(4S)-4-benzyl-3-[(4S,5R)-1-[5-[3,4-bis(benzyloxy)-2-fluorophenyl]-2-thioxooxazolidin-4-yl]methanoyl]oxazolidin-2-one | 357617-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(4S,5R)-1-[5-[3,4-bis(benzyloxy)-2-fluorophenyl]-2-thioxooxazolidin-4-yl]methanoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(4S,5R)-5-[2-fluoro-3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 357617-14-2
• 化学式: C₃₄H₂₉FN₂O₆S
• 分子量: 612.678
• InChiKey: HDVUOCRIWWKXRL-JPHFWNGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(4S,5R)-1-[5-[3,4-bis(benzyloxy)-2-fluorophenyl]-2-thioxooxazolidin-4-yl]methanoyl]oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (2S,3R)-3-(3,4-dihydrox-2-fluorophenyl)serine
  参考文献：
  名称：

  合成2-氟和6-氟-（2S，3R）-（3,4-二羟基苯基）丝氨酸作为氟化去甲肾上腺素的潜在体内前体。

  摘要：

  通过3，4-二苄氧基-2-氟苯甲醛和4，5-二苄氧基-2-氟苯甲醛与恶唑烷酮2（手性甘氨酸等效物）的醛醇缩合制备标题化合物。除去手性辅助基团和保护基团产生目标氨基酸2-氟-和6-氟-（2S，3R）-（3,4-二羟基苯基）丝氨酸（1b和1c），ee> 98％。

  DOI：

  10.1021/jo010327y
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-3,4-bis(benzyloxy)benzaldehyde 、 (4R)-4-苄基-3-(异硫氰酸基乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-[(4S,5R)-1-[5-[3,4-bis(benzyloxy)-2-fluorophenyl]-2-thioxooxazolidin-4-yl]methanoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成2-氟和6-氟-（2S，3R）-（3,4-二羟基苯基）丝氨酸作为氟化去甲肾上腺素的潜在体内前体。

  摘要：

  通过3，4-二苄氧基-2-氟苯甲醛和4，5-二苄氧基-2-氟苯甲醛与恶唑烷酮2（手性甘氨酸等效物）的醛醇缩合制备标题化合物。除去手性辅助基团和保护基团产生目标氨基酸2-氟-和6-氟-（2S，3R）-（3,4-二羟基苯基）丝氨酸（1b和1c），ee> 98％。

  DOI：

  10.1021/jo010327y

文献信息

• Synthesis of 2-Fluoro- and 6-Fluoro-(2<i>S</i>,3<i>R</i>)-(3,4-dihydroxyphenyl)serine as Potential in Vivo Precursors of Fluorinated Norepinephrines
  作者：Brian Herbert、In Ho Kim、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1021/jo010327y

  日期：2001.7.1

  and 4,5-dibenzyloxy-2-fluorobenzaldehyde with the oxazolidinone 2, a chiral glycine equivalent. Removal of the chiral auxiliary and blocking groups produced the target amino acids 2-fluoro- and 6-fluoro-(2S,3R)-(3,4-dihydroxyphenyl)serine (1b and 1c) in >98% ee.

  通过3，4-二苄氧基-2-氟苯甲醛和4，5-二苄氧基-2-氟苯甲醛与恶唑烷酮2（手性甘氨酸等效物）的醛醇缩合制备标题化合物。除去手性辅助基团和保护基团产生目标氨基酸2-氟-和6-氟-（2S，3R）-（3,4-二羟基苯基）丝氨酸（1b和1c），ee> 98％。