ethyl 2-oxocyclotridecanecarboxylate | 58643-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-oxocyclotridecanecarboxylate
• 英文别名: 2-Ethoxycarbonyl-cyclotridecanon；ethyl 2-oxocyclotridecane-1-carboxylate
• CAS: 58643-74-6；22591-34-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: NPCVXHMHPIUEJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxocyclotridecanecarboxylate 在 氢氧化钾 、 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-oxocyclopentadecanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用环扩展产生的RAC -Muscon和Exalton ® †

  摘要：

  环展开对制备中的应用RAC麝香酮和Exaltone ®

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580821
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-oxocyclotridecanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf,U. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 1767 - 1783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Ring Opening of Electronically Excited Cyclohexa-2, 4-dienones: Cause and effect
  作者：Gerhard Quinkert、Stefan Scherer、Dietmar Reichert、Hans-Peter Nestler、Helma Wennemers、Andreas Ebel、Klaus Urbahns、Klaus Wagner、Klaus-Peter Michaelis、Gerhard Wiech、Günter Prescher、Bernd Bronstert、Bernd-Jürgen Freitag、Ilka Wicke、Dietmar Lisch、Pavel Belik、Thorsten Crecelius、Dirk Hörstermann、Gottfried Zimmermann、Jan W. Bats、Gerd Dürner、Dieter Rehm

  DOI：10.1002/hlca.19970800602

  日期：1997.9.22

  substituents at C(6) on irradiation are believed to undergo ring opening stereospecifically affording a mixture of two configurationally isomeric diene-ketenes (and descendents thereof)- Exceptions are generally found for those dienones with one C and one O substituent or even with two C substituents, if one of them carries a polar group at a site able to interact through space with the ring CO group. In these

  据信在辐照时在C（6）上具有不同取代基的环己2,4-二烯酮的两个构象异构体进行立体开环，提供两种构型异构的二烯-烯酮（及其后代）的混合物-通常发现以下情况那些具有一个C和一个O取代基或什至具有两个C取代基的二烯酮，如果它们中的一个在能够通过空间与环CO基团相互作用的位点带有极性基团的话。在这些情况下，仅产生两种预期的二烯-酮（及其后代）之一。在分析和制备规模上对一系列结构不同的环己2，4-二烯酮的光化学进行了透彻的研究，将我们对从二烯-烯酮到各种化合物类别的各种途径的机理知识进行了扩展。N，O）-乙烯酮缩醛）和β-内酰胺（通过施陶丁格反应）。
• Neue Macrolide und einige Sesquiterpen-Derivate aus demGalbanum-Harz
  作者：Roman Kaiser、Dietmar Lamparsky

  DOI：10.1002/hlca.19780610736

  日期：1978.11.1

  New Macrolides and Some Sesquiterpenoid Derivatives Occurring in Galbanum Absolute

  新的大环内酯类化合物和一些加倍青素中的倍半萜衍生物
• Structure-Activity Relationship for the First-in-Class Clinical Steroid Sulfatase Inhibitor Irosustat (STX64, BN83495)
  作者：L. W. Lawrence Woo、Dharshini Ganeshapillai、Mark P. Thomas、Oliver B. Sutcliffe、Bindu Malini、Mary F. Mahon、Atul Purohit、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1002/cmdc.201100288

  日期：2011.11.4

  Structure–activity relationship studies were conducted on Irosustat (STX64, BN83495), the first steroid sulfatase (STS) inhibitor to enter diverse clinical trials for patients with advanced hormone‐dependent cancer. The size of its aliphatic ring was expanded; its sulfamate group was N,N‐dimethylated, relocated to another position and flanked by an adjacent methoxy group; and series of quinolin‐2(1H)‐one

  对 Irosustat (STX64, ​​BN83495) 进行了结构-活性关系研究，Irosustat 是第一个进入针对晚期激素依赖性癌症患者的多种临床试验的类固醇硫酸酯酶 (STS) 抑制剂。其脂肪环尺寸扩大；其氨基磺酸基团被 N,N-二甲基化，重新定位到另一个位置，并且两侧是相邻的甲氧基；并探索了一系列喹啉-2(1H ) -酮和伊罗司他的喹啉衍生物。在 JEG-3 细胞制剂中评估了合成化合物的 STS 抑制活性。将脂肪环从 7 个成员逐步扩大到 11 个成员会增加效力，尽管环尺寸的进一步增加是有害的。最好的体外 STS 抑制剂的 IC 50值在 0.015 至 0.025 nM之间。对 Irosustat 进行的其他修改被发现会消除或显着削弱其活性。分离了 Irosustat 与N , N-二甲基甲酰胺 (DMF)的偶氮甲碱加合物，并测定了 Irosustat 和该加合物的晶体结构。进行对接研究以探索化合物与
• Synthesis of exaltone and <i>dl</i>-muscone based on 1,5,9-cyclododecatriene
  作者：H. Nozaki、H. Yamamoto、T. Mori

  DOI：10.1139/v69-179

  日期：1969.4.1

  is prepared from cyclododecanone via four steps: ethoxycarbonylation, condensation with 1,4-dibromobutane, saponification, and decarboxylation. Photolysis of the bicyclic ketone yields a ketene which is trapped with methanol to afford methyl cyclopentadecanecarboxylate or alternatively oxidized to exaltone directly. The ester is also converted into exaltone via five steps. dl-Muscone is prepared by

  双环[9•4•1]十六烷-16-酮是由环十二酮通过乙氧基羰基化、与1,4-二溴丁烷缩合、皂化和脱羧四个步骤制备的。双环酮的光解产生乙烯酮，该乙烯酮被甲醇捕获以提供环十五烷羧酸甲酯或直接氧化为 exaltone。该酯也通过五个步骤转化为 exaltone。dl-Muscone 是通过以 14-甲基双环-[10•3•1]十六烷-16-one 作为关键中间体对环十三烷酮应用相同的方案制备的。
• Semi-solid hot melt ink compositions containing esters
  申请人：XEROX CORPORATION

  公开号：EP0903382A1

  公开（公告）日：1999-03-24

  An ink comprised of (1) a liquid ester vehicle, (2) a solid ester compound, (3) a liquid crystalline ester compound, (4) a UV absorber, (5) an antioxidant, and (6) a colorant.

  一种油墨，由 (1) 液体酯载体、(2) 固体酯化合物、(3) 液体结晶酯化合物、(4) 紫外线吸收剂、(5) 抗氧化剂和 (6) 着色剂组成。