(4-bromophenyl)(5-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)methanone | 1394973-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(5-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-(5-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)methanone
• CAS: 1394973-48-8
• 化学式: C₁₄H₇BrClNOS
• 分子量: 352.639
• InChiKey: VCZREJWLDHGCGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-1-乙醇 在 碘 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-bromophenyl)(5-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  多路径耦合多米诺骨牌策略：无金属氧化环化，从多形式底物一锅合成2-酰基苯并噻唑

  摘要：

  已经开发了一种多途径偶联多米诺骨牌策略，用于通过多种不同的途径从多种形式的底物芳烃，芳基乙炔，2-羟基-芳族酮和甲醇中高效合成2-酰基苯并噻唑。通过逻辑耦合的氧化/杂环多米诺工艺，可以在一锅中合成多种不含金属的2-酰基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/ol301921t

文献信息

• Iodine- and TBHP-Promoted Acylation of Benzothiazoles under Metal-Free Conditions
  作者：Keyume Ablajan、Bin Wang、Qianwei Zhang、Zhongqi Guo

  DOI：10.1055/s-0040-1707204

  日期：——

  I2 and TBHP is described. Acylation of the benzothiazoles is achieved through a sequence involving oxidation of the aryl ketone to an aryl glyoxal, ring-opening of the benzothiazole followed by condensation of the amino group with the aryl glyoxal, cyclization and oxidation. The method avoids the use of metals and toxic solvents. In addition, this protocol has the advantage of broad scope and provides

  摘要 描述了在I 2和TBHP存在下使用芳基酮和苯并噻唑合成2-酰基苯并噻唑的简单方法。苯并噻唑的酰化反应是通过以下步骤实现的：涉及将芳基酮氧化为芳基乙二醛，将苯并噻唑开环，然后将氨基与芳基乙二醛缩合，环化和氧化。该方法避免使用金属和有毒溶剂。另外，该协议具有范围广的优点，并提供了良好的产品产量。
• I2 promoted domino oxidative cyclization for one-pot synthesis of 2-acylbenzothiazoles via metal-free sp3 C–H functionalization
  作者：Yan-Ping Zhu、Mi Lian、Feng-Cheng Jia、Mei-Cai Liu、Jing-Jing Yuan、Qing-He Gao、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c2cc34561g

  日期：——

  An I(2) promoted domino protocol was developed to construct 2-acylbenzothiazoles from simple and readily available aromatic ketones/unsaturated methyl ketones and o-aminobenzenethiols. The reaction proceeded smoothly under metal-free and peroxide-free conditions.

  一个I（2）促进多米诺协议被开发，构建从简单的2 acylbenzothiazoles和容易获得的芳族酮/不饱和的甲基酮和邻 - aminobenzenethiols。该反应的金属和无过氧化物的条件下顺利进行。
• A Novel PIFA/KOH Promoted Approach to Synthesize C2-arylacylated Benzothiazoles as Potential Drug Scaffolds
  作者：Xiao-Tong Sun、Zhi-Gang Hu、Zhen Huang、Ling-Li Zhou、Jian-Quan Weng

  DOI：10.3390/molecules27030726

  日期：——

  To discover an efficient and convenient method to synthesize C2-arylacylated benzothiazoles as potential drug scaffolds, a novel [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene(PIFA)/KOH synergistically promoted direct ring-opening C2-arylacylation reaction of 2H-benzothiazoles with aryl methyl ketones has been developed. Various substrates were tolerated under optimized conditions affording the C2-arylacylation

  为了找到一种高效、便捷的合成C2-芳酰基化苯并噻唑作为潜在药物支架的方法，一种新型的[双(三氟乙酰氧基)碘]苯(PIFA)/KOH协同促进2H-苯并噻唑与芳基甲基的直接开环C2-芳基酰化反应酮已被开发出来。在优化条件下，各种底物均具有耐受性，38 个示例的 C2-芳基酰化产物产率为 70-95%。基于一系列受控实验，还提出了一种合理的机制。
• New synthesis of 2-aroylbenzothiazoles <i>via</i> metal-free domino transformations of anilines, acetophenones, and elemental sulfur
  作者：Tien V. Huynh、Khang V. Doan、Ngoc T. K. Luong、Duyen T. P. Nguyen、Son H. Doan、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/d0ra01750g

  日期：——

  A new synthesis of 2-aroylbenzothiazoles via iodine-promoted domino transformations of anilines, acetophenones, and elemental sulfur was demonstrated. The highlights of this tandem synthesis are (1) easily available anilines and acetophenones as feedstock; (2) transition metal-free conditions; (3) inexpensive, nontoxic, easy handling, and abundant elemental sulfur as a building block. This synthetic

  展示了通过碘促进的苯胺、苯乙酮和元素硫的多米诺转变合成 2-芳酰基苯并噻唑的新方法。这种串联合成的亮点是（1）容易获得的苯胺和苯乙酮作为原料；(2)无过渡金属条件；(3)廉价、无毒、易处理、丰富的单质硫作为砌块。这种合成策略将补充这种重要的杂环支架合成中的现有方法。据我们所知，以前的文献中没有报道过从简单的苯胺、苯乙酮和元素硫形成 2-芳酰基苯并噻唑。
• C2-arylacylation of 2H-benzothiazoles with methyl arenes via Selectfluor oxidation
  作者：Qi Lu、Xiao-Tong Sun、Yao-Lei Kong、Jin-Chuan Liu、Bo Chen、Jian-Quan Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153184

  日期：2021.7