(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-2-benzoyloxymethyl-7,9-diaza-1-oxa-spiro[4,5]decane-10-one-8-thione | 286369-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-2-benzoyloxymethyl-7,9-diaza-1-oxa-spiro[4,5]decane-10-one-8-thione
• 英文别名: [(5S,7R,8R,9S,10R)-8,9,10-tribenzoyloxy-4-oxo-2-sulfanylidene-6-oxa-1,3-diazaspiro[4.5]decan-7-yl]methyl benzoate
• CAS: 286369-08-2
• 化学式: C₃₆H₂₈N₂O₁₀S
• 分子量: 680.692
• InChiKey: NIOVZXHTWZCFBH-IOPZJJFTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-2-benzoyloxymethyl-7,9-diaza-1-oxa-spiro[4,5]decane-10-one-8-thione 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到8,9,10-三羟基-7-(羟基甲基)-2-硫代-6-氧杂-1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一种新的可扩展制备的吡喃葡萄糖亚基-螺硫代乙内酰脲：糖原磷酸化酶的最佳抑制剂之一

  摘要：

  在硝基甲烷中，氰化汞（II）将苯溴-葡萄糖转化为过邻苯甲酰化的β-d-吡喃葡萄糖基氰化物。用溴化氢在乙酸中腈的部分水解得到过-O-苯甲酰化的C-（β-d-吡喃葡萄糖基）甲酰胺。使用溴在四氯化碳，氯仿或二氯甲烷中进行光溴化，得到相应的过-O-苯甲酰化的1-溴-1-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基氰化物和C-（1-溴-1-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）甲酰胺 后者与硫氰酸铵在硝基甲烷中的反应得到过-O-苯甲酰化的C- 6S构型的吡喃吡喃基亚烷基-螺-硫代乙内酰脲，以及少量的O-苯甲酰化的C-（1-羟基-β-d-吡喃葡萄糖基）甲酰胺。在甲醇中用甲醇钠对螺硫代乙内酰脲进行脱苯甲酰化，得到克量的标题抑制剂。所描述的序列应适合于按比例放大，并且可以从d-葡萄糖开始以约30％的总收率制备目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00107-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(苯甲酰氧基)甲基]-6-氨基甲酰四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三苯甲酸酯 在 溴 、 sulfur 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-2-benzoyloxymethyl-7,9-diaza-1-oxa-spiro[4,5]decane-10-one-8-thione
  参考文献：
  名称：

  一种新的可扩展制备的吡喃葡萄糖亚基-螺硫代乙内酰脲：糖原磷酸化酶的最佳抑制剂之一

  摘要：

  在硝基甲烷中，氰化汞（II）将苯溴-葡萄糖转化为过邻苯甲酰化的β-d-吡喃葡萄糖基氰化物。用溴化氢在乙酸中腈的部分水解得到过-O-苯甲酰化的C-（β-d-吡喃葡萄糖基）甲酰胺。使用溴在四氯化碳，氯仿或二氯甲烷中进行光溴化，得到相应的过-O-苯甲酰化的1-溴-1-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基氰化物和C-（1-溴-1-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）甲酰胺 后者与硫氰酸铵在硝基甲烷中的反应得到过-O-苯甲酰化的C- 6S构型的吡喃吡喃基亚烷基-螺-硫代乙内酰脲，以及少量的O-苯甲酰化的C-（1-羟基-β-d-吡喃葡萄糖基）甲酰胺。在甲醇中用甲醇钠对螺硫代乙内酰脲进行脱苯甲酰化，得到克量的标题抑制剂。所描述的序列应适合于按比例放大，并且可以从d-葡萄糖开始以约30％的总收率制备目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00107-5

文献信息

• Gram-scale synthesis of a glucopyranosylidene-spiro-thiohydantoin and its effect on hepatic glycogen metabolism studied in vitro and in vivo
  作者：László Somsák、Veronika Nagy、Tibor Docsa、Béla Tóth、Pál Gergely

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00486-3

  日期：2000.2

  A high yielding, simple synthesis is described starting from D-glucose to produce gram quantities of a glucopyranosylidene-spiro-thiohydantoin. This compound efficiently inhibited the activity of rat liver glycogen phosphorylase a; moreover, it also activated phosphorylase phosphatase which, in turn, decreased the amount of glycogen phosphorylase a. Both effects result in the inhibition of glycogen mobilization and the formation of glucose from glycogen. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A new, scalable preparation of a glucopyranosylidene-spiro-thiohydantoin: one of the best inhibitors of glycogen phosphorylases
  作者：László Somsák、Veronika Nagy

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00107-5

  日期：2000.5

  per-O-benzoylated β-d-glucopyranosyl cyanide by mercury(II) cyanide in nitromethane. Partial hydrolysis of the nitrile with hydrogen bromide in acetic acid gave per-O-benzoylated C-(β-d-glucopyranosyl)formamide. Photobromination using bromine in carbon tetrachloride, chloroform, or dichloromethane gave the corresponding per-O-benzoylated 1-bromo-1-deoxy-β-d-glucopyranosyl cyanide and C-(1-bromo-1-deoxy-β-d-

  在硝基甲烷中，氰化汞（II）将苯溴-葡萄糖转化为过邻苯甲酰化的β-d-吡喃葡萄糖基氰化物。用溴化氢在乙酸中腈的部分水解得到过-O-苯甲酰化的C-（β-d-吡喃葡萄糖基）甲酰胺。使用溴在四氯化碳，氯仿或二氯甲烷中进行光溴化，得到相应的过-O-苯甲酰化的1-溴-1-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基氰化物和C-（1-溴-1-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）甲酰胺 后者与硫氰酸铵在硝基甲烷中的反应得到过-O-苯甲酰化的C- 6S构型的吡喃吡喃基亚烷基-螺-硫代乙内酰脲，以及少量的O-苯甲酰化的C-（1-羟基-β-d-吡喃葡萄糖基）甲酰胺。在甲醇中用甲醇钠对螺硫代乙内酰脲进行脱苯甲酰化，得到克量的标题抑制剂。所描述的序列应适合于按比例放大，并且可以从d-葡萄糖开始以约30％的总收率制备目标化合物。