3-(4-bromophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1-phenyl-1H-pyrazole | 929606-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole；3-(4-Bromophenyl)-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole
• CAS: 929606-89-3
• 化学式: C₁₆H₁₀BrF₃N₂
• 分子量: 367.168
• InChiKey: CQQCFFYOWRBBKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-one 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3-或5-CF 3-吡唑的选择性，无金属方法：CF 3-壬酮与肼的溶剂转换反应

  摘要：

  对三氟乙酰化乙炔与芳基（烷基）肼的反应进行了详细的研究，目的在于区域选择性合成3-或5-三氟甲基化的吡唑。发现反应的区域选择性极大地取决于溶剂性质。高极性质子溶剂（六氟异丙醇）有利于3-三氟甲基吡唑的形成。相反，当反应在极性非质子溶剂（DMSO）中进行时，优先观察到它们的5-CF 3-取代的异构体的形成。或者，3-CF 3的区域选择性组装取代的吡唑可以通过两步一锅法进行。在酸性催化剂存在下三氟甲基化的炔酮与芳基（烷基）肼的反应导致形成相应的。后者可以通过用碱处理平滑地转化为3-CF 3-吡唑。该溶剂可切换程序用于制备重要药物，如Celebrex和SC-560以及其以克为单位的异构体。讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00774

文献信息

• Highly Regioselective Synthesis of 1-Aryl-3,4,5-Substituted Pyrazoles
  作者：Francis Gosselin、Paul O’Shea、Robert Webster、Robert Reamer、Richard Tillyer、Edward Grabowski

  DOI：10.1055/s-2006-956487

  日期：——

  A highly regioselective synthesis of 1-aryl-3,4,5-substituted pyrazoles based on the condensation of 1,3-diketones with arylhydrazines is described. The reaction proceeds at room temperature in N,N-dimethylacetamide and furnishes pyrazoles in 59-98% yields.

  描述了基于 1,3-二酮与芳基肼缩合的 1-芳基-3,4,5-取代吡唑的高度区域选择性合成。该反应在室温下在 N,N-二甲基乙酰胺中进行，并以 59-98% 的产率提供吡唑。
• Regioselective Synthesis of 5-Trifluoromethylpyrazoles by [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Imines and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Hao Zeng、Xiaojie Fang、Zhiyi Yang、Chuanle Zhu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02765

  日期：2021.2.5

  A general and practical method for the synthesis of 5-trifluoromethylpyrazoles is reported that occurs by the coupling of hydrazonyl chlorides with environmentally friendly and large-tonnage industrial feedstock 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP). This exclusively regioselective [3 + 2] cycloaddition of nitrile imines and with BTP is catalyst-free and operationally simple and features mild conditions

  据报道，通过将酰氯与环境友好的大吨位工业原料2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP）偶合，可以合成5-三氟甲基吡唑的通用方法。腈亚胺和BTP的这种唯一的区域选择性[3 + 2]环加成反应无催化剂，操作简单，具有温和的条件，高收率，可克级缩放，广泛的底物范围和有价值的官能团耐受性。重要的是，我们的方法已用于合成鞘氨醇1-磷酸受体活性激动剂的关键中间体。
• 一种5-三氟甲基取代吡唑衍生物及其合成方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112480004B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明公开了一种5‑三氟甲基取代吡唑衍生物及其合成方法与应用，属于取代吡唑衍生物技术领域。该合成方法包括以下步骤；在反应器中，加入氯代醛腙、2‑溴‑3,3,3‑三氟丙烯、碱和有机溶剂，搅拌反应，反应产物经后处理，得到5‑三氟甲基取代吡唑衍生物。本发明的合成方法不使用催化剂，所用原料无毒、廉价易得；反应对官能团适应性好，对底物适应性广，产物收率高，区域选择性好。而且本发明的合成方法操作简单、安全，反应条件温和，对水和空气不敏感，具有良好的工业应用前景。
• Synergic Effects of Ionic Liquid and Microwave Irradiation in Promoting Trifluoromethylpyrazole Synthesis
  作者：Lilian Buriol、Clarissa P. Frizzo、Liziê D. T. Prola、Dayse N. Moreira、Mara R. B. Marzari、Elisandra Scapin、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1007/s10562-011-0571-9

  日期：2011.8

  The synthesis of 5-trifluoromethyl-1-phenyl-1H-pyrazoles from the reactions of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones [CF3C(O)CH=C(R-1)OR, where R = Me, Et; R-1 = H, Me, Bu, i-Bu, Ph, 4-MeC6H4, 4-FC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 4-IC6H4, fur-2-yl] with phenyl hydrazine in the presence of ionic liquid [BMIM][BF4] is reported. Synergic effects of ionic liquid and microwave irradiation in promoting pyrazole synthesis have been shown for the first time.
• Selective, Metal-Free Approach to 3- or 5-CF₃-Pyrazoles: Solvent Switchable Reaction of CF₃-Ynones with Hydrazines
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Alexander Yu. Rulev、Alexey R. Romanov、Evgeniy V. Kondrashov、Igor A. Ushakov、Vyacheslav A. Chertkov、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00774

  日期：2017.7.21

  A detailed study of the reaction of trifluoroacetylated acetylenes and aryl (alkyl) hydrazines was performed, aimed to the regioselective synthesis of 3- or 5-trifluoromethylated pyrazoles. It was found that the regioselectivity of reaction depends dramatically on the solvent nature. Highly polar protic solvents (hexafluoroisopropanol) favor the formation of 3-trifluoromethylpyrazoles. In contrast

  对三氟乙酰化乙炔与芳基（烷基）肼的反应进行了详细的研究，目的在于区域选择性合成3-或5-三氟甲基化的吡唑。发现反应的区域选择性极大地取决于溶剂性质。高极性质子溶剂（六氟异丙醇）有利于3-三氟甲基吡唑的形成。相反，当反应在极性非质子溶剂（DMSO）中进行时，优先观察到它们的5-CF 3-取代的异构体的形成。或者，3-CF 3的区域选择性组装取代的吡唑可以通过两步一锅法进行。在酸性催化剂存在下三氟甲基化的炔酮与芳基（烷基）肼的反应导致形成相应的。后者可以通过用碱处理平滑地转化为3-CF 3-吡唑。该溶剂可切换程序用于制备重要药物，如Celebrex和SC-560以及其以克为单位的异构体。讨论了可能的反应机理。