4'-acetyl-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde | 400747-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-acetyl-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(4-acetylphenyl)benzaldehyde
• CAS: 400747-38-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: OAUBMSOSSKBWGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基苯硼酸 、 4-溴苯乙酮 在 [(1,10-bis(diisoporpylphosphino)ferrocene)Pd(trifluoroacetate)₂] 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到4'-acetyl-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含有螯合膦配体的三氟乙酸钯 (II) 配合物：合成、结构和催化

  摘要：

  羧酸盐通过它们的氧原子以末端、螯合或桥接的方式与过渡金属配位，并在各种催化反应中充当活性配体。众所周知，具有三氟乙酸盐 (TFA) 配体的过渡金属配合物比相应的乙酸盐对应物具有更高的溶解度和结晶度，具体取决于金属的特性。特别是，后过渡金属的 TFA 配合物是多种有机反应的有效催化剂，包括异氰化物或丁二烯的聚合以及 CO 和烯烃的共聚。此外，在有机底物的有氧氧化、乙烯基转移形成烯酰胺或在 Pd 催化剂存在下有机底物的氧化环化方面，这种配合物比相应的醋酸盐配合物表现出更高的效率。尽管已经报道了许多催化 Suzuki-Miyaura CC 偶联反应，但涉及后过渡金属-TFA 配合物的反应仍然很少见。出于这个原因，我们试图开发一种新的合成途径来合成具有螯合膦配体的 Pd-TFA 配合物，以用于这种偶联反应。在这项工作中，我们制备了一系列 Pd(II)-TFA-（螯合二膦）配合物，并研究了芳基卤化物和芳基硼​​酸的催化

  DOI：

  10.1002/bkcs.10590

文献信息

• Diverse <i>ortho</i>-C(sp²)–H Functionalization of Benzaldehydes Using Transient Directing Groups
  作者：Xi-Hai Liu、Hojoon Park、Jun-Hao Hu、Yan Hu、Qun-Liang Zhang、Bao-Long Wang、Bing Sun、Kap-Sun Yeung、Fang-Lin Zhang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b11188

  日期：2017.1.18

  Pd-catalyzed C-H functionalizations promoted by transient directing groups remain largely limited to C-H arylation only. Herein, we report a diverse set of ortho-C(sp2)-H functionalizations of benzaldehyde substrates using the transient directing group strategy. Without installing any auxiliary directing group, Pd(II)-catalyzed C-H arylation, chlorination, bromination, and Ir(III)-catalyzed amidation

  由瞬态导向基团促进的 Pd 催化的 CH 官能化仍然主要仅限于 CH 芳基化。在此，我们报告了使用瞬态定向组策略对苯甲醛底物进行的一组不同的邻 C(sp2)-H 功能化。在不安装任何辅助导向基团的情况下，可以在苯甲醛底物上实现 Pd(II) 催化的 CH 芳基化、氯化、溴化和 Ir(III) 催化的酰胺化。通过亚胺键原位形成的瞬态导向基团可以覆盖其他能够指导 CH 活化或催化剂中毒的配位官能团，显着扩大了金属催化的苯甲醛 CH 官能化的范围。这种方法的实用性通过多种应用得到证明，包括药物类似物的后期多样化。
• [EN] PYRROL-1 -YL BENZOIC ACID DERIVATES USEFUL AS MYC INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PYRROL-1-YL-BENZOÏQUE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MYC
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2014071247A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention provides compounds of Formula (I-A), (I-B), and (I-C), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting Myc (e.g., c-Myc) activity. The present invention further provides methods of using the compounds described herein for treating Myc-mediated disorders (e.g., cancer and other proliferative diseases). The present invention also provides assays for identifying Myc inhibitors.

  本发明提供了式(I-A)、(I-B)和(I-C)的化合物、药用可接受的盐及其药用组合物。本发明的化合物可用于抑制Myc（例如，c-Myc）活性。本发明进一步提供了使用所述化合物治疗Myc介导的疾病（例如，癌症和其他增殖性疾病）的方法。本发明还提供了用于识别Myc抑制剂的检测方法。
• A reusable heterogeneous catalyst without leaking palladium for highly-efficient Suzuki–Miyaura reaction in pure water under air
  作者：Qi Cai、Gaosheng Liang、Yufang Xu、Xuhong Qian、Weiping Zhu

  DOI：10.1039/c6ra11736h

  日期：——

  over mesoporous silica. Pd@FSM with a high palladium loading of ca. 11 mg g−1 exhibited superior catalytic activity for Suzuki–Miyaura cross-couplings and a catalyst loading of 0.05 mol% is typically sufficient to achieve excellent reaction yields. Notably, the reaction is typically carried out in water without removing atmospheric oxygen. The catalyst is conveniently recycled and remains highly active

  在这里，我们通过固定新型Pd 2+传感器作为介孔二氧化硅上的促进剂，报告了一种非均相催化剂（Pd @ FSM）。Pd @ FSM，钯载量高。11毫克克-1铃木-宫浦交叉偶联显示出优异的催化活性，催化剂负载量通常为0.05 mol％，足以实现出色的反应收率。值得注意的是，该反应通常在水中进行而不除去大气中的氧气。该催化剂可方便地循环使用，即使循环使用5次后仍保持高活性。在此过程中，钯从催化剂的固体载体中的损失可以忽略不计。此外，催化剂可以在空气中储存至少三个月而不会损失其催化活性。这项工作提供了一种通过组合材料和荧光传感器来开发非均相钯催化剂的新方法。
• Transforming Suzuki–Miyaura Cross-Couplings of MIDA Boronates into a Green Technology: No Organic Solvents
  作者：Nicholas A. Isley、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ja409663q

  日期：2013.11.27

  New technology has been developed that enables Suzuki-Miyaura couplings involving widely utilized MIDA boronates to be run in water as the only medium, mainly at room temperature. The protocol is such that no organic solvent is involved at any stage; from the reaction through to product isolation. Hence, using the E factor scale as a measure of greenness, the values for these cross-couplings approach

  已经开发出的新技术使 Suzuki-Miyaura 联轴器包括广泛使用的 MIDA 硼酸盐，可以在作为唯一介质的水中运行，主要是在室温下。该协议在任何阶段都不涉及有机溶剂；从反应到产物分离。因此，使用 E 因子尺度作为绿色度的度量，这些交叉耦合的值接近于零。
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Mazitschek Ralph

  公开号：US20140107166A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention provides novel compounds for inhibiting histone deacetylases, and pharmaceutically acceptable salts and derivatives thereof. The present invention further provides methods for treating disorders regulated by histone deacetylase activity (e.g., proliferative diseases, cancer, inflammatory diseases, protozoal infections, hair loss, etc.) comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of the invention to a subject in need thereof. The present invention also provides methods for preparing compounds of the invention.