(E)-tert-butyl 5-(4-bromophenyl)-2-fluoro-3-oxopent-4-enoate | 1202447-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 5-(4-bromophenyl)-2-fluoro-3-oxopent-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-5-(4-bromophenyl)-2-fluoro-3-oxopent-4-enoate
• CAS: 1202447-84-4
• 化学式: C₁₅H₁₆BrFO₃
• 分子量: 343.193
• InChiKey: MVPCXCZLGPQFRX-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 5-(4-bromophenyl)-2-fluoro-3-oxopent-4-enoate 、 4-(4-bromophenyl)but-3-en-2-one 在 (S)-3-(1H-indol-3-yl)-N₁-propylpropane-1,2-diamine 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 以70%的产率得到(1S,6S,E)-tert-butyl 6-(4-bromophenyl)-2-(4-bromostyryl)-1-fluoro-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  伯-仲二胺催化的Robinson环合反应选择性合成功能化的氟化环己烯酮

  摘要：

  伯-仲二胺催化剂用于催化不对称罗宾逊环化反应，以合成具有两个连续立体中心的多取代氟化手性环己烯酮，其中一个是氟化季手性中心，具有良好的对映选择性和非对映选择性，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1021/jo902081w
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₁₇BrO₃ 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到(E)-tert-butyl 5-(4-bromophenyl)-2-fluoro-3-oxopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  伯-仲二胺催化的Robinson环合反应选择性合成功能化的氟化环己烯酮

  摘要：

  伯-仲二胺催化剂用于催化不对称罗宾逊环化反应，以合成具有两个连续立体中心的多取代氟化手性环己烯酮，其中一个是氟化季手性中心，具有良好的对映选择性和非对映选择性，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1021/jo902081w

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Functionalized Fluorinated Cyclohexenones via Robinson Annulation Catalyzed by Primary−Secondary Diamines
  作者：Hai-Feng Cui、Ying-Quan Yang、Zhuo Chai、Peng Li、Chang-Wu Zheng、Shi-Zheng Zhu、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo902081w

  日期：2010.1.1

  Primary−secondary diamine catalysts were used to catalyze the asymmetric Robinson annulation to synthesize multiply substituted fluorinated chiral cyclohexenones with two contiguous stereogenic centers, one of which is a fluorinated quaternary chiral center, with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities in moderate to good yields.

  伯-仲二胺催化剂用于催化不对称罗宾逊环化反应，以合成具有两个连续立体中心的多取代氟化手性环己烯酮，其中一个是氟化季手性中心，具有良好的对映选择性和非对映选择性，产率中等至良好。