4-<(1S,6S)-bicyclo<4.1.0>hept-1-yl>butyraldehyde | 155137-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-<(1S,6S)-bicyclo<4.1.0>hept-1-yl>butyraldehyde
• 英文别名: 4-[(1S,6S)-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]butanal
• CAS: 155137-25-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: VRZSXHJPSYHUEW-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(1S,6S)-bicyclo<4.1.0>hept-1-yl>butyraldehyde 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到4-<(1S,6S)-bicyclo<4.1.0>hept-1-yl>butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Construction of Asymmetric Quaternary Carbon Center Containing Heteroatom via Regioselective Cleavage of Cyclopropane Ring Mediated by Mercury(II) Salt.

  摘要：

  (6S, 7S)-1-氧杂-7-溴甲基螺[5.5]十一烷（12 和 13）是由具有光学活性的烯基亚砜（7）合成的。关键步骤包括环丙烷环的串联区域选择性裂解和环丙基羧酸的立体选择性亲核环化 (11)。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2034
• 作为产物：
  描述：

  3-<(1S,6S)-bicyclo<4.1.0>hept-1-yl>propyl methanesulfonate 在 18-冠醚-6 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-<(1S,6S)-bicyclo<4.1.0>hept-1-yl>butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Construction of Asymmetric Quaternary Carbon Center Containing Heteroatom via Regioselective Cleavage of Cyclopropane Ring Mediated by Mercury(II) Salt.

  摘要：

  (6S, 7S)-1-氧杂-7-溴甲基螺[5.5]十一烷（12 和 13）是由具有光学活性的烯基亚砜（7）合成的。关键步骤包括环丙烷环的串联区域选择性裂解和环丙基羧酸的立体选择性亲核环化 (11)。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2034

文献信息

• Construction of Asymmetric Quaternary Carbon Center Containing Heteroatom via Regioselective Cleavage of Cyclopropane Ring Mediated by Mercury(II) Salt.
  作者：Yoshiji TAKEMOTO、Jun TAKEUCHI、Taiichi OHRA、Naoyoshi MAEZAKI、Tetsuaki TANAKA、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.41.2034

  日期：——

  (6S, 7S)-1-Oxa-7-bromomethylspiro[5.5]undecanes (12 and 13) were synthesized from the optically active alkenyl sulfoxide (7). The key step involves a tandem regioselective cleavage of cyclopropane ring and stereoselective nucleophilic cyclization of the cyclopropylcarboxylic acid (11).

  (6S, 7S)-1-氧杂-7-溴甲基螺[5.5]十一烷（12 和 13）是由具有光学活性的烯基亚砜（7）合成的。关键步骤包括环丙烷环的串联区域选择性裂解和环丙基羧酸的立体选择性亲核环化 (11)。