559-3

  日期：2001.10

  Starting from the commercially available D-glucal (2), the naturally Occurring alpha,beta -unsaturated delta -lactone argentilactone (1a) has been synthesized. The important step is the configuration inversion at C-6 by the Mitsunobu reaction following the sugar-non-sugar-sugar strategy. The synthetic argentilactone has been tested against Leishmania mexicana for bioactivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.