methyl (+/-)-(2E)-5-hydroxy-4-phenyl-2-pentenoate | 172223-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (+/-)-(2E)-5-hydroxy-4-phenyl-2-pentenoate
• 英文别名: methyl 4-phenyl-5-hydroxy-(2E)-pentenoate；methyl (E)-5-hydroxy-4-phenylpent-2-enoate
• CAS: 172223-20-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: CVKKLIODPRJHBW-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-(2E)-5-hydroxy-4-phenyl-2-pentenoate 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl-5-hydroxy-4-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  离子的分子内反应。4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸酯和4-芳基-5-甲苯磺酰己酸酯的新型内酯化与苯基重排同时发生。

  摘要：

  报道了4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸甲酯1和4-芳基-5-甲苯磺酰氧基己酸酯3伴随苯基重排的新型内酯化。通过硅胶或在各种溶剂中加热促进内酯化。通过检查芳环的取代基对反应性的影响，发现反应通过a离子进行。光学活性物质1的内酯化的立体化学结果支持了这一发现。硅胶促进的内酯化1仅产生γ-内酯2，而硅胶3的内酯化产生γ-内酯4和δ-内酯5。这些内酯化被证明是动力学控制的。另一方面，当将3c在CH（3）NO（2）中于70℃加热时，观察到4c的高选择性形成。

  DOI：

  10.1021/jo010500q
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-丙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 methyl (+/-)-(2E)-5-hydroxy-4-phenyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Six-Membered Compounds by Environmentally Friendly Cyclization Using Indirect Electrolysis

  摘要：

  [Ni(cyclam)](ClO4)(2)-catalyzed indirect electroreduction of olefinic bromides produced six-membered compounds in low to high yields. The synthetic intermediate 49 of Ipecac and Corynanthe alkaloids was obtained in 88% yield in a highly stereoselective manner. Lactam 66, the synthetic precursor of tacamonine, was prepared in 49% yield as a mixture of two diastereoisomers. The electrolysis of the bromoacetates gave the debrominated compounds in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo951653e

文献信息

• Novel lactonization induced by the phenonium ion
  作者：Shinji Nagumo、Tsuneo Furukawa、Machiko Ono、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00479-6

  日期：1997.4

  Silica gel promotes the lactonization and the concomitant aryl rearrangement of 4-aryl-5-tosyloxy pentanoates (3c-j) to give γ-lactones along with complete inversion in high yields.

  硅胶促进4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸酯（3c-j）的内酯化和伴随的芳基重排，从而生成γ-内酯，并以高收率完全转化。
• Reaction of Methyl 4,5-Epoxy-(2E)-pentenoate with Arylcopper Reagents.
  作者：Shinji NAGUMO、Shigeyuki IRIE、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.44.675

  日期：——

  The reaction of methyl 4, 5-epoxy-(2E)-pentenoate (1) with various arylcopper reagents was studied. Basically, all arylcopper reagents react with 1 in SN2 fashion. However, addition of BF3 causes reversal of the regioselectivity, which can be rationalized in terms of a two-step conversion by way of methyl 4-bromo-5-hydroxy-2-pentenoate (5).

  研究了4,5-环氧-(2E)-戊烯酸甲酯（1）与各种芳基铜试剂的反应。基本上，所有芳基铜试剂都以SN2方式与1反应。然而，添加BF3会导致反式选择性逆转，这可以通过甲基4-溴-5-羟基-2-戊烯酸甲酯（5）的两步转化来合理化。
• The reaction of methyl (E)-4,5-epoxypent-2-enoate with arylcopper: the unique role of boron trifluoride in determining regioselectivity
  作者：Shinji Nagumo、Shigeyuki Irie、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1039/c39950002001

  日期：——

  Excess BF3 causes regioselectivity reversion in the reaction of methyl 4,5-epoxypent-2-enoate 1 with Ph2CuLi; this is rationalised by a two step conversion via methyl 4-bromo-5-hydroxypent-2-enoate 5.

  在 4,5-环氧戊-2-烯酸甲酯 1 与 Ph2CuLi 的反应中，过量的 BF3 会导致区域选择性逆转；通过 4-溴-5-羟基戊-2-烯酸甲酯 5 的两步转化，这种逆转是合理的。