(+)-trans-2-methyl-6-propylpiperidine | 135910-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+)-trans-2-methyl-6-propylpiperidine
• 英文别名: (2R,6R)-epihydropinidine；(+)-epidihydropinidine；epidihydropinidine；(+)-6-Epidihydropinidine；(2R,6R)-2-methyl-6-propylpiperidine
• CAS: 135910-40-6
• 化学式: C₉H₁₉N
• 分子量: 141.257
• InChiKey: BHBZNQCZKUGKCJ-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.800±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 (+)-trans-2-methyl-6-propylpiperidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,6R)-1-benzyloxycarbonyl-2-methyl-6-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (+)- and (−)-Dihydropinidine and (+)- and (−)-Epidihydropinidine by Using Yeast Reduction of Methyl (2-oxocyclohexyl)acetate

  摘要：

  (+)和(-)-二氢吡啶以及(+)和(-)-表二氢吡啶是由羟基酯 1 和 2 合成的，羟基酯 1 和 2 是通过酵母还原 (2-oxocyclohexyl)acetate 甲酯制备的。经测定，1 和 2 的 C-1 位对映体过量率均超过 99%ee。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.676
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-1-trimethylsilylhept-1-en-4-amine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (+)-trans-2-methyl-6-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过TiCl 4诱导的α-氰胺的亚胺离子环化立体选择性合成26-二取代的哌啶生物碱

  摘要：

  在二氯甲烷溶液中，由TiCl 4诱导的含乙烯基的α-氰胺的立体选择性环化，生成顺式2,6-二烷基哌啶；而含有甲硅烷基取代的乙烯基的α-氰胺的类似反应仅得到相应的反式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73244-8

文献信息

• An Improved Resolution Of 2-Methyl Piperidine And Its Use in The Synthesis Of Homochiral Trans-2,6-Dialkyl Piperidines
  作者：Mauro F. A. Adamo、Varinder K. Aggarwal、Matthew A. Sage

  DOI：10.1080/00397919908086162

  日期：1999.5

  Abstract An efficient procedure for the resolution of 2-methylpiperidine is described. The enantiomers were used for a short and effective synthesis of the C2 symmetric piperidine, (+)-lupetidine and (+)-epidihydropinidine.

  摘要 描述了一种拆分 2-甲基哌啶的有效方法。对映异构体用于快速有效地合成 C2 对称哌啶、(+)-lupetidine 和 (+)-epidihydropinidine。
• Dearomatization of <i>N</i>-Phenyl-2,6-dialkylpiperidines: Practical Synthesis of (±)-Solenopsin A and (±)-Dihydropinidine
  作者：Jean-Pierre Hurvois、Nicolas Girard、Cyrille Gautier、Richard Malassene、Claude Moinet、Loic Toupet

  DOI：10.1055/s-2004-830884

  日期：——

  The fire ant venom alkaloid (′)-solenopsin A was prepared in 4 steps (34%) starting from the N-phenyl-2-undecyl piperidine (1c). The key step in this synthesis involved the dearomatization of the phenyl group of N-phenyl-2-methyl-6-undecyl-piperidine (9c), which was carried out under Birch conditions.

  从 N-苯基-2-十一烷基哌啶 (1c) 开始，通过 4 个步骤 (34%) 制备了火蚁毒液生物碱 (')-solenopsin A。该合成的关键步骤涉及 N-苯基-2-甲基-6-十一烷基-哌啶 (9c) 的苯基基团的脱芳构化，该步骤在 Birch 条件下进行。
• 2-cyano Δ3 piperidines vi1 : a general method for the stereoselective synthesis of cis and trans 2,6-dialkylpiperidine alkaloids
  作者：Martine Bonin、José R Romero、David S Grierson、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87617-0

  日期：1982.1

  The cis 2,6-dialkylpiperidine alkaloid (±) dihydro-pinidine and the trans alkaloid (±) solenopsin A were synthesized from a common α-aminonitrile synthon . The key step in this synthesis was the stereoselective reductive decyanation of the 1-benzyl-2cyano-2′, 6-dialkylpiperidines and .

  所述顺式2,6- dialkylpiperidine生物碱（±）二氢pinidine和反式生物碱（±）solenopsin甲从一个共同的α氨基腈的合成子的合成。在该合成中的关键步骤是1-苄基2cyano -2'，6- dialkylpiperidines的立体选择性还原脱氰和。
• Highly efficient, base-catalysed, intramolecular hydroamination of non-activated olefins
  作者：Coralie Quinet、Pierre Jourdain、Christophe Hermans、Ali Ates、Isabelle Lucas、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.066

  日期：2008.2

  The intramolecular hydroamination of a large variety of non-activated alkenes can be efficiently catalysed by small amounts of lithium bases, providing smoothly and in high yields the corresponding five- and six-membered ring heterocycles. Fused and bridged bicyclic amines, of varying ring sizes, can be readily prepared either by a sequential hydroamination process or by a tandem, double addition reaction

  少量的锂碱可以有效地催化多种非活化烯烃的分子内加氢胺化反应，从而以高收率平稳地提供相应的五元和六元环杂环。环大小不同的熔融和桥接双环胺可以很容易地通过顺序加氢胺化工艺或串联，双加成反应制备。
• One-Pot Cascade Synthesis of Mono- and Disubstituted Piperidines and Pyrrolidines using Carboxylic Acid Reductase (CAR), ω-Transaminase (ω-TA), and Imine Reductase (IRED) Biocatalysts
  作者：Scott P. France、Shahed Hussain、Andrew M. Hill、Lorna J. Hepworth、Roger M. Howard、Keith R. Mulholland、Sabine L. Flitsch、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/acscatal.6b00855

  日期：2016.6.3

  Access to enantiomerically pure chiral mono- and disubstituted piperidines and pyrrolidines has been achieved using a biocatalytic cascade involving carboxylic acid reductase (CAR), ω-transaminase (ω-TA), and imine reductase (IRED) enzymes. Starting from keto acids or keto aldehydes, substituted piperidine or pyrrolidine frameworks can be generated in high conversion, ee, and de in one pot, with each

  使用涉及羧酸还原酶（CAR），ω-转氨酶（ω-TA）和亚胺还原酶（IRED）的生物催化级联反应，可获得对映体纯的手性单和双取代哌啶和吡咯烷。从酮酸或酮醛开始，可以在一锅中以高转化率，ee和de生成高取代度的哌啶或吡咯烷骨架，每种生物催化剂在催化过程中均表现出化学，区域和/或立体选择性。该研究还包括对甲基环取代基位置对IRED催化手性亚胺还原的影响的系统研究。在这些反应中观察到的选择性分析表明，底物与酶控制之间存在有趣的平衡。