3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 1416319-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1416319-50-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: VLNKWTJDPQBBDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯咪唑并[1,2-A]吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 氢碘酸 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura和Sonogashira交叉偶联反应 对2，3-二卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶的区域控制官能化†

  摘要：

  建立了一种有效的2,3-二卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶区域控制功能化方法。通过使用Suzuki-Miyaura和Sonogashira交叉偶联反应，该序列允许在2位和3位选择性引入芳基，杂芳基，烷基和炔基取代基。可以轻松地从一种常见，稳定且易于获取的起始原料制备在2位和3位上不同取代的化合物库。

  DOI：

  10.1039/c7ob00624a

文献信息

• Straightforward Synthesis of Various 2,3-Diarylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines in PEG₄₀₀Medium through One-Pot Condensation and C-H Arylation
  作者：Marie-Aude Hiebel、Yacoub Fall、Marie-Christine Scherrmann、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.1002/ejoc.201402079

  日期：2014.7

  PEG400 is described herein as a suitable medium for the condensation of various 2-amino pyridines with α-bromo ketones. 2-Arylimidazo[1,2-a]pyridines were synthetized in a short time through microwave irradiation in moderate to excellent yields. After optimization, a convenient one-pot process enabled access to 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridines by using a reduced amount of palladium catalyst without

  PEG400在本文中被描述为用于各种2-氨基吡啶与α-溴酮缩合的合适介质。2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶通过微波辐射在短时间内以中等至优异的产率合成。优化后，方便的一锅法可以通过在相同的环境无害介质中使用减少量的不含配体的钯催化剂来获得 2,3-二芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。
• Construction of Fe3O4@BTH-Pyr-CuCl nanocomposite as a highly active magnetically reusable catalyst for arylation of a category of heterocycles
  作者：Jingming Zhao、Xudong Luo、Xiaoliang Li、Li-Yuan Chang

  DOI：10.1007/s11164-024-05250-4

  日期：2024.5

  C–H arylation of heterocyclic compounds is a very interesting and important research field in chemistry for the formation of C–C bonds, but unfortunately, few methods have been reported for this purpose. In this attractive and highly efficient methodology, we wish to report that copper (I) chloride immobilized on magnetic nanoparticles modified with benzothiazole-pyrimidine Ligand (Fe3O4@BTH-Pyr-CuCl)

  杂环化合物的C-H芳基化是化学中一个非常有趣且重要的C-C键形成研究领域，但不幸的是，为此目的报道的方法很少。在这种有吸引力且高效的方法中，我们希望报告固定在用苯并噻唑-嘧啶配体（Fe 3 O 4 @BTH-Pyr-CuCl）修饰的磁性纳米颗粒上的氯化铜（I）是一种新型高效的磁性可回收碳催化剂– 在温和条件下，在 PEG 中的 KOAc 存在下，通过芳基碘化物对一类杂环化合物进行 C-H 芳基化形成碳键。在此催化体系下，一类杂环底物包括苯并[ d ]恶唑、苯并[ d ]噻唑、1-甲基-1H-苯并[ d ]咪唑、2,5-二苯基恶唑、苯并呋喃、2-苯基-1、以3,4-恶二唑和2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶为底物，以高至优异的产率制备了所需的产物。可重复使用性测试表明，Fe 3 O 4 @BTH-Pyr-CuCl催化剂可以重复使用至少7次，催化效率不会显着下降。 ICP-OES、VSM 和 SEM
• 10.1039/d4ob00410h
  作者：Biswas, Subrata、Roy, Arnab、Duari, Surajit、Maity, Srabani、Elsharif, Asma M.、Biswas, Srijit

  DOI：10.1039/d4ob00410h

  日期：——

  ring opening of 2H-azirines. Nucleophilic attack via the N-centre of mercaptopyridines and their analogues, followed by cyclisation by cleaving the C–S bond, allowed a library of imidazo[1,2-a]pyridines and related heterocycles to be built. The reaction protocol has been applied to various 2H-azirines, 2-mercaptopyridines, and thiazole-2-thiols, illustrating the generality of reaction conditions. The

  开发了一种用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶的催化且通用的合成方法。布朗斯台德酸催化在 2 H-氮丙啶的区域选择性开环中起主要作用。通过巯基吡啶及其类似物的N中心进行亲核攻击，然后通过裂解 C-S 键进行环化，从而建立了咪唑并[1,2- a ]吡啶和相关杂环的文库。该反应方案已应用于各种 2 H-氮丙啶、2-巯基吡啶和噻唑-2-硫醇，说明了反应条件的通用性。实际应用包括药物的合成，例如抗肿瘤剂。这项研究介绍了一种合成具有广泛潜力的功能分子的新方法。
• Synthesis and biological evaluation of 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridines as antileishmanial agents
  作者：Sophie Marhadour、Pascal Marchand、Fabrice Pagniez、Marc-Antoine Bazin、Carine Picot、Olivier Lozach、Sandrine Ruchaud、Maud Antoine、Laurent Meijer、Najma Rachidi、Patrice Le Pape

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.048

  日期：2012.12

  A novel series of 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridines was synthesized and evaluated for their antileishmanial activities. Four derivatives exhibited good activity against the promastigote and intracellular amastigote stages of Leishmania major, coupled with a low cytotoxicity against the HeLa human cell line. The impact of compound lipophilicity on antiparasitic activities was investigated by Log D comparison. Although LmCK1 could be the parasitic target for three compounds (13, 18, 21), the inhibition of another target is under study to explain the antileishmanial effect of the most promising compounds. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Regiocontrolled functionalization of 2,3-dihalogenoimidazo[1,2-a]pyridines by Suzuki–Miyaura and Sonogashira cross-coupling reactions
  作者：P.-O. Delaye、M. Pénichon、H. Allouchi、C. Enguehard-Gueiffier、A. Gueiffier

  DOI：10.1039/c7ob00624a

  日期：——

  allowed the selective introduction of aryl, heteroaryl, alkyl and alkynyl substituents at both 2- and 3-positions, by using Suzuki–Miyaura and Sonogashira cross-coupling reactions. A library of compounds diversely substituted on 2- and 3-positions can be easily prepared from a common, stable and easily accessible starting material.

  建立了一种有效的2,3-二卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶区域控制功能化方法。通过使用Suzuki-Miyaura和Sonogashira交叉偶联反应，该序列允许在2位和3位选择性引入芳基，杂芳基，烷基和炔基取代基。可以轻松地从一种常见，稳定且易于获取的起始原料制备在2位和3位上不同取代的化合物库。